硼氢化钠（NaBH4）（CAS 16940-66-2）——性质与应用完全指南
硼氢化钠 (NaBH₄) (CAS 16940-66-2) — 性质与应用完整指南
类别： 还原剂 | 分子式： BH₄Na | 分子量： 37.84 g/mol
什么是硼氢化钠 (NaBH₄)？
硼氢化钠 (NaBH₄) (CAS 16940-66-2) 是一种还原剂，分子式为 BH₄Na，分子量为 37.84 g/mol。
其IUPAC系统名称为 四氢硼酸钠。
它呈现为 白色结晶粉末或颗粒。
它与替代品相比如何？
| 试剂 | CAS | 关键区别 | 最佳用途 | |---------|-----|----------------|----------| | 硼氢化钠 (NaBH₄) | 16940-66-2 | 参考化合物 | 一般用途 | | 氢化铝锂 (LAH) | 16853-85-3 | LAH是一种更强且选择性更低的还原剂。它能将所有羰基化合物（包括羧酸、酯、酰胺和腈）还原为相应的醇。NaBH₄无法还原这些亲电性较低的羰基化合物，除非在特殊条件下（例如，添加I₂或CoCl₂）。LAH需要严格的无水、非质子条件（Et₂O或THF），并且与水剧烈反应。 | 当不需要选择性时，进行完全的羰基到醇的还原 | | 氰基硼氢化钠 (NaBH₃CN) | 25895-60-7 | 更温和且pH依赖性的还原剂。在pH 3–4时，NaBH₃CN选择性地还原亚胺离子而不影响酮或醛——是还原胺化的理想选择。相比之下，NaBH₄同时还原羰基和亚胺物种，使其不适合未经修饰的一锅法还原胺化。 | 与醛和酮进行还原胺化 | | DIBAL-H (二异丁基氢化铝) | 1191-15-7 | 空间位阻大的还原剂，在-78 °C还原酯时可以停留在醛阶段——这是NaBH₄无法实现的转化。DIBAL-H需要低温条件和严格无水的溶剂。其亲电的铝中心能够实现独特的反应模式，包括炔烃的氢铝化反应。 | 将酯受控部分还原为醛 |
对比数据已根据供应商规格进行验证。
何时使用每种选项
选择性概况：何时NaBH₄是最佳选择
NaBH₄在还原剂库中占据着独特的位置——它足够强效以高效还原醛和酮，但又足够温和以不触及大多数其他官能团。这种化学选择性是使NaBH₄成为复杂分子合成中羰基还原默认选择的决定性特征。
在以下情况选择NaBH₄：
- 你需要在存在酯、酰胺或羧酸基团的情况下将醛或酮还原为醇——在标准条件下，NaBH₄不会触及这些基团
- 底物含有对酸或碱敏感的官能团——NaBH₄还原反应在中性或弱碱性的醇类溶剂中进行
- 你正在处理克级到多公斤级的规模——NaBH₄作为大宗商品价格低廉，固体状态时空气稳定，且水性后处理产生无害的硼酸盐
- 产物醇是水溶性的——水性淬灭并直接萃取到有机溶剂中可省去色谱步骤
- 你需要一种可以在质子性溶剂中使用的试剂——与LAH和DIBAL-H不同，NaBH₄可以在甲醇或乙醇中使用（由于放热反应需控制添加）
- 目标需要还原羧酸、酯、酰胺或腈——改用LAH、硼烷或DIBAL-H
- 立体化学控制至关重要——考虑改用NaBH(OAc)₃、L-Selectride或CBS还原
- α,β-不饱和酮——NaBH₄可能产生1,2-和1,4-还原产物的混合物；Luche条件（CeCl₃·7H₂O）可抑制共轭加成
- 对水敏感的底物——尽管NaBH₄空气稳定，但水性后处理可能与某些官能团不兼容
实际处理与放大考量
NaBH₄是少数可以在工业规模下安全处理的强还原剂之一。作为一种自由流动的白色粉末或颗粒，它在氮气保护下从密封容器中分装，但与空气接触不会自燃——这是相对于需要手套箱操作的LAH的一个关键安全优势。该固体可溶于水、甲醇、乙醇和异丙醇，分解速率各异。在pH约9以上的水溶液中，水解速度足够慢，可以在几小时内进行有用的还原反应。在甲醇中，该试剂在室温下的半衰期约为10–15分钟，因此反应通常最后加入NaBH₄并进行密切监测。对于大规模还原，将NaBH₄分批受控地加入到冷却（0–5 °C）的底物甲醇溶液中，可以在维持试剂浓度的同时管理放热。还原产生的硼酸酯副产物是水溶性的偏硼酸钠（NaBO₂）和硼酸衍生物，可通过水性后处理轻松去除。这种干净的副产物特性是NaBH₄在制备规模还原中优于LAH（产生Al(OH)₃凝胶，使过滤复杂化）和DIBAL-H（产生需要酸水解的醇铝）的主要原因。
增强反应活性的常见修饰方法
虽然单独的NaBH₄不能还原酯或酰胺，但几种成熟的修饰方法极大地扩展了其应用范围。NaBH₄-I₂体系原位生成硼烷，可将羧酸和酯还原为醇。NaBH₄与CoCl₂·6H₂O结合形成硼化钴，这是一种强大的还原体系，能够将腈还原为伯胺，将烯烃还原为烷烃。NaBH₄-NiCl₂组合可将烷基卤化物和甲苯磺酸酯还原为烷烃。NaBH₄与PEG-400或其他相转移剂结合，可在双相水-有机体系中进行还原。这些修饰后的程序保留了NaBH₄操作简便性的同时，实现了通常需要LAH或硼烷才能完成的还原途径。每种修饰方法都引入了不同的选择性模式和后处理要求，因此选择取决于所需的特定官能团转化。
常见问题解答
硼氢化钠 (NaBH₄) 的CAS号是多少？
CAS登记号是 16940-66-2。
硼氢化钠 (NaBH₄) 的分子量是多少？
根据分子式BH₄Na，分子量为 37.84 g/mol。
硼氢化钠 (NaBH₄) 有什么用途？
硼氢化钠 (NaBH₄) 在有机合成中用作还原剂。具体应用包括制药和精细化学品制造中的各种转化。
硼氢化钠 (NaBH₄) 应如何储存？
储存在阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容材料。保持容器密闭。有关具体的储存条件，请参考供应商的安全数据表（SDS）。
我在哪里可以购买硼氢化钠 (NaBH₄)？
硼氢化钠 (NaBH₄) (CAS 16940-66-2) 可从主要化学品供应商处获得，包括Sigma-Aldrich、TCI及其他分销商。
商业硼氢化钠 (NaBH₄) 的纯度是多少？
商业硼氢化钠 (NaBH₄) 通常以≥97%的纯度提供。对于特殊应用，可能提供更高纯度。
购买渠道
产品采购
硼氢化钠 (NaBH₄) (CAS 16940-66-2) 目前未在科弘生物目录中列出。 请联系 sales@科弘生物.com 寻求采购协助。
实际放大与安全
在制药生产中，NaBH₄ 常规用于公斤级到多吨级的规模， 用于将酮中间体还原为手性醇。该试剂作为固体具有空气稳定性， 且副产物为无害的硼酸盐，使其成为GMP生产环境中首选的还原剂。 关键操作优势包括：可通过TLC或GC进行简单的反应监测， 通过控制添加实现可预测的放热曲线，以及特征明确的杂质谱。 水性后处理与标准工厂设备兼容，最终原料药中的残留硼含量可控制在ICH Q3A指南范围内。 对于工艺开发，实验设计（DoE）方法通常用于优化NaBH₄当量（0.25–0.5）、 温度（0–25 °C）、溶剂组成和添加速率。
来源清单
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