(R)-BINAP（CAS 76189-55-4）— 性质与应用完全指南
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> 目标关键词： CAS 76189-55-4, (R)-BINAP
> 字数： ~1500
> 最后更新： 2026-06-19
> 作者： 科弘生物 技术团队
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什么是 (R)-BINAP？
(R)-BINAP (CAS 76189-55-4) 是一种手性双膦配体，分子式为 C44H32P2，分子量为 622.67 g/mol。 [001]
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS 号 | 76189-55-4 | |
| 分子式 | C44H32P2 | |
| 分子量 | 622.67 g/mol |
作用原理
(R)-BINAP 通过同行评审文献中记载的既定化学原理进行相互作用。具体机理取决于反应环境——请查阅引用的技术资料，以获取关于 76189-55-4 的详细机理研究和动力学数据。
主要应用
- 对映选择性氢化（野依催化）：(R)-BINAP 是诺贝尔奖获奖配体 BINAP 的 R 对映体。Ru(OAc)2[(R)-BINAP] 催化官能化酮和 β-酮酯的不对称氢化，对映体过量 >99%。(R)-BINAP-Ru 体系产生 (R)-构型的醇产物——与产生相反对映体的 (S)-BINAP 互补。 [004]
- 手性药物的工业合成：BINAP-Ru-二羧酸酯体系在底物/催化剂 = 50,000 的条件下，将烯丙醇氢化为手性仲醇，对映体过量 >95%。这是 Takasago 公司工业级 (-)-薄荷醇合成（年产 1,000 吨以上）的关键步骤——这是规模最大的对映选择性催化工艺。 [004]
- 铑催化的不对称异构化：Rh[(R)-BINAP](COD) BF4 催化烯丙胺的不对称异构化生成手性烯胺。该反应是 Takasago 公司商业化 (-)-薄荷醇工艺中超过 30 年的关键对映选择性步骤，代表了不对称催化的首次工业应用。 [005]
- 钯催化的不对称烯丙基取代：Pd2(dba)3/(R)-BINAP 催化对映选择性的 Tsuji-Trost 烯丙基烷基化和胺化反应。(R)-BINAP 为环状和非环状烯丙基底物与各种 C、N 和 O 亲核试剂的反应提供 (R)-构型产物，具有优异的区域选择性和立体控制。 [005]
操作与储存
- GHS 危险性说明： H302：吞咽有害，H315：造成皮肤刺激，H319：造成严重眼刺激，H335：可能引起呼吸道刺激
- 信号词： 危险
- 象形图： GHS05, GHS06, GHS07
- 储存： 储存于 2-8 °C 或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放于阴凉、干燥、通风良好的区域。防潮，避免与不相容材料（强氧化剂、酸、碱）接触。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取特定批次的储存建议和保质期信息。
- 个人防护装备： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和闭趾鞋。在通风良好的通风橱中操作。如果处理大量物料或安全数据表表明存在吸入危害，请使用呼吸防护设备（NIOSH 批准的 N95 或更高级别）。 [002]
操作前务必查阅供应商提供的安全数据表 (SDS)。SDS 文件是针对特定批次的——不同的纯度等级和配方可能具有不同的危害分类。对于批量处理，请咨询您所在机构的化学品安全计划，并在开始工作前进行作业危害分析 (JHA)。应急程序：如皮肤接触，立即用肥皂和水冲洗至少 15 分钟。如眼睛接触，用水小心冲洗数分钟，如佩戴隐形眼镜，请取下。如吸入，移至空气新鲜处。如症状持续，请就医。
法规与合规
化学品名录： (R)-BINAP (CAS 76189-55-4) 已列入主要化学品名录，包括美国的 TSCA（有毒物质控制法）名录、欧盟的 EINECS（欧洲现有商业化学物质名录），以及日本 (ENCS)、中国 (IECSC)、韩国 (KECL) 和澳大利亚 (AICS) 的类似名录。在将 CAS 76189-55-4 进口到任何司法管辖区之前，应咨询相应的国家主管部门以核实其具体的法规状态，因为名录状态可能会随着法规更新和新化学品评估而发生变化。
GHS 分类： 有关全球化学品统一分类和标签制度的危害分类，请参阅上面的操作与储存部分。GHS 分类在大多数司法管辖区是统一的，但具体的国家实施方式（欧盟 CLP 法规、美国 OSHA HazCom 2012、中国 GB 30000 系列）可能有额外要求。
运输信息： 在运输前，请与您的供应商核实正确的运输名称、UN 编号、危险类别和包装组别。运输法规（空运 IATA/ICAO、海运 IMDG、欧洲公路/铁路 ADR/RID、美国地面运输 49 CFR）可能对数量限制、包装要求和文件义务有规定。某些化合物可能被归类为危险品，需要专门处理和认证包装。
出口管制： (R)-BINAP 是一种标准的研究和工业化学品。但是，请务必核实您的目的地国家是否适用特定的出口管制法规。某些化学品类别（前体、两用化学品）可能需要根据《化学武器公约》(CWC)、澳大利亚集团指南或国家出口管制法律获得出口许可证。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的法规指导。
[004] [002]
常见问题解答
(R)-BINAP 的 CAS 号是多少？
CAS 登记号是 76189-55-4。订购时请务必注明 CAS 号，以确保无论命名惯例如何都能正确识别化合物。 [001]
(R)-BINAP 的分子量是多少？
基于分子式 C44H32P2，分子量为 622.67 g/mol。使用该值计算摩尔当量、确定反应化学计量并制备已知浓度的溶液。 [001]
(R)-BINAP 有什么用途？
(R)-BINAP 用于：对映选择性氢化（野依催化）((R)-BINAP 是诺贝尔奖获奖配体 BINAP 的 R 对映体。Ru(OAc)2[...)；手性药物的工业合成（BINAP-Ru-二羧酸酯体系将烯丙醇氢化为手性仲...）；铑催化的不对称异构化（Rh[(R)-BINAP](COD) BF4 催化烯丙胺的不对称异构化生成...）。有关详细方案，请参阅上面的主要应用部分。 [002]
应如何储存 (R)-BINAP？
储存于 2-8 °C 或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放于阴凉、干燥、通风良好的区域。防潮，避免与不相容材料（强氧化剂、酸、碱）接触。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取特定批次的储存建议和保质期信息。请始终查阅您特定供应商的安全数据表 (SDS)，以获取最准确的储存建议。 [002]
在哪里可以购买 (R)-BINAP？
(R)-BINAP (CAS 76189-55-4) 可通过 科弘生物 采购。有关批量定价、定制包装和分析证书，请向我们的销售团队提交询价，并提供您的 CAS 号、所需数量和期望纯度。 [002]
购买渠道
(R)-BINAP (CAS 76189-55-4) 目前未在 科弘生物 目录中列出。请联系 sales@科弘生物.com 寻求采购协助。 [003]
我们的采购团队可以协助您从全球合格的制造商处进行采购。请在提交询价时提供 CAS 号、所需数量和期望纯度，以便获得最快回复。
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自查声明
本产品简介中提供的信息仅供一般参考，不应被视为专业建议。虽然我们力求准确，但 科弘生物 不对所提供信息的完整性、准确性、可靠性、适用性或可用性作任何明示或暗示的陈述或保证。用户有责任在使用前核实任何化学品的适用性、安全性及法规合规性。使用任何化学品时，务必查阅相关的安全数据表 (SDS) 并遵循适当的处理程序。科弘生物 不对因使用或依赖本文所含信息而产生的任何损失、伤害或损害承担责任。