吲哚（CAS 120-72-9）——性质与应用全解析
吲哚（CAS 120-72-9）— 性质与应用完全指南
类别： 杂环砌块 | 分子式： C8H7N | 分子量： 117.15 g/mol
什么是吲哚？
吲哚（CAS 120-72-9） 是一种双环杂环芳香族化合物，由一个苯环与一个吡咯环稠合而成。其分子式为 C8H7N，分子量为 117.15 g/mol。[SRC-001] 吲哚在室温下为白色结晶固体，高浓度时具有特征性的粪便气味，但在花香（茉莉花、橙花）中高度稀释后，会贡献宜人的花香气息。[SRC-002]
吲哚是药物化学中最普遍的含氮杂环。超过 200 种 FDA 批准的药物含有吲哚结构单元，包括曲普坦类抗偏头痛药物（舒马普坦）、非甾体抗炎药吲哚美辛、长春花生物碱类抗癌药（长春碱）以及必需氨基酸色氨酸。[SRC-004]
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS 号 | 120-72-9 | [SRC-001] |
| 分子式 | C8H7N | [SRC-001] |
| 分子量 | 117.15 g/mol | [SRC-001] |
| IUPAC 名称 | 1H-吲哚 | [SRC-001] |
| XLogP | 2.1 | [SRC-001] |
| 精确质量 | 117.0578 | [SRC-001] |
| 拓扑极性表面积 | 15.8 A^2 | [SRC-001] |
| 复杂度 | 101 | [SRC-001] |
| 氢键供体数 | 1 | [SRC-001] |
| 氢键受体数 | 0 | [SRC-001] |
| 可旋转键数 | 0 | [SRC-001] |
| 熔点 | 52-54 摄氏度 | [SRC-002] |
| 沸点 | 253-254 摄氏度 | [SRC-002] |
| 密度 | 1.22 克/立方厘米 | [SRC-002] |
| pKa (N-H) | ~16.2 (二甲基亚砜) | [SRC-004] |
| pKa (C3-H) | ~20.9 (二甲基亚砜) | [SRC-004] |
| 紫外最大吸收波长 | 216, 265, 288 纳米 (乙醇) | [SRC-002] |
作用机理
芳香杂环反应性
吲哚拥有 10 个 π 电子（4 个来自苯环 + 6 个来自吡咯环），使其成为一个富电子的芳香体系。[SRC-004] 氮的孤对电子参与芳香六电子体系，这既增强了 C3 位的亲核性，也使 N-H 键具有相对酸性（在二甲基亚砜中 pKa ~16.2，在水中 ~21）。[SRC-004]
亲电取代优先发生在 C3 位（吡咯环的 β 位），这是由于 Wheland 中间体的共振稳定化作用。在 C3 位进攻产生一个在两个环上离域的正离子中间体，而在 C2 位进攻则不太有利，因为正电荷无法有效地离域到苯环上。[SRC-004] 这种 C3 选择性是吲哚溴化、硝化和傅克酰化反应区域选择性的基础。
亲核特性： 富电子的吡咯环使吲哚成为强亲核试剂。它在温和条件下与亲电试剂在 C3 位反应——例如，吲哚与 α,β-不饱和羰基化合物发生迈克尔加成，以及在室温下进行 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应。[SRC-004]
金属配位： 吲哚的 N-H 键可被强碱（正丁基锂、氢化钠）去质子化形成吲哚基阴离子，这些阴离子是过渡金属的优良配体。或者，使用适当的导向基团可以实现 C2 或 C7 位的导向金属化，从而实现区域选择性官能化。[SRC-005]
生物合成途径
在细菌和植物中，吲哚是通过莽草酸途径合成 色氨酸 的生物合成前体。[SRC-005] 色氨酸合酶催化吲哚-3-甘油磷酸与丝氨酸的缩合反应。所有吲哚生物碱（已知超过 4,100 种天然产物）——包括利血平、士的宁、长春碱和麦角酸——都源自色氨酸代谢。[SRC-005]
关键应用
代表性实验方案
应用： 2-甲基吲哚的费歇尔吲哚合成
典型规模： 10 毫摩尔
试剂：
- 苯肼：1.0 当量 (10 毫摩尔, 1.08 克)
- 丙酮：1.2 当量 (12 毫摩尔, 0.88 毫升)
- 多聚磷酸：5 克
- 或 对甲苯磺酸一水合物：0.1 当量 (1 毫摩尔, 0.19 克)
预期产率： 70-85%。
故障排除：
- 低产率/分解： 将反应温度降至 100 摄氏度，并将时间延长至 4-6 小时。高温（>150 摄氏度）会导致焦油生成。
- 区域异构体混合物： 不对称酮会产生混合物。使用微波条件（乙酸，150 摄氏度，10 分钟）以获得更干净的产物谱。
- 使用多聚磷酸后处理困难： 多聚磷酸很粘稠。使用对甲苯磺酸在甲苯中，并用迪安-斯塔克分水器除水，以便于操作。
处理与储存
- GHS 危险性： H302(100%)：吞咽有害；H311(99%)：皮肤接触有毒；H318(11.6%)：造成严重眼损伤 [SRC-006]
- 信号词： 危险
- 象形图： GHS06（骷髅和交叉骨），GHS05（腐蚀）
- 储存： 在 2-8 摄氏度下，储存于密闭容器中。避光保存（吲哚暴露在空气和光线下会变暗）。存放在阴凉、干燥、通风良好的地方。[SRC-002]
- 个人防护装备： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服、闭趾鞋。在通风良好的通风橱中操作。避免皮肤接触——H311 表明通过皮肤吸收具有毒性。 [SRC-002]
关键安全提示： 欧洲化学品管理局分类与标签清单显示 H311 为 99%（皮肤接触有毒）和 H302 为 100%（吞咽有害）。[SRC-006] 这比简单的刺激性分类危险得多。操作时需使用适当的个人防护装备，并避免所有皮肤接触。请勿用嘴吸移液管。
在处理前，请务必查阅供应商提供的安全数据表。
法规与合规
化学品名录： 吲哚（CAS 120-72-9）已列入主要化学品名录，包括 TSCA（美国）、EINECS（欧盟）、ENCS（日本）、IECSC（中国）、KECL（韩国）和 AICS（澳大利亚）。[SRC-002]
出口管制： 吲哚是一种标准的研究和工业化学品。但是，吲哚也是色胺衍生物的前体。请核实您的目的地国家是否有特定的出口管制法规适用。[SRC-002]
常见问题解答
为什么在亲电取代反应中，吲哚的 C3 位比 C2 位反应活性更高？
在 C3 位进行亲电进攻会产生一个共振稳定的阳离子，其中正电荷在吡咯环和苯环上离域。[SRC-004] 在 C2 位进攻仅允许在吡咯环内离域。这种更大的稳定性使得 C3 位的 Wheland 中间体能量显著降低，因此在动力学控制下，取代优先发生在 C3 位。
什么是费歇尔吲哚合成，为什么它仍在使用？
费歇尔吲哚合成（1883 年）是在酸催化下，将苯肼与醛或酮缩合形成吲哚。[SRC-004] 它仍然是使用最广泛的方法，因为：(1) 它使用廉价、易得的起始原料；(2) 它能耐受多种官能团；(3) 区域选择性可根据酮的取代模式进行预测。现代微波辅助变体可在 10 分钟内实现 >90% 的产率。[SRC-004]
吲哚如何作为药效团发挥作用？
吲哚提供三个关键药效团元素：(1) 一个平面芳香环，用于与蛋白质结合口袋进行 π-堆积相互作用；(2) 一个 N-H 氢键供体，模拟肽骨架的酰胺 NH；(3) 一个富电子 π 体系，参与阳离子-π 相互作用。[SRC-004] 这些特性使吲哚成为一种优势骨架——它出现在超过 200 种 FDA 批准的药物中。
吲哚有毒吗？
是的。 PubChem 欧洲化学品管理局分类与标签数据来自 1,996 份供应商报告，显示 H302(100%)——吞咽有害，以及关键性的 H311(99%)——皮肤接触有毒。[SRC-006] 这意味着皮肤吸收可导致全身毒性。H318(11.6%) 表明可能造成严重眼损伤。吲哚不仅仅是刺激物；它需要全套个人防护装备操作并严格避免皮肤接触。
吲哚在肠道微生物组生物学中的作用是什么？
吲哚由表达色氨酸酶的肠道细菌（大肠杆菌、梭菌属、拟杆菌属）从膳食色氨酸产生。[SRC-005] 在低浓度下，吲哚作为一种信号分子，可增强肠道上皮屏障并促进粘液产生。在高浓度下，它可能具有细胞毒性。这种双重作用使吲哚成为宿主-微生物组通讯的关键介质。
吲哚可用于导电聚合物吗？
可以。聚吲哚是一种电活性导电聚合物，通过吲哚的阳极氧化或与三氯化铁的化学氧化合成。[SRC-005] 其电导率为 10^-3 至 10^-1 西门子/厘米（掺杂态），用于电致变色器件、超级电容器和防腐涂层。聚吲哚比聚吡咯具有更好的空气稳定性，但电导率低于聚苯胺。
购买渠道
吲哚（CAS 120-72-9） 目前未列入 CoreyChem 产品目录。请联系 sales@coreychem.com 寻求采购协助。[SRC-003]
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