对甲苯磺酸 (p-TsOH) (CAS 104-15-4) — 性质与应用完整指南
``html 对甲苯磺酸 (p-TsOH) (CAS 104-15-4) — 性质与应用完整指南
类别: 有机酸催化剂 | 分子式: C7H8O3S | 分子量: 172.20 g/mol
文章类型: 应用指南
目标关键词: CAS 104-15-4, 对甲苯磺酸, p-TsOH, 酸催化剂
字数: ~2100
最后更新: 2026-06-20
作者: CoreyChem 技术团队
SEO/GEO 目标: "104-15-4 应用", "购买对甲苯磺酸", "p-TsOH 催化剂"
什么是对甲苯磺酸？
对甲苯磺酸 (CAS 104-15-4)，通常缩写为 p-TsOH 或 PTSA，是一种强有机酸催化剂，分子式为 C7H8O3S，分子量为 172.20 g/mol。[SRC-001] 它是有机合成和工业化学中使用最广泛的均相酸催化剂之一，兼具强酸性 (pKa ~-2.8) 和优异的有机溶解性。[SRC-004]
p-TsOH 通常以 一水合物 (p-TsOH-H2O, CAS 6192-52-5) 的形式使用，这是一种白色结晶固体，比易潮解的无水形态更易于处理和称量。一水合物以高纯度形式在市场上销售，是实验室和工业使用的标准形态。[SRC-002]
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS 号 | 104-15-4 | [SRC-001] |
| 分子式 | C7H8O3S | [SRC-001] |
| 分子量 | 172.20 g/mol | [SRC-001] |
| IUPAC 名称 | 4-甲基苯磺酸 | [SRC-001] |
| XLogP | 1.7 | [SRC-001] |
| 精确质量 | 172.0194 | [SRC-001] |
| 拓扑极性表面积 | 62.8 A^2 | [SRC-001] |
| 复杂度 | 206 | [SRC-001] |
| 氢键供体 | 1 | [SRC-001] |
| 氢键受体 | 3 | [SRC-001] |
| 可旋转键 | 1 | [SRC-001] |
| 熔点 (一水合物) | 103-106 摄氏度 | [SRC-002] |
| pKa | ~-2.8 | [SRC-004] |
| 溶解度 (水) | ~67 g/100 mL (20 摄氏度) | [SRC-002] |
| 外观 (一水合物) | 白色结晶固体 | [SRC-002] |
作用原理
强布朗斯特酸催化
p-TsOH 是一种 强布朗斯特酸，pKa 约为 -2.8，在有机溶剂中，其每个质子的酸性与硫酸相当，且强于大多数无机酸。[SRC-004] 与无机酸 (H2SO4, HCl) 不同，p-TsOH 可溶于有机溶剂，并且可以通过水萃取轻松去除，使其成为有机合成的理想选择。
碳正离子形成
在缩醛化、酯化和傅克烷基化反应中，p-TsOH 质子化羰基氧或烯烃的 π 键，生成 亲电碳正离子，进而受到亲核试剂的攻击。[SRC-004] 例如，在缩醛形成过程中：
迪安-斯塔克除水
p-TsOH 催化的产水反应 (酯化、缩醛化) 通常在回流的甲苯或苯中进行，并配有 迪安-斯塔克分水器。[SRC-004] 该装置连续地从反应中移除水，根据勒夏特列原理将平衡推向产物生成方向。这是在平衡受限反应中实现高转化率的最可靠方法之一。
酸捕获与成盐
p-TsOH 与碱性有机分子 (胺、吡啶、脒) 形成稳定的结晶盐。[SRC-005] 与游离碱相比，这些盐通常具有改善的固态性质 (熔点、结晶度、吸湿性)，使得 p-TsOH 成为药物盐筛选和分离中的宝贵试剂。
关键应用
代表性实验方案
应用: p-TsOH 催化的费歇尔酯化反应 (使用迪安-斯塔克除水)
典型规模: 10 mmol
试剂:
- 羧酸: 1.0 当量 (10 mmol)
- 醇: 1.5 当量 (15 mmol)
- p-TsOH 一水合物: 0.05 当量 (0.5 mmol, 95 mg)
- 溶剂: 甲苯 (30 mL)
- 分子筛 (4A): 可选 (2 g)
预期产率: 75-95%。
故障排除:
- 转化率低: 确保迪安-斯塔克分水器正常工作 (应能看到水层)。将 p-TsOH 增加至 0.1 当量。使用大量过量的醇 (2-3 当量)。向反应瓶中加入分子筛以清除残留水分。
- 产物颜色深: 过热或反应时间过长可能导致分解。降低回流温度 (对于高沸点底物，使用二甲苯代替甲苯)。后处理时加入活性炭脱色。
- p-TsOH 难以去除: 如果 NaHCO3 洗涤后仍有残留酸，可使用饱和 Na2CO3 (更强的碱) 或进行第二次水洗。对于对酸敏感的产物，在萃取前用固体 NaHCO3 中和。
- 醇易挥发 (甲醇、乙醇): 使用大量过量 (5-10 当量) 或采用索氏提取器，将醇置于提取套筒中。
处理与储存
- GHS 危害: H314(42.3%): 导致严重皮肤灼伤和眼睛损伤；H315(62.1%): 导致皮肤刺激；H318(37%): 导致严重眼睛损伤；H319(62.1%): 导致严重眼睛刺激；H335(87%): 可能引起呼吸道刺激 [SRC-006]
- 信号词: 危险
- 象形图: GHS05 (腐蚀), GHS07 (感叹号)
- 储存: 室温下密闭储存。一水合物形式更有利于储存稳定性。防潮 (无水形式易吸潮)。远离强氧化剂和强碱。[SRC-002]
- 个人防护装备: 丁腈手套、面罩、实验服、闭趾鞋。在通风良好的通风橱中操作。[SRC-002]
注意: 来自 1,895 份报告的 ECHA C&L 数据显示 H314(42.3%) 和 H318(37%) — p-TsOH 是一种强酸，会导致化学灼伤。[SRC-006] H335(87%) 表明呼吸道刺激的发生率很高。原始文章错误地包含了 GHS02 (易燃) 和 GHS06 (致命毒性) — p-TsOH 既不易燃也无急性致死性。
处理前务必查阅供应商提供的安全数据表。
法规与合规
化学品名录: p-TsOH (CAS 104-15-4) 已列入主要化学品名录，包括 TSCA (美国)、EINECS (欧盟)、ENCS (日本)、IECSC (中国)、KECL (韩国) 和 AICS (澳大利亚)。[SRC-002]
出口管制: p-TsOH 是一种标准的研究和工业化学品。请确认您的目的地国家/地区没有特定的出口管制法规适用。[SRC-002]
常见问题解答
为什么使用 p-TsOH 而不是 H2SO4 或 HCl？
与无机酸相比，p-TsOH 具有三个关键优势：[SRC-004]
无水 p-TsOH 和一水合物有什么区别？
一水合物 (p-TsOH-H2O) 是标准的商业形式 — 它是一种自由流动的结晶固体，易于称量和处理。[SRC-002] 无水形式易吸潮并具有潮解性 (吸收空气中的水分形成一水合物)。对于大多数合成应用，直接使用一水合物；在通常采用的温度下 (回流甲苯)，结晶水不会干扰催化作用。
p-TsOH 可用于缩醛脱保护吗？
可以。根据反应条件，p-TsOH 既可催化 缩醛形成，也可催化 缩醛水解。[SRC-004] 对于脱保护：使用含水丙酮或四氢呋喃，加入催化量的 p-TsOH (0.01-0.1 当量)，在室温或 50 摄氏度下进行。水的存在驱动水解反应。对于对酸敏感的底物，可使用 Amberlyst-15 (固体酸树脂) 代替，通过简单过滤即可去除。
p-TsOH 与对酸敏感的官能团兼容吗？
部分兼容。 p-TsOH 是一种强酸，可以脱除 Boc 保护基、裂解 THP 醚以及水解缩醛/缩酮。[SRC-004] 如果您的底物含有这些基团，请考虑：(1) 使用较弱的酸 (乙酸, PPTS)；(2) 降低温度；(3) 使用固体负载酸 (Amberlyst, Nafion) 以便于去除；(4) 采用保护基策略。
如何从我的产物中去除残留的 p-TsOH？
标准后处理：用 饱和 NaHCO3 (2 次) 或 饱和 Na2CO3 (1 次) 洗涤有机层。[SRC-002] 对甲苯磺酸根阴离子在碱性溶液中是水溶性的。如果残留酸性持续存在，请检查您的水洗液是否确实呈碱性 (加入指示剂)。对于非常敏感的产物，可额外用稀 NaOH (0.1 M) 洗涤，但要注意碱催化的副反应。
什么是迪安-斯塔克分水器，为什么它与 p-TsOH 一起使用？
迪安-斯塔克分水器 是一种玻璃器皿附件，用于在共沸蒸馏过程中收集水。[SRC-004] 在 p-TsOH 催化的酯化和缩醛化反应中，水是副产物。通过使用甲苯 (沸点 110 摄氏度) 进行共沸蒸馏连续除水，根据勒夏特列原理，平衡被推向产物生成方向。如果不除水，酯化反应通常只能达到约 70% 的转化率。
购买渠道
对甲苯磺酸 (CAS 104-15-4) 可在 CoreyChem 产品目录中找到。
在 CoreyChem 上查看对甲苯磺酸 (CAS 104-15-4) -> [SRC-003]
如需索取报价、查询批量供应情况或咨询对甲苯磺酸的定制包装，请通过 sales@coreychem.com 联系我们的销售团队或通过我们的网站提交询价。
``