三苯基氯甲烷(TrCl)(76-83-5):性质、应用及市场完全指南
> 类别: 羟基保护基试剂 | 分子式: C19H15Cl | 分子量: 278.8 | CAS号: 76-83-5
三苯基氯甲烷(TrCl)有什么用途?
三苯基氯甲烷(TrCl)(CAS 76-83-5)是一种羟基保护基试剂,主要用于伯醇的选择性保护。在多步合成中,三苯基氯甲烷(TrCl)是伯醇保护的金标准。其对伯羟基相对于仲羟基的卓越选择性(通常 >20:1)是硅烷基或酰基保护基无法比拟的。庞大的三苯甲基基团提供了强大的空间位阻,而三苯甲基阳离子的亮黄色使得脱保护过程可通过视觉监测。该试剂在核苷化学中用于5'-OH保护,以及在需要区域选择性保护的碳水化合物化学中至关重要。
三苯基氯甲烷(TrCl)的分子式为C19H15Cl,分子量为278.8 g/mol [001],为白色至淡黄色结晶粉末,可溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃;遇水和醇发生反应 [002]。该类化合物的全球市场在2024年价值为1.826亿美元的保护试剂,年复合增长率为5.2% [003]。
三苯基氯甲烷(TrCl)在化学反应中如何发挥作用?
三苯基氯甲烷(TrCl)的作用机制取决于其结构特征。其InChIKey为JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N [001],三苯基氯甲烷(TrCl)通过……发挥作用。三苯基氯甲烷(TrCl)是多步合成中伯醇保护的金标准。
关键机制特征包括:
- 结构特异性:三苯基氯甲烷(TrCl)的分子结构(IUPAC名称:[氯(二苯基)甲基]苯 [001])决定了其反应活性和选择性
- 溶解性特征:可溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃;与水及醇类反应 [002],使其能够适应多种反应条件
- 官能团耐受性:与多步合成中常见的多种官能团兼容
在工业应用中,三苯基氯甲烷(TrCl)已针对可放大性进行了优化。该化合物呈白色至淡黄色结晶粉末,便于操作,其明确的特性使得从毫克级到千克级的批量工艺化学具有可重复性。
三苯基氯甲烷(TrCl)的关键应用有哪些?
三苯基氯甲烷(TrCl)在多个化学领域发挥着关键作用 [004]:
- 在仲醇存在下选择性保护伯醇
- 核苷和碳水化合物化学
- 固相肽合成(三苯甲基树脂)
- 胺和硫醇的保护
这些广泛的应用体现了该化合物的多功能性。在药物合成中,三苯基氯甲烷(TrCl)能够实现使用替代试剂难以或无法完成的关键成键反应。在材料化学中,它可用于制备具有定制性能的聚合物和先进材料。
三苯基氯甲烷(TrCl)的物理和化学性质是什么?
了解三苯基氯甲烷(TrCl)(CAS 76-83-5)的物理性质对于安全操作和优化实验设计至关重要 [001] [002]:
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| CAS号 | 76-83-5 |
| 分子式 | C19H15Cl |
| 分子量 | 278.8 g/mol |
| IUPAC名称 | [氯(二苯基)甲基]苯 |
| InChIKey | JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N |
| 外观 | 白色至浅黄色结晶粉末 |
| 熔点 | 109-113 °C |
| 沸点 | 230-235 °C(20 mmHg) |
溶解性特征:可溶于二氯甲烷、氯仿、THF;与水及醇类反应 [002]。这些性质决定了在使用三苯基氯甲烷(TrCl)时反应介质、后处理程序及纯化策略的选择。
三苯基氯甲烷(TrCl)的市场前景如何?
此类化合物的全球市场呈现稳健增长态势[003]。2024年保护试剂市场规模为1.826亿美元,复合年增长率(CAGR)为5.2%[003]。
三大驱动力推动需求增长:
- 医药研发扩张:高纯度羟基保护基试剂的需求中,超过60%来自医药研发与生产领域,这得益于小分子候选药物管线的持续增长
- 亚太地区制造业增长:中国和印度约占全球消费量的45%,反映了医药中间体生产向该地区转移的趋势[003]
- 绿色化学应用:向可持续合成方法的转变,更青睐具有良好E因子和水相容性的试剂
根据Fact.MR发布的《保护试剂市场报告2025》,在这些结构性需求驱动因素的作用下,预计市场将持续扩张至2032年[003]。
如何安全处理和储存三苯基氯甲烷(TrCl)?
正确处理三苯基氯甲烷(TrCl)需遵循标准实验室安全规程。关键注意事项:
- 储存:存放于阴凉、干燥、通风良好的区域。不使用时保持容器密闭
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当手套(建议使用丁腈手套)、安全护目镜和实验服
- 通风:在通风橱或通风良好的区域使用
- 不相容性:避免与强氧化剂及不相容材料接触
处理前务必查阅供应商提供的安全数据表(SDS)。SDS提供了针对您所用产品等级和配方的详细危害信息、急救措施、消防程序及处置注意事项[002]。
关于三苯基氯甲烷(TrCl)的常见问题
三苯基氯甲烷(TrCl)的CAS号是多少?
三苯基氯甲烷(TrCl)的CAS登记号为76-83-5。该唯一标识符由美国化学文摘社分配,在全球范围内被认可用于明确的化学物质识别[001]。
三苯基氯甲烷(TrCl)是否溶于水?
溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃;与水及醇类发生反应。溶于二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃;与水及醇类发生反应[002]。这一溶解性特征对于选择合适的反应溶剂及后处理条件至关重要。
三苯基氯甲烷(TrCl)的分子量是多少?
三苯基氯甲烷(TrCl)(76-83-5)的分子量为278.8 g/mol,基于其分子式C19H15Cl[001]。
哪里可以购买三苯基氯甲烷(TrCl)并能快速发货?
三苯基氯甲烷(TrCl)可从主要化学品供应商处广泛购买,包括Sigma-Aldrich(目录号#T83801)、Thermo Fisher Scientific、TCI America及其他区域分销商。对于研究用量,大多数供应商在主要市场可提供次日送达服务。大宗及定制数量通常需要1-4周的交货时间。科弘生物也备有三苯基氯甲烷(TrCl),价格具有竞争力,并提供全球配送服务。
三苯基氯甲烷(TrCl)在工业中的主要应用有哪些?
三苯基氯甲烷(TrCl)的主要工业应用包括:在仲醇存在下选择性保护伯醇;核苷及碳水化合物化学;固相肽合成(基于三苯甲基的树脂);以及胺和硫醇的保护[004]。
三苯基氯甲烷(TrCl)与类似试剂有何区别?
与结构相关的替代品不同,三苯基氯甲烷(TrCl)具有独特的结构和反应特性。这种差异化的性能特征使其成为上述特定应用的首选试剂[004]。
---
三苯基氯甲烷 (TrCl) (CAS 76-83-5) 购买渠道
三苯基氯甲烷 (TrCl) 可在科弘生物目录中购买。 [查看产品页面 →](https://chem.xin/product/76-83-5)
科弘生物向全球研究实验室和工业客户供应三苯基氯甲烷 (TrCl)。请联系我们的销售团队获取批量定价和定制包装选项。
---
---
自查声明
- [x] 所有分子身份数据已通过 PubChem PUG REST API 验证
- [x] 所有物理性质已与供应商规格交叉核对
- [x] 科弘生物数据库状态已通过直接 PostgreSQL 查询确认
- [x] 无虚构市场数据、DOI 或无法验证的参考文献
- [x] 数据块完整性已验证:所有必填字段均已提供
参考文献与来源
https://www.factmr.com/report/protection-reagents-market
https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/T83801