三乙胺 (TEA) (CAS 121-44-8) — 性质与应用完整指南
三乙胺 (TEA) (CAS 121-44-8) — 性质与应用完整指南
类别: 叔胺碱 | 分子式: C₆H₁₅N | 分子量: 101.19 g/mol
文章类型: 产品简介
目标关键词: CAS 121-44-8, 三乙胺, TEA, 有机碱, 酸清除剂
字数: ~1800
最后更新: 2026-06-19
作者: CoreyChem 技术团队
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什么是三乙胺 (TEA)？
三乙胺 (TEA) (CAS 121-44-8) 是一种叔脂肪胺，分子式为 C₆H₁₅N，分子量为 101.19 g/mol。[SRC-001] 它是合成化学、分析化学和工业制造中使用最广泛的有机碱之一。TEA 是一种无色、易挥发的液体，具有强烈的氨味，可与水和大多数有机溶剂完全混溶。[SRC-002]
TEA 作为一种布朗斯特碱，其共轭酸 (Et₃NH⁺) 在水中的 pKa 约为 10.75。[SRC-006] 这使得它具有足够的碱性来去质子化羧酸 (pKa ~4–5)、酚类 (pKa ~10) 和硫醇 (pKa ~10–11)，但不足以从酮类 (pKa ~19–20) 生成烯醇化物或去质子化醇类 (pKa ~16–18)。这种碱性的"窗口"使得 TEA 用途广泛——它可以在反应过程中中和生成的酸，而不会促进与羰基化合物发生不必要的副反应。[SRC-006]
TEA 中的三个乙基提供了空间位阻，抑制了亲核副反应。与伯胺和仲胺不同，TEA 不能与酰氯形成稳定的酰胺，也不能在典型条件下发生 N-烷基化。这种非亲核特性对于其在酰化、硅烷化和磺化反应中作为酸清除剂的作用至关重要。[SRC-006]
TEA 通过乙醇和氨在非均相催化剂上的气相反应进行大规模工业生产（全球 >100,000 吨/年）。其低成本、优异的溶剂特性以及易于去除（沸点 89 °C）使其成为全球实验室和制造工厂中不可或缺的试剂。[SRC-006]
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS 号 | 121-44-8 | [SRC-001] |
| 分子式 | C₆H₁₅N | [SRC-001] |
| 分子量 | 101.19 g/mol | [SRC-001] |
| 外观 | 无色液体，有氨味 | [SRC-002] |
| 沸点 | 88–89 °C | [SRC-002] |
| 熔点 | −115 °C | [SRC-002] |
| 密度 | 0.73 g/cm³ (20 °C) | [SRC-002] |
| pKa (共轭酸) | ~10.75 (在水中) | [SRC-006] |
| 折射率 | 1.4010 (n²⁰ᴰ) | [SRC-002] |
| 蒸气压 | 54 mmHg (20 °C) | [SRC-002] |
| 闪点 | −7 °C (闭杯) | [SRC-002] |
| 在水中的溶解度 | 133 g/L (20 °C) | [SRC-002] |
| 在有机溶剂中的溶解度 | 与几乎所有常见有机溶剂混溶 | [SRC-002] |
作用原理
TEA 通过质子转移机制发挥 布朗斯特碱和酸清除剂 的作用：[SRC-006]
1. 酸中和（酸清除）： 在酰化反应（例如，胺与酰氯形成酰胺）中，HCl 作为副产物生成。TEA 中和 HCl，形成三乙铵氯化物 (Et₃NH⁺Cl⁻)。这有三个目的：(1) 防止 HCl 质子化亲核胺（否则会使其失去反应活性），(2) 通过去除副产物推动平衡向产物方向移动，(3) 防止酸催化的副反应，例如酸敏感官能团的分解。TEA 通常相对于酰氯使用 1.5–3.0 当量。[SRC-006]
2. 亲核试剂的去质子化： TEA 可以去质子化中等酸性的质子，生成亲核阴离子。例如，在 Baylis-Hillman 反应中，TEA 去质子化活化烯烃（丙烯酸酯、丙烯腈）的 α-位，生成与醛反应的亲核烯醇化物。在硅烷化反应中，TEA 将醇去质子化为醇盐，然后与硅烷基氯反应。TEA 的 pKa 窗口（共轭酸 pKa 10.75）意味着它可以去质子化 pKa < ~12 的酸，但不能去质子化更弱的酸。[SRC-006]
3. 亲核催化（有限）： 与 DMAP 或咪唑不同，TEA 不是良好的酰化亲核催化剂，因为其氮原子受到三个乙基的空间位阻。然而，在某些反应中（例如，与活性酯的酯化），TEA 可以通过去质子化醇来充当通用碱催化剂，增加其亲核性。[SRC-006]
4. HPLC 离子对和硅羟基掩蔽： 在反相 HPLC 中，将 TEA 添加到流动相中（通常为 0.1–0.5%），以改善碱性分析物的峰形。TEA 在硅胶固定相的酸性硅羟基上质子化，防止与导致峰拖尾的碱性分析物发生不必要的相互作用。TEA 特别有效，因为它体积小、碱性强且易挥发——它不干扰紫外检测，并在样品处理过程中被去除。[SRC-006]
关键应用
代表性方案：使用 TEA 由苯甲酸和苯胺形成酰胺
目标： 通过 TEA 介导的 EDC·HCl 偶联合成 N-苯基苯甲酰胺。[SRC-006]
材料：
- 苯甲酸：5.0 mmol (0.61 g)
- 苯胺：5.5 mmol (0.51 g, 0.50 mL, 1.1 当量)
- EDC·HCl (1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐)：6.0 mmol (1.15 g, 1.2 当量)
- 三乙胺 (TEA)：10.0 mmol (1.01 g, 1.39 mL, 2.0 当量)
- 干燥 CH₂Cl₂：25 mL
- 反应容器：50 mL 圆底烧瓶，带搅拌棒
预期产率： 85–95% 分离产率 (0.84–0.94 g)。
故障排除：
- 产率低： 确保 CH₂Cl₂ 干燥——水会水解 O-酰基异脲中间体。使用新开封的 EDC·HCl——旧试剂会吸收水分并失去活性。如果转化不完全，将 EDC·HCl 增加到 1.5 当量。
- 副产物（N-酰基脲）： 如果胺反应缓慢，O-酰基异脲可能重排为稳定的 N-酰基脲。加入 HOBt (1.2 当量) 或 HOAt (1.2 当量) 作为添加剂，以形成更具反应性的活性酯并抑制 N-酰基脲的形成。
- 难以去除 EDC 脲副产物： 来自 DCC 偶联的二环己基脲 (DCU) 不溶且易于过滤，但来自 EDC 的乙基(二甲氨基丙基)脲是水溶性的。HCl 水溶液洗涤可有效去除它。如果仍有痕量残留，请使用 0.1M 柠檬酸代替 1M HCl 进行洗涤。
- 产物被 TEA 污染： TEA 易挥发，可在旋转蒸发过程中去除。如果通过 NMR 检测到残留的 TEA（δ 1.0 ppm 处的三重峰，δ 2.5 ppm 处的四重峰），则与甲苯共蒸发（3 × 10 mL）以完全去除。[SRC-006]
处理和储存
- GHS 危害： H225：高度易燃液体和蒸气 [SRC-002], H302：吞咽有害 [SRC-002], H311：皮肤接触有毒 [SRC-002], H331：吸入有毒 [SRC-002], H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤 [SRC-002]
- 信号词： 危险 [SRC-002]
- 象形图： GHS02 (火焰), GHS05 (腐蚀), GHS06 (骷髅和交叉骨) — 基于供应商 SDS 数据 [SRC-002]
- 关于 GHS 验证的重要说明： 在 PubChem 数据库中未找到三乙胺的 ECHA C&L 清单数据。上述 GHS 分类基于供应商安全数据表（Sigma-Aldrich, TCI）。用户应通过其特定供应商的 SDS 验证危害分类。[SRC-001] [SRC-002]
- 储存： 储存在阴凉、通风良好的地方，远离热源、火花、明火和点火源。保持容器密闭。TEA 高度易燃——闪点低于室温。转移时将所有设备接地。TEA 吸收空气中的 CO₂ 形成三乙铵碳酸盐——对于敏感反应，使用新开封的瓶子或在蒸馏后使用。[SRC-002]
- PPE： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和闭趾鞋。在通风良好的通风橱中工作。如果处理大量物料或可能接触蒸气，请使用呼吸防护。[SRC-002]
法规与合规
化学品名录： 三乙胺 (CAS 121-44-8) 已列入主要化学品名录，包括美国的 TSCA 名录、欧盟的 EINECS 以及日本 (ENCS)、中国 (IECSC)、韩国 (KECL) 和澳大利亚 (AICS) 的类似名录。在进口到任何司法管辖区之前，应向相应的国家主管部门核实具体的监管状态。[SRC-002]
GHS 分类： 请参阅上面的处理和储存部分。GHS 分类基于供应商 SDS 数据，因为 PubChem 中未提供 ECHA C&L 清单数据。具体的国家实施（欧盟 CLP 法规、美国 OSHA HazCom 2012、中国 GB 30000 系列）可能有额外要求。[SRC-001] [SRC-002]
运输信息： TEA 在运输中被归类为易燃液体和有毒物质。联合国编号：UN1296。正式运输名称：三乙胺。危险类别：3（易燃液体），6.1（有毒）。包装组：II。在运输前，请核实所有运输法规（IATA/ICAO、IMDG、ADR/RID、49 CFR）。[SRC-002]
出口管制： TEA 是一种大规模生产的标准工业和研究化学品。但是，请始终核实您的目的地国家是否适用特定的出口管制法规。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的监管指导。[SRC-002]
常见问题解答
作为碱，TEA 和 DIPEA 有什么区别？
TEA（三乙胺）和 DIPEA（二异丙基乙胺，Hünig 碱）都是叔胺，但 DIPEA 的空间位阻更大。这使得 DIPEA 的亲核性更弱——它很少参与不必要的 N-烷基化或酰化副反应。DIPEA 更适用于肽偶联和与高亲电试剂的反应。TEA 挥发性更强（沸点 89 °C vs DIPEA 的 127 °C），更易于通过蒸发去除。TEA 也便宜得多。对于大多数常规酸清除，TEA 就足够了；对于即使痕量亲核副反应也会造成问题的敏感底物，请使用 DIPEA。[SRC-006]
TEA 可以用作反应的溶剂吗？
是的，TEA 是一种极好的极性非质子溶剂，可与大多数有机化合物混溶。它通常用作 Sonogashira 偶联中的溶剂和碱，发挥双重作用。然而，TEA 的低沸点 (89 °C) 限制了其在高温反应中的使用。对于 80 °C 以上的反应，请使用 DIPEA、N-甲基吗啉 (NMM) 或无机碱如 K₂CO₃。TEA 也可用作与 THF、甲苯或 CH₂Cl₂ 的共溶剂，以增加极性并改善底物溶解度。[SRC-006]
为什么我的 TEA 闻起来很难闻，它还能用吗？
TEA 具有强烈的、令人不快的氨味，这是正常的。但是，如果气味变得特别难闻或带有鱼腥味，则 TEA 可能已被氧化，通过乙基的氧化生成二乙胺和乙醛。TEA 还会吸收空气中的 CO₂ 形成三乙铵碳酸盐/乙氧基碳酸盐，在瓶盖周围表现为白色固体。对于敏感反应，反复开封的旧 TEA 应在使用前进行蒸馏（沸点 89 °C）。对于常规酸清除，轻微降解的 TEA 通常可以接受。[SRC-006]
TEA 与过渡金属催化剂兼容吗？
TEA 通常与钯、镍和铜催化剂兼容。它是 Sonogashira 偶联的标准碱，并用于某些 Heck 和 Suzuki 反应。然而，TEA 可以与某些金属中心配位，并可能干扰某些催化剂。对于配体配位至关重要的反应（例如，不对称氢化），避免使用 TEA，并使用无机碱（K₂CO₃、Cs₂CO₃）或非配位有机碱（质子海绵）。TEA 还可以还原某些金属盐（例如，Pd(II) 到 Pd(0)）——这有时是有益的，但如果需要受控还原，则可能有问题。[SRC-006]
TEA 可以在水相反应中使用吗？
TEA 可溶于水 (133 g/L)，可用于水相或双相体系。然而，其高挥发性意味着它会从开放的水溶液中蒸发。TEA 通常用作 pH 7–8 水相反应中的缓冲液组分。在双相体系中，TEA 分配到两相中，并可作为相转移碱。对于需要强碱性水相条件的反应，NaOH 或 K₂CO₃ 优于 TEA，因为它们提供更高的 pH 值且不挥发。[SRC-006]
TEA 废料应如何处置？
TEA 废料是危险品（易燃、腐蚀、有毒）。请勿倒入下水道。少量 (<100 mL) 可在通风橱中用冰冷却，用稀 HCl 或乙酸缓慢中和。所得的三乙铵盐溶液可作为水性危险废物处理。对于较大数量，请收集在专用的易燃/腐蚀性废物容器中，并通过有执照的危险废物承包商安排处置。TEA 蒸气有毒——切勿在开放容器中中和大量 TEA。[SRC-002]
购买渠道
三乙胺 (CAS 121-44-8) 可在 CoreyChem 目录中找到。[SRC-003]
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