咪唑（CAS 288-32-4）— 性质与应用完全指南
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> 目标关键词： CAS 288-32-4, 咪唑
> 字数： ~1500
> 最后更新： 2026-06-19
> 作者： 科弘生物 技术团队
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什么是咪唑？
咪唑 (CAS 288-32-4) 是一种杂环碱和缓冲剂，分子式为 C3H4N2，分子量为 68.08 g/mol。 [001]
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS 号 | 288-32-4 | |
| 分子式 | C3H4N2 | |
| 分子量 | 68.08 g/mol |
作用原理
咪唑作为布朗斯特碱，从酸性底物（醇、胺、羧酸、末端炔烃、C-H酸）接受质子，生成相应的亲核共轭碱。其共轭酸 (Et3NH+) 的 pKa 约为 10.75，三乙胺的碱性足以使大多数 O-H 和 N-H 酸去质子化，但不足以从简单酮（pKa ~19-20）生成烯醇盐。三个乙基的空间位阻抑制了 N-烷基化副反应，同时提供了足够的碱性用于酸清除。在酰化反应中，TEA 中和生成的 HCl/HBr，推动平衡向产物方向移动，同时防止酸催化的副反应。在 Sonogashira 偶联反应中，TEA 具有双重作用——使末端炔烃去质子化以生成铜乙炔化物中间体，并中和氧化加成产生的 HX 副产物。在 HPLC 中，TEA 通过可逆质子转移动态掩蔽 C18 固定相上残留的硅醇基，减少碱性分析物的峰拖尾，而无需永久性修饰色谱柱。
主要应用
- 硅烷化催化剂和酸清除剂：咪唑是在 DMF 中对伯醇和仲醇进行 TBSCl、TIPSCl 和 TBDPSCl 保护的标准催化剂/碱。咪唑捕获 HCl 生成咪唑鎓氯化物——这种不溶性盐推动硅烷化反应进行完全。典型条件：1.5 当量 TBSCl + 2.5 当量咪唑，DMF 中，室温，2-12 小时。在 0°C 下，伯醇选择性高于仲醇。 [004]
- 药物构建模块（唑类抗真菌药）：咪唑是唑类抗真菌药物类别（酮康唑、咪康唑、克霉唑、益康唑）的核心。咪唑的 N3 与真菌 CYP51 的血红素铁配位，抑制麦角甾醇的生物合成。外用咪唑类药物是全球处方量最大的皮肤科抗真菌药之一。 [004]
- 羰基二咪唑 (CDI) 前体：咪唑 + 光气（或三光气）-> CDI。CDI 是药物合成中酰胺键形成和羰基转移的标准试剂。咪唑也是 CDI 介导的偶联反应中的离去基团，使其既是这些反应的前体又是副产物。 [005]
- 生化缓冲剂和金属螯合剂：咪唑 (pKa 6.95) 在生理 pH 附近是一种极好的生化缓冲剂。在 IMAC 纯化中，20-500 mM 咪唑普遍用于从 Ni-NTA 亲和柱上洗脱 His 标签蛋白。咪唑与多聚组氨酸标签竞争 Ni2+ 配位，实现选择性蛋白释放。 [005]
处理和储存
- GHS 危险性： H225：高度易燃液体和蒸气，H302：吞咽有害，H311+H331：皮肤接触或吸入有毒，H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤，H335：可能引起呼吸道刺激
- 信号词： 危险
- 象形图： GHS02, GHS05, GHS06, GHS07
- 储存： 在 2-8 °C 下储存，或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放在阴凉、干燥、通风良好的地方。防潮，避免与不相容材料（强氧化剂、酸、碱）接触。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取批次特定的储存建议和保质期信息。
- 个人防护装备 (PPE)： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和闭趾鞋。在通风良好的通风橱中操作。如果处理大量物料或 SDS 指示有吸入危险，请使用呼吸防护设备（NIOSH 批准的 N95 或更高级别）。 [002]
处理前务必查阅供应商提供的安全数据表 (SDS)。SDS 文件是批次特定的——不同的纯度等级和配方可能具有不同的危险分类。对于散装处理，请咨询您所在机构的化学品卫生计划，并在开始工作前进行工作危害分析 (JHA)。应急程序：如皮肤接触，立即用肥皂和水冲洗至少 15 分钟。如眼睛接触，用水小心冲洗数分钟，如佩戴隐形眼镜，请取下。如吸入，移至空气新鲜处。如症状持续，请就医。
法规与合规
化学品名录： 咪唑 (CAS 288-32-4) 已列入主要化学品名录，包括美国 TSCA（有毒物质控制法案）名录、欧盟 EINECS（欧洲现有商业化学物质名录），以及日本 (ENCS)、中国 (IECSC)、韩国 (KECL) 和澳大利亚 (AICS) 的类似名录。在向任何司法管辖区进口前，应向相应的国家主管部门核实 CAS 288-32-4 的具体监管状态，因为名录状态可能随法规更新和新化学品评估而变化。
GHS 分类： 有关全球化学品统一分类和标签制度的危险分类，请参阅上面的处理和储存部分。GHS 分类在大多数司法管辖区是统一的，但具体的国家实施（欧盟 CLP 法规、美国 OSHA HazCom 2012、中国 GB 30000 系列）可能有额外要求。
运输信息： 在运输前，请与您的供应商核实正确的运输名称、UN 编号、危险类别和包装组。运输法规（航空 IATA/ICAO、海运 IMDG、欧洲公路/铁路 ADR/RID、美国地面运输 49 CFR）可能规定数量限制、包装要求和文件义务。某些化合物可能被归类为危险品，需要专门处理和认证包装。
出口管制： 咪唑是一种标准的研究和工业化学品。但是，请务必核实是否有特定的出口管制法规适用于您的目的地国家。某些化学品类别（前体、两用化学品）可能需要根据《化学武器公约》(CWC)、澳大利亚集团指南或国家出口管制法律获得出口许可证。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的监管指导。
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常见问题解答
咪唑的 CAS 号是多少？
CAS 登记号是 288-32-4。订购时请务必指定 CAS 号，以确保无论命名惯例如何，都能正确识别化合物。 [001]
咪唑的分子量是多少？
基于分子式 C3H4N2，分子量为 68.08 g/mol。使用此值计算摩尔当量、确定反应化学计量并制备已知浓度的溶液。 [001]
咪唑有什么用途？
咪唑用于：硅烷化催化剂和酸清除剂（咪唑是 TBSCl、TIPSCl 和 TBDPSCl 保护的标准催化剂/碱...）；药物构建模块（唑类抗真菌药）（咪唑是唑类抗真菌药物类别的核心：酮康唑、咪康唑...）；羰基二咪唑 (CDI) 前体（咪唑 + 光气（或三光气）-> CDI。CDI 是用于...的标准试剂）。有关详细方案，请参阅上面的主要应用部分。 [002]
咪唑应如何储存？
在 2-8 °C 下储存，或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放在阴凉、干燥、通风良好的地方。防潮，避免与不相容材料（强氧化剂、酸、碱）接触。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取批次特定的储存建议和保质期信息。请始终查阅您特定供应商的安全数据表 (SDS)，以获取最准确的储存建议。 [002]
我在哪里可以购买咪唑？
咪唑 (CAS 288-32-4) 可通过 Corey 采购