三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) (CAS 13154-24-0) — 性质与应用完整指南

类别： 保护基试剂 | 分子式： C₉H₂₁ClSi | 分子量： 192.80 g/mol

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什么是三异丙基氯硅烷 (TIPSCl)？

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) (CAS 13154-24-0) 是一种保护基试剂，分子式为 C₉H₂₁ClSi，分子量为 192.80 g/mol。

IUPAC系统命名为 氯-三(丙-2-基)硅烷。

其外观为 无色至淡黄色液体。

物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS号	13154-24-0
分子式	C₉H₂₁ClSi
分子量	192.80 g/mol
IUPAC名称	氯-三(丙-2-基)硅烷
外观	无色至淡黄色液体
熔点	不适用
沸点	198–200 °C
密度	0.90 g/cm³

绿色化学优势

TIPS保护的绿色化学契合度

三异丙基硅基 (TIPS) 保护基与绿色化学的多项原则相契合，使其成为比功能相似替代品更可持续的选择。

原则1 — 预防（原子经济性）： TIPS保护仅生成HCl作为化学计量副产物，该副产物立即被咪唑（用作组合碱和亲核催化剂）捕获。这使得整体转化具有优异的原子经济性（约85%）。相比之下，三苯甲基氯 (TrCl) 中三苯甲醇副产物占试剂质量的70%以上，且需要色谱法去除。

原则2 — 更安全的合成： 反应在室温下于常见溶剂（DMF或DCM）中进行，无需金属催化剂、强加热或反应性中间体。咪唑·HCl盐副产物作为固体被过滤掉，避免了分离步骤中的含水流体废物流。

原则5 — 更安全的溶剂： 虽然DMF目前是TIPS保护最常用的溶剂，但更绿色的替代品，包括2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF，源自生物质) 和环戊基甲基醚 (CPME)，已被证明是有效的替代品。这些溶剂具有更低的毒性、更好的安全性，并且就2-MeTHF而言，具有可再生性。

原则8 — 减少衍生物： TIPS醚表现出比三甲基硅基 (TMS) 或三乙基硅基 (TES) 醚显著更高的稳定性。在TMS因反应序列中过早断裂而需要多次保护-脱保护循环的情况下，单次TIPS保护通常就足够了。更少的保护基操作意味着消耗更少的试剂并产生更少的废物。

原则9 — 催化： 该反应由形成的咪唑-HCl加合物自催化，不需要DMAP、金属盐或其他会产生废物或需要从产品流中去除的催化剂。

关键应用

具有位阻区分的一级醇保护：TIPSCl在二级醇存在下选择性地保护一级羟基。当同时含有一级和二级OH基团的二醇在0 °C下用TIPSCl (1.1当量) 和咪唑 (2.5当量) 在DMF中处理时，一级醇以>95:5的选择性被保护。这种位阻区分消除了单独的保护-脱保护序列的需要，并减少了合成步骤数。所得的TIPS醚能耐受强碱 (LDA, n-BuLi, NaHMDS)、格氏试剂、温和的含水酸以及大多数氧化条件 (PCC, Swern, Dess-Martin periodinane)。典型的脱保护使用TBAF (1M in THF, 1.5当量) 在室温下进行1–4小时，或使用HF·吡啶用于耐酸底物。正交稳定性特征——TIPS醚在会断裂TBS和TMS基团的条件下保持稳定——使得TIPS成为需要在不同阶段进行选择性脱保护的多步合成中的首选保护基。

用于锂化和交叉偶联的苯酚保护：酚羟基在标准条件下用TIPSCl定量硅烷化。与在强碱性条件下会过早断裂的TMS或MOM醚相比，TIPS保护的苯酚在定向邻位金属化 (DoM) 反应中表现出显著改善的稳定性。TIPS-苯酚醚能耐受Suzuki、Negishi和Buchwald-Hartwig交叉偶联条件，从而能够对酚类构建块进行后期官能化。此应用在药物化学中特别有价值，其中含苯酚的片段在TIPS保护后通过钯催化偶联反应进行修饰。

作为TIPS-乙炔化物的末端炔烃保护：在-78 °C下用n-BuLi (1.0当量) 在THF中处理末端炔烃，然后加入TIPSCl (1.05当量) 并升温至室温，以>90%的产率得到TIPS保护的炔烃。TIPS-炔烃在Sonogashira交叉偶联和Glaser-Hay氧化均相偶联中作为稳健的保护乙炔等价物。用TBAF或K₂CO₃在MeOH中选择性脱保护可释放末端炔烃，而不影响其他官能团。此策略广泛用于共轭聚合物、分子导线和聚炔天然产物的合成，在这些合成中，未保护的末端炔烃会在合成序列中发生氧化Glaser偶联。

作为硅酯的羧酸保护：TIPSCl在碱（三乙胺或咪唑）存在下与羧酸反应形成TIPS酯。这些硅酯作为受保护的羧酸等价物，对非水条件稳定，但容易被温和的含水碱或氟化物断裂。氨基酸的TIPS酯在肽合成中作为正交羧基保护基特别有用。庞大的TIPS基团提供空间屏蔽，抑制偶联反应中α-碳的外消旋化。

常见问题解答

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) 的CAS号是多少？

CAS登记号为 13154-24-0。

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) 的分子量是多少？

基于分子式C₉H₂₁ClSi，分子量为 192.80 g/mol。

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) 有什么用途？

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) 在有机合成中用作保护基试剂。具体应用包括制药和精细化学品制造中的各种转化。

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) 应如何储存？

储存在阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容材料。保持容器密闭。有关具体储存条件，请参考供应商的安全数据表 (SDS)。

我在哪里可以购买三异丙基氯硅烷 (TIPSCl)？

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) (CAS 13154-24-0) 可从主要化学品供应商处购买，包括Sigma-Aldrich、TCI和其他分销商。

商业三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) 的纯度是多少？

商业三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) 通常以≥97%的纯度提供。对于专业应用，可能提供更高纯度。

购买渠道

产品采购

三异丙基氯硅烷 (TIPSCl) (CAS 13154-24-0) 目前未在科弘生物目录中列出。 请联系 sales@科弘生物.com 寻求采购协助。

脱保护策略与正交稳定性

TIPS醚在氟化物介导条件下断裂——最常见的是 四丁基氟化铵 (TBAF, 1M in THF, 1.5当量) 在室温下进行 1–4小时。氟化氢-吡啶络合物 (Olah试剂) 为耐酸底物提供更快的 脱保护。关键的是，TIPS醚在会断裂TBS和TES基团的条件下 (含水AcOH, PPTS in MeOH, K₂CO₃ in MeOH) 保持稳定，从而在多步合成中实现正交保护基策略，其中不同的羟基在不同阶段被揭示。

SOURCE清单

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