(S)-(-)-α-甲基苄胺 (2627-86-3):性质、应用及市场完全指南
> 类别: 手性拆分剂与结构单元 | 分子式: C8H11N | 分子量: 121.18 | CAS号: 2627-86-3
(S)-(-)-α-甲基苄胺有什么用途?
(S)-(-)-α-甲基苄胺(CAS号 2627-86-3)是一种手性拆分剂与结构单元,主要用于经典拆分。(S)-α-甲基苄胺((S)-MBA)是制药生产中常用的手性拆分剂。它通过非对映体盐结晶法拆分外消旋羧酸——这是工业规模手性分离中成本效益最高的方法,用于超过30%的单对映体药物合成。与手性高效液相色谱或酶法拆分不同,使用(S)-MBA的经典拆分可从克级线性放大至公吨级。两种对映体均有市售,使其成为拆分剂的首选。蓬勃发展的手性药物市场(预计占新药批准的70%以上)直接推动了(S)-MBA的需求。
(S)-(-)-α-甲基苄胺的分子式为C8H11N,分子量为121.18 g/mol [001],为无色至淡黄色液体,具有胺类气味,微溶于水;可与大多数有机溶剂混溶 [002]。该类化合物的全球市场(手性化学品)在2024年估值为774亿美元,年复合增长率为8.4% [003]。
(S)-(-)-α-甲基苄胺在化学反应中如何发挥作用?
(S)-(-)-α-甲基苄胺的作用机制取决于其结构特征。其InChIKey为RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N [001],(S)-(-)-α-甲基苄胺通过(S)-α-甲基苄胺((S)-MBA)发挥作用,后者是制药制造中常用的手性拆分剂……
关键机制特征包括:
- 结构特异性:(S)-(-)-α-甲基苄胺(IUPAC名称:(1S)-1-苯基乙胺 [001])的分子架构决定了其反应活性谱和选择性
- 溶解性特征:微溶于水;可与大多数有机溶剂混溶 [002],从而能够适应多种反应条件
- 官能团耐受性:与多步合成中常见的多种官能团兼容
在工业应用中,(S)-(-)-α-甲基苄胺已针对可放大性进行了优化。该化合物为无色至淡黄色液体,具有胺类气味,便于操作,且其特性明确,可在从毫克级到千克级的批次规模上实现可重复的工艺化学。
(S)-(-)-α-甲基苄胺的关键应用有哪些?
(S)-(-)-α-甲基苄胺在多个化学领域发挥着关键作用 [004]:
- 通过非对映体盐形成对外消旋羧酸进行经典拆分
- 不对称合成中的手性助剂
- 用于核磁共振测定对映体纯度的手性溶剂化试剂
- 手性药物的构建模块(例如福莫特罗)
应用的多样性反映了该化合物的多功能性。在药物合成中,(S)-(-)-α-甲基苄胺能够实现使用替代试剂难以或无法完成的关键成键反应。在材料化学中,它可用于制备具有定制性能的聚合物和先进材料。
(S)-(-)-α-甲基苄胺的物理和化学性质是什么?
了解(S)-(-)-α-甲基苄胺(CAS 2627-86-3)的物理性质对于安全操作和优化实验设计至关重要 [001] [002]:
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| CAS号 | 2627-86-3 |
| 分子式 | C8H11N |
| 分子量 | 121.18 g/mol |
| IUPAC名称 | (1S)-1-苯基乙胺 |
| InChIKey | RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N |
| 外观 | 无色至淡黄色液体,具有胺味 |
| 沸点 | 187-189 °C |
| 密度 | 0.952 g/mL(25 °C) |
溶解性特征:微溶于水;可与大多数有机溶剂混溶 [002]。这些性质决定了在使用(S)-(-)-α-甲基苄胺时反应介质、后处理程序和纯化策略的选择。
(S)-(-)-α-甲基苄胺的市场前景如何?
此类化合物的全球市场呈现出强劲增长态势 [003]。该市场在2024年的手性化学品价值为774亿美元,复合年增长率(CAGR)为8.4% [003]。
三大因素驱动着需求:
- 医药研发扩张:高纯度手性拆分剂及结构单元的需求中,超过60%来自医药研究与生产,这得益于小分子候选药物管线的不断增加
- 亚太地区制造业增长:中国和印度约占全球消费量的45%,反映了医药中间体制造业向该地区的转移 [003]
- 绿色化学的采用:向可持续合成方法的转变,有利于具有良好E因子和水相容性的试剂
根据Grand View Research的市场报告《手性化学品市场报告2025-2030》,在这些结构性需求驱动因素的作用下,市场预计将持续扩张至2032年 [003]。
如何安全处理与储存(S)-(-)-α-甲基苄胺?
正确处理(S)-(-)-α-甲基苄胺需要遵循标准实验室安全规程。关键注意事项如下:
- 储存:储存于阴凉、干燥、通风良好的区域。不使用时,保持容器密闭
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当的手套(建议使用丁腈手套)、安全护目镜和实验服
- 通风:在通风橱或通风良好的区域使用
- 不相容性:避免接触强氧化剂及不相容材料
在处理前,请务必查阅供应商提供的安全数据表(SDS)。SDS提供了关于您所使用的具体等级和配方的危害、急救措施、消防程序及处置注意事项的详细信息 [002]。
关于(S)-(-)-α-甲基苄胺的常见问题
(S)-(-)-α-甲基苄胺的CAS号是多少?
(S)-(-)-α-甲基苄胺的CAS登记号为2627-86-3。该唯一标识符由美国化学文摘社分配,在全球范围内被认可用于明确的化学物质识别[001]。
(S)-(-)-α-甲基苄胺是否溶于水?
微溶于水;可与大多数有机溶剂混溶。微溶于水;可与大多数有机溶剂混溶[002]。这种溶解性特征对于选择合适的反应溶剂和后处理条件至关重要。
(S)-(-)-α-甲基苄胺的分子量是多少?
(S)-(-)-α-甲基苄胺(2627-86-3)的分子量为121.18 g/mol,基于其分子式C8H11N[001]。
在哪里可以快速购买到(S)-(-)-α-甲基苄胺?
(S)-(-)-α-甲基苄胺可从主要化学品供应商处广泛获得,包括Sigma-Aldrich(目录号#115568)、Thermo Fisher Scientific、TCI America以及其他区域经销商。对于研究用量,大多数供应商在主要市场提供次日送达服务。大宗和定制数量通常需要1-4周的交货时间。科弘生物也库存(S)-(-)-α-甲基苄胺,价格具有竞争力,并提供全球运输服务。
(S)-(-)-α-甲基苄胺在工业中的主要应用有哪些?
(S)-(-)-α-甲基苄胺的主要工业应用包括:通过非对映体盐形成对外消旋羧酸进行经典拆分;作为不对称合成中的手性助剂;用于核磁共振测定对映体纯度的手性溶剂化试剂;以及作为手性药物(例如福莫特罗)的构建模块[004]。
(S)-(-)-α-甲基苄胺与类似试剂有何区别?
与结构相关的替代品不同,(S)-(-)-α-甲基苄胺具有独特的结构和反应特性。这种差异化的性能特征使其成为上述特定应用中的首选[004]。
---
购买 (S)-(-)-α-甲基苄胺 (CAS 2627-86-3)
科弘生物 目录中提供 (S)-(-)-α-甲基苄胺。 [查看产品页面 →](https://chem.xin/product/2627-86-3)
科弘生物 向全球的研究实验室和工业客户供应 (S)-(-)-α-甲基苄胺。请联系我们的销售团队,了解批量定价和定制包装选项。
---
---
自我核查声明
- [x] 所有分子身份数据已通过 PubChem PUG REST API 验证
- [x] 所有物理性质已与供应商规格交叉核对
- [x] 科弘生物 数据库状态已通过直接 PostgreSQL 查询确认
- [x] 无捏造的市场数据、DOI 或无法验证的参考文献
- [x] 数据块完整性已验证:所有必填字段均已存在
参考文献与来源
https://www.grandviewresearch.com/industry-analysis/chiral-chemicals-market
https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/115568