四丁基溴化铵 (TBAB) (CAS 1643-19-2) — 性质与应用完整指南

类别: 相转移催化剂 | 分子式: C₁₆H₃₆BrN | 分子量: 322.37 g/mol

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什么是四丁基溴化铵 (TBAB)？

四丁基溴化铵 (TBAB) (CAS 1643-19-2) 是一种相转移催化剂，分子式为 C₁₆H₃₆BrN，分子量为 322.37 g/mol。

IUPAC系统命名为 四丁基溴化铵。

外观为 白色至类白色结晶性粉末。

物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS号	1643-19-2
分子式	C₁₆H₃₆BrN
分子量	322.37 g/mol
IUPAC名称	四丁基溴化铵
外观	白色至类白色结晶性粉末
熔点	103–104 °C
沸点	不适用
密度	~1.1 g/cm³

工作原理

相转移催化循环

TBAB通过一个成熟的相转移机制运作，解决了有机合成中的一个基本挑战：将偏好不同相的反应物聚集在一起。季铵阳离子 (Bu₄N⁺) 因其四个正丁基链而具有显著的亲脂性，使其能自由溶解于二氯甲烷、甲苯和氯仿等有机溶剂中。同时，铵盐的离子性质确保了其在液-液界面具有良好的分配行为。

催化循环通过四个不同的步骤进行。首先，Bu₄N⁺ 阳离子接近水-有机界面，在此处遇到无机亲核试剂（通常是溴化物、氰化物、叠氮化物或氢氧化物）。发生离子交换——Bu₄N⁺ 从水相中提取所需的阴离子，并以松散结合的离子对形式将其带入有机层。其次，在有机相中，这个亲脂性离子对扩散到有机底物处，将反应性亲核试剂输送到亲电碳中心附近。第三，亲核取代反应在有机溶剂中基本均相的条件下发生，生成产物并释放出带有被置换离去基团作为新抗衡离子的 Bu₄N⁺ 阳离子。第四，这个消耗后的离子对返回界面，在那里可以进行另一次交换，再生出活性催化剂。

此过程的驱动力是平衡分配系数。有机相中活性亲核试剂的浓度由萃取常数决定，该常数取决于季铵阳离子、抗衡离子、有机溶剂和温度。TBAB 提供了最佳平衡——四丁基铵阳离子具有足够的亲脂性以实现有效的相转移，而溴化物抗衡离子对于大多数亲核取代反应具有足够的反应活性。典型的催化剂用量范围为 1 到 10 mol%，其中 5 mol% 是文献中最常报道的量。

与替代品相比如何？

试剂	CAS号	关键区别	最佳用途
四丁基溴化铵 (TBAB)	1643-19-2	参考化合物	一般用途
TBAC (四丁基氯化铵)	1112-67-0	氯化物抗衡离子的亲核性低于溴化物；当 Br⁻ 的反应活性会导致与底物发生不必要的卤素交换时使用	非亲核性相转移催化应用和氯源
TBAI (四丁基碘化铵)	311-28-4	碘化物亲核性更强，是更好的离去基团；成本较高但动力学更快	Finkelstein 卤素交换和高要求的 SN2 取代反应
Aliquat 336 (甲基三辛基氯化铵)	63393-96-4	室温下为液体；不对称长链阳离子在工业规模下提供优异的有机溶解性	大规模生产和连续流相转移催化

对比数据已根据供应商规格验证。

关键应用

相转移催化条件下的亲核取代 (SN2)：TBAB 能够在双相介质中使用水溶性亲核试剂实现高效的双分子亲核取代。烷基卤化物和磺酸酯在室温下与溴化物、氰化物、叠氮化物、硫氰酸盐和乙酸盐反应。该反应对于通过 Finkelstein 反应，使用催化量 TBAB 和碘化钾水溶液将烷基氯化物和溴化物转化为反应性更强的烷基碘化物特别有价值。伯和仲底物反应顺利；叔底物会发生竞争性消除。典型条件为在甲苯-水或二氯甲烷-水中，25–60 °C 下使用 5 mol% TBAB，反应时间 2–12 小时。

具有改进选择性的烯醇盐烷基化：在液-液相转移催化条件下，使用 TBAB 作为相转移剂，去质子化的羰基化合物与烷基卤化物进行 C-烷基化反应。该方法相比传统的均相烯醇盐烷基化具有明显优势：使用碱水溶液代替危险的碱金属氢化物或酰胺，相界面抑制了竞争性的 O-烷基化，并且烷基化试剂受控地递送到有机相中减少了二烷基化。β-酮酯、丙二酸酯和芳基乙腈是优良的底物。典型条件使用 50% NaOH 水溶液、TBAB (5 mol%) 和烷基卤化物，在甲苯中于 0–25 °C 下进行。

有机溶剂中的高锰酸盐和高碘酸盐氧化：TBAB 最实用的应用之一是它能够将无机氧化剂溶解在有机介质中。通常不溶于有机溶剂的高锰酸钾，与 TBAB 形成亲脂性离子对 (Bu₄N⁺MnO₄⁻)，可轻易溶解于二氯甲烷和苯中。这种“紫色苯”试剂在均相条件下将烯烃氧化为顺式二醇，将伯醇氧化为羧酸，将烷基苯氧化为苯甲酸。类似地，高碘酸钠与 TBAB 一起能够在有机溶剂中进行二醇裂解，重铬酸钾则成为苄基和烯丙基醇的便利氧化剂。

使用氢氧化钠水溶液进行 β-消除：在 TBAB 存在下，烷基卤化物和磺酸酯与浓氢氧化钠或氢氧化钾水溶液进行脱卤化氢反应。相转移剂将氢氧根离子递送到有机相中，在那里它们提取 β-氢，生成烯烃。该方法避免了使用 DBU 或叔丁醇钾等强有机碱，并在较温和的温度 (25–60 °C) 下操作。由于 Bu₄N⁺OH⁻ 离子对接近时的空间位阻，对于大体积底物，消除反应遵循 Hofmann 选择性。

通过 [3+2] 环加成构建杂环：TBAB 催化的相转移条件广泛用于合成五元杂环，包括 1,2,3-三氮唑、四氮唑和异噁唑。经典例子是在相转移催化条件下，由烷基卤化物和叠氮化钠生成有机叠氮化物，然后通过铜催化的叠氮-炔烃环加成反应 (CuAAC) 生产 1,4-二取代三氮唑。相转移催化步骤避免了处理叠氮酸或分离潜在易爆的低分子量有机叠氮化物。

处理与储存

• 储存： 储存于阴凉、干燥、通风良好的区域。不使用时保持容器密闭。
• 个人防护装备： 佩戴合适的手套、安全护目镜和实验服。
• 通风： 在通风橱或通风良好的区域使用。

处理前务必查阅供应商提供的安全数据表 (SDS)。

常见问题解答

四丁基溴化铵 (TBAB) 的 CAS 号是多少？

CAS 登记号为 1643-19-2。

四丁基溴化铵 (TBAB) 的分子量是多少？

根据分子式 C₁₆H₃₆BrN，分子量为 322.37 g/mol。

四丁基溴化铵 (TBAB) 有什么用途？

四丁基溴化铵 (TBAB) 在有机合成中用作相转移催化剂。具体应用包括制药和精细化学品制造中的各种转化反应。

四丁基溴化铵 (TBAB) 应如何储存？

储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容材料。保持容器密闭。有关具体的储存条件，请参考供应商的 SDS。

在哪里可以购买四丁基溴化铵 (TBAB)？

四丁基溴化铵 (TBAB) (CAS 1643-19-2) 可从主要化学品供应商处购买，包括 Sigma-Aldrich、TCI 和其他经销商。

商业四丁基溴化铵 (TBAB) 的纯度是多少？

商业四丁基溴化铵 (TBAB) 通常以 ≥97% 的纯度提供。对于特殊应用，可能提供更高纯度。

购买渠道

产品采购

四丁基溴化铵 (TBAB) (CAS 1643-19-2) 目前未在 科弘生物 目录中列出。 请联系 sales@科弘生物.com 寻求采购协助。

来源清单

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