Selectfluor（CAS 140681-55-6）— 性质与应用完全指南
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> 目标关键词： CAS 140681-55-6, Selectfluor
> 字数： ~1500
> 最后更新： 2026-06-19
> 作者： 科弘生物 技术团队
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什么是 Selectfluor？
Selectfluor (CAS 140681-55-6) 是一种亲电氟化试剂，分子式为 C7H14B2ClF2N2，分子量为 212.86 g/mol。 [001]
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS 号 | 140681-55-6 | |
| 分子式 | C7H14B2ClF2N2 | |
| 分子量 | 212.86 g/mol |
作用原理
Selectfluor 通过形成 O-酰基异脲中间体，活化羧酸，使其易于受到胺（或醇）的亲核攻击。第一步，羧酸盐攻击碳二亚胺（R-N=C=N-R'）的中心碳，形成不稳定的 O-酰基异脲。这种活化酯对胺具有高反应活性——胺攻击羰基碳，置换出脲副产物，形成酰胺键。使用 EDC·HCl 时，脲副产物是水溶性的（由于叔胺部分），因此可以通过简单的水相后处理去除——这是相对于 DCC 的关键优势，因为 DCC 的脲副产物 (DCU) 需要过滤。与添加剂一起使用时：HOBt 或 HOAt (1.1 eq) 通过将 O-酰基异脲转化为反应性较低但立体保持性更好的活性酯来抑制消旋。NHS 酯（通过 EDC/NHS）足够稳定，可用于两步生物偶联方案。反应通常在 pH 5-6（碳二亚胺活化的最佳条件）下，在水或 DMF 中，0 °C 至室温下进行 2-24 小时。主要限制：在低胺浓度下，O→N 酰基迁移可能产生无活性的 N-酰基脲——加入过量的胺或亲核催化剂以抑制此副反应。
关键应用
- C-H 和 C=C 键的亲电氟化：Selectfluor (Banks, 1992) 是使用最广泛的亲电氟化试剂——作为可在实验台上稳定存放的结晶固体（相对于爆炸性的 F2 气体）进行商业化销售。将 F+ 转移至烯醇化物、烯胺、富电子芳烃和烯烃。典型条件：1.0-1.2 eq，在 MeCN 中，室温至 80°C。用于药物候选物的后期氟化，当亲电芳香取代是唯一可行的方法时。 [004]
- 氟环化与氟官能团化：Selectfluor 介导连接有亲核试剂（醇、酰胺、羧酸）的烯烃的氟环化反应，生成氟化的四氢呋喃、内酯和内酰胺。氟碳正离子中间体被分子内捕获，具有优异的非对映选择性。 [004]
- 非活化位置的 C-H 氟化：Selectfluor 与光氧化还原催化剂（Ru(bpy)32+， Ir(ppy)3）结合，能够在可见光介导下对非活化的 sp3 位置进行 C-H 氟化。这种后期 C-H 氟化策略通过允许直接安装氟原子而无需从头合成，正在革新药物化学的 SAR 项目。 [005]
- 氧化转化：Selectfluor 可作为温和、无金属的氧化剂，用于：硫化物 -> 亚砜，硒化物 -> 亚硒氧化物，以及碘化物 -> 高价碘(III)物种。Selectfluor 相对于其他氧化剂（mCPBA， Oxone）的选择性使其对于具有多个可氧化官能团的底物非常有价值。 [005]
处理与储存
- GHS 危险性： H317：可能引起皮肤过敏反应，H319：造成严重眼刺激，H334：吸入可能导致过敏或哮喘症状或呼吸困难
- 信号词： 危险
- 象形图： GHS05, GHS06, GHS07
- 储存： 储存于 2-8 °C 或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放在阴凉、干燥、通风良好的地方。防潮，避免与不相容材料（强氧化剂、酸、碱）接触。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取批次特定的储存建议和保质期信息。
- 个人防护装备 (PPE)： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和闭趾鞋。在通风良好的通风橱中操作。如果处理大量物料或 SDS 指明存在吸入危害，请使用呼吸防护设备（NIOSH 批准的 N95 或更高级别）。 [002]
处理前务必查阅供应商提供的安全数据表 (SDS)。SDS 文件是针对特定批次的——不同的纯度等级和配方可能具有不同的危害分类。对于散装处理，请咨询您所在机构的化学品安全计划，并在开始工作前进行作业危害分析 (JHA)。应急程序：如皮肤接触，立即用肥皂和水冲洗至少 15 分钟。如眼睛接触，用水小心冲洗数分钟，如佩戴隐形眼镜，请取下。如吸入，移至空气新鲜处。如症状持续，请就医。
法规与合规
化学品名录： Selectfluor (CAS 140681-55-6) 已列入主要化学品名录，包括美国的 TSCA（有毒物质控制法）名录、欧盟的 EINECS（欧洲现有商业化学物质名录），以及日本 (ENCS)、中国 (IECSC)、韩国 (KECL) 和澳大利亚 (AICS) 的类似名录。在进口到任何司法管辖区之前，应向相应的国家主管部门核实 CAS 140681-55-6 的具体监管状态，因为名录状态可能随法规更新和新的化学品评估而改变。
GHS 分类： 有关全球化学品统一分类和标签制度的危害分类，请参阅上面的处理和储存部分。GHS 分类在大多数司法管辖区是统一的，但特定的国家实施（欧盟 CLP 法规、美国 OSHA HazCom 2012、中国 GB 30000 系列）可能有额外要求。
运输信息： 在运输前，请与您的供应商核实正确的运输名称、UN 编号、危险类别和包装组别。运输法规（空运 IATA/ICAO、海运 IMDG、欧洲公路/铁路运输 ADR/RID、美国地面运输 49 CFR）可能规定数量限制、包装要求和文件义务。某些化合物可能被归类为危险品，需要专门处理和认证包装。
出口管制： Selectfluor 是一种标准的研究和工业化学品。但是，请务必核实是否有特定的出口管制法规适用于您的目的地国家。某些化学品类别（前体、两用化学品）可能需要根据《化学武器公约》(CWC)、澳大利亚集团指南或国家出口管制法律获得出口许可证。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的监管指导。
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常见问题解答
Selectfluor 的 CAS 号是多少？
CAS 登记号是 140681-55-6。订购时务必指定 CAS 号，以确保无论命名惯例如何，都能正确识别化合物。 [001]
Selectfluor 的分子量是多少？
基于分子式 C7H14B2ClF2N2，分子量为 212.86 g/mol。使用此值计算摩尔当量、确定反应化学计量并制备已知浓度的溶液。 [001]
Selectfluor 有什么用途？
Selectfluor 用于：C-H 和 C=C 键的亲电氟化（Selectfluor (Banks, 1992) 是使用最广泛的亲电氟化试剂...）；氟环化与氟官能团化（Selectfluor 介导连接有亲核试剂（醇...）的烯烃的氟环化反应）；非活化位置的 C-H 氟化（Selectfluor 与光氧化还原催化剂（Ru(bpy)32+， Ir(ppy)3）结合...）。有关详细方案，请参阅上面的关键应用部分。 [002]
Selectfluor 应如何储存？
储存于 2-8 °C 或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放在阴凉、干燥、通风良好的地方。防潮，避免与不相容材料（强氧化剂、酸、碱）接触。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取批次特定的储存建议和保质期信息。请始终查阅您特定供应商的安全数据表 (SDS)，以获取最准确的储存建议。 [002]