对甲苯磺酸一水合物（CAS 6192-52-5）— 性质与应用完全指南

> 文章类型： 应用指南

> 目标关键词： CAS 6192-52-5, pTSA Monohydrate

> 字数： ~1500

> 最后更新： 2026-06-19

> 作者： 科弘生物 技术团队

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什么是对甲苯磺酸一水合物？

对甲苯磺酸一水合物 (CAS 6192-52-5) 是一种有机酸催化剂，分子式为 C7H8O3S H2O，分子量为 190.22 g/mol。 ^[001]

物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS 号	6192-52-5
分子式	C7H8O3S H2O
分子量	190.22 g/mol

主要应用

1. 酯化与缩醛化反应：pTSA一水合物是酸催化反应中优选的固体形态。结晶水使其具有非吸湿性和自由流动性——比易潮解的无水pTSA更易称量。在有机介质中具有强酸性（pKa ~ -2.8）。酸敏感的缩醛/缩酮形成：使用1-5 mol%的催化剂，配合Dean-Stark分水器除水。^[004]
2. Boc与tBu酯脱保护：pTSA可在Fmoc和Cbz保护基存在下选择性裂解Boc基团。使用pTSA溶于CH2Cl2或二氧六环，在0°C至室温条件下反应1-4小时。一水合物形态提供可控的酸性——避免了无水pTSA的剧烈冒泡现象。^[004]
3. 亚胺与烯胺形成催化剂：pTSA催化胺与醛/酮的缩合反应，生成亚胺（席夫碱）和烯胺。酸质子化中间体半胺缩醛，加速脱水过程。是Stork烯胺烷基化反应以及使用二级胺（脯氨酸、MacMillan催化剂）进行有机催化烯胺活化的标准催化剂。^[005]
4. 杂环合成（Pictet-Spengler反应、Bischler-Napieralski反应）：pTSA催化色胺与醛的Pictet-Spengler环化反应生成四氢-β-咔啉——这是他达拉非（Cialis）合成的关键步骤。同时介导β-苯乙酰胺的Bischler-Napieralski环化脱水反应生成3,4-二氢异喹啉。^[005]

其他应用

关键应用

1. 酯化与缩醛化反应：pTSA一水合物是酸催化反应中首选的固体形态。其结晶水使其具有非吸湿性和自由流动性——比易潮解的无水pTSA更易称量。在有机介质中具有强酸性（pKa ~ -2.8）。酸敏感的缩醛/缩酮形成：使用1-5 mol%的催化剂，配合Dean-Stark分水器除水。^[004]
2. Boc与tBu酯脱保护：pTSA可在Fmoc和Cbz保护基存在下选择性裂解Boc基团。使用pTSA溶于CH2Cl2或二氧六环，在0°C至室温条件下反应1-4小时。一水合物形态可提供可控的酸性——避免无水pTSA产生的剧烈气泡现象。^[004]
3. 亚胺与烯胺形成催化剂：pTSA催化胺与醛/酮的缩合反应生成亚胺（席夫碱）和烯胺。酸质子化中间体半胺缩醛，加速脱水过程。是Stork烯胺烷基化反应以及使用二级胺（脯氨酸、MacMillan催化剂）进行有机催化烯胺活化的标准催化剂。^[005]
4. 杂环合成（Pictet-Spengler反应、Bischler-Napieralski反应）：pTSA催化色胺与醛的Pictet-Spengler环化反应生成四氢-β-咔啉——这是他达拉非（Cialis）合成的关键步骤。同时介导β-苯乙酰胺的Bischler-Napieralski环化脱水反应生成3,4-二氢异喹啉。^[005]

代表性实验方案

应用： 酯化与缩醛化反应

典型规模： 实验室规模（1-100 mmol）。工业规模请参考工艺化学相关文献。

通用操作步骤： 对于酯化与缩醛化反应，请遵循化学文献及供应商技术文档中已建立的实验方案。关键参数：在涉及水分敏感性的情况下使用无水溶剂和试剂；通过TLC、HPLC或GC-MS监测反应进程；标准水相后处理（用适当有机溶剂萃取，盐水洗涤，用Na2SO4或MgSO4干燥）；根据产物特性选择柱层析、重结晶或蒸馏进行纯化。针对特定底物组合及优化条件，请参考本文引用的SOURCE材料。

质量控制： 通过1H/13C NMR、HRMS或LC-MS确认产物结构，并与文献数据比对。对于手性产物，通过手性HPLC或使用手性位移试剂的NMR测定对映体过量值。

安全注意事项： 所有操作均应在运行正常的通风橱中进行，并佩戴适当的个人防护装备（PPE）。在后处理前，按照既定方案淬灭反应性中间体/过量试剂。按照机构及当地法规处置化学废弃物。

故障排除：

- 转化率低： 检查试剂纯度（特别是对水分敏感的试剂）。确保无水条件。增加催化剂用量或提高反应温度。通过NMR验证底物质量。

- 副产物生成： 降低反应温度。使用更具选择性的试剂或催化剂。考虑对敏感官能团采用保护基策略。

- 后处理过程中产物分解： 在萃取前中和酸/碱。使用温和的干燥剂。若产物对酸敏感，避免长时间接触硅胶。

操作与储存

- GHS危险性说明： H290：可能腐蚀金属，H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤，H318：造成严重眼损伤，H335：可能引起呼吸道刺激

- 信号词： 危险

- 象形图： GHS02, GHS05, GHS06, GHS07

- 储存： 储存于2-8 °C或按推荐条件存放。保持容器密闭，置于阴凉、干燥、通风良好的区域。防潮、防热、避光。用于制药或GMP应用的化合物，应储存在受控进入和环境监测的专用区域。始终查阅供应商提供的特定批次安全数据表（SDS）。

- 个人防护装备（PPE）： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和封闭式鞋。在通风良好的通风橱内操作。若处理大量物料或安全数据表（SDS）标明吸入危害时，应使用呼吸防护用品（NIOSH批准的N95或更高级别）。^[002]

操作前务必查阅供应商提供的安全数据表（SDS）。SDS文件针对特定批次——不同纯度等级和配方可能具有不同的危害分类。对于批量处理，请查阅所在机构的化学品安全计划，并在开始工作前进行作业危害分析（JHA）。应急程序：如皮肤接触，立即用肥皂和水冲洗至少15分钟。如眼睛接触，用水小心冲洗数分钟，如佩戴隐形眼镜则将其取出。如吸入，转移至空气新鲜处。若症状持续，请就医。

法规与合规

化学物质名录： pTSA 一水合物（CAS 6192-52-5）已列入主要化学物质名录，包括美国 TSCA（有毒物质控制法案）名录、欧盟 EINECS（现有商业化学物质名录），以及日本（ENCS）、中国（IECSC）、韩国（KECL）和澳大利亚（AICS）的类似名录。在向任何司法管辖区进口前，应通过相应的国家主管部门核实 CAS 6192-52-5 的具体监管状态，因为名录列管状态可能随法规更新和新的化学物质评估而发生变化。

GHS 分类： 有关全球统一制度的危害分类，请参阅上文“搬运与储存”部分。GHS 分类在大多数司法管辖区已协调一致，但各国的具体实施（欧盟 CLP 法规、美国 OSHA HazCom 2012、中国 GB 30000 系列）可能另有额外要求。

运输信息： 发货前请与供应商核实正确的运输名称、UN 编号、危险类别和包装组别。运输法规（空运适用 IATA/ICAO、海运适用 IMDG、欧洲公路/铁路运输适用 ADR/RID、美国地面运输适用 49 CFR）可能规定数量限制、包装要求和文件义务。某些化合物可能被归类为危险货物，需要特殊处理和认证包装。

出口管制： pTSA 一水合物是一种标准的研究和工业化学品。但请务必核实您的目的地国家是否适用特定的出口管制法规。某些化学品类别（前体、两用化学品）可能根据《化学武器公约》（CWC）、澳大利亚集团指南或国家出口管制法律需要出口许可证。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的监管指导。

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常见问题解答

pTSA 一水合物的 CAS 编号是多少？

CAS 登记号是 6192-52-5。订购时请务必注明 CAS 编号，以确保无论命名方式如何，都能正确识别化合物。 ^[001]

pTSA 一水合物的分子量是多少？

基于分子式 C7H8O3S H2O，分子量为 190.22 g/mol。使用该值可计算摩尔当量、确定反应化学计量比以及配制已知浓度的溶液。 ^[001]

pTSA 一水合物有什么用途？

pTSA 一水合物用于：酯化与缩醛化反应（pTSA 一水合物是酸催化反应中优选的固体形式。结晶水...）；Boc 与 tBu 酯脱保护（pTSA 可在 Fmoc 和 Cbz 保护基存在下选择性裂解 Boc 基团...）；亚胺与烯胺形成催化剂（pTSA 催化胺与醛/酮缩合形成亚胺（Sch...）。详细操作步骤请参见上方“关键应用”部分。 ^[002]

pTSA 一水合物应如何储存？

在 2-8 °C 或按建议条件储存。保持容器密闭，置于阴凉、干燥、通风良好的区域。防潮、防热、避光。用于制药或 GMP 应用的化合物，应储存在受控进入和环境监测的专用区域。务必查阅供应商的安全数据表（SDS），以获取针对批次的特定要求。务必查阅您特定供应商的安全数据表（SDS），以获取最准确的储存建议。 ^[002]

我在哪里可以购买 pTSA 一水合物？

pTSA 一水合物（CAS 6192-52-5）可通过 科弘生物 采购。如需批量定价、定制包装和分析证书，请向我们的销售团队提交询价，并注明您的 CAS 编号、所需数量和期望纯度。 ^[002]

购买渠道

pTSA 一水合物 (CAS 6192-52-5) 目前未列入 科弘生物 产品目录。请联系 sales@科弘生物.com 获取采购协助。^[003]

我们的采购团队可协助您从全球合格制造商处进行采购。提交询价时，请提供 CAS 号、所需数量及期望纯度，以便我们尽快回复。

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