HOBt（CAS 2592-95-2）— 性质与应用完全指南

> 文章类型：应用指南

> 目标关键词：CAS 2592-95-2, HOBt

> 字数：约1500

> 最后更新：2026-06-19

> 作者：科弘生物 技术团队

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什么是 HOBt？

HOBt（CAS 2592-95-2）是一种消旋抑制剂，分子式为 C6H5N3O，分子量为 135.12 g/mol。^[001]

物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS 号	2592-95-2
分子式	C6H5N3O
分子量	135.12 g/mol

关键应用

1. 肽偶联中的消旋抑制剂：HOBt（1-羟基苯并三唑）是在碳二亚胺介导的肽偶联中抑制消旋的标准添加剂。HOBt捕获O-酰基异脲中间体，将其转化为反应活性较低但立体化学稳定性更高的OBt活性酯。标准条件：DCC或EDC（1当量）+ HOBt（1当量）+ DIPEA，DMF，0°C至室温。每个偶联步骤的消旋率<1%。^[004]
2. HOAt与6-Cl-HOBt：改进型变体：由于吡啶氮的邻基效应，HOAt（7-氮杂-HOBt）比HOBt具有更快的偶联动力学。6-Cl-HOBt的酸性更强（pKa 3.4，而HOBt为4.6）——OBt酯形成更快。两者均代表了对原始HOBt的渐进式改进。^[004]
3. 鏻盐与铵盐偶联试剂：HOBt是BOP、PyBOP、HBTU和TBTU中的离去基团——在羧酸活化时原位生成OBt活性酯。这些试剂中的HOBt组分在单一配方中同时提供活化效率和消旋抑制功能。^[005]
4. 安全与操作：无水物与水合物：无水HOBt对冲击敏感且具有潜在爆炸性——为确保安全，必须储存为水合物（含水量>10%）或HOBt一水合物。现代方案更倾向于使用Oxyma Pure（氰基(羟基亚氨基)乙酸乙酯）作为更安全、非爆炸性的HOBt替代品，具有更优的消旋抑制效果和水溶性副产物。^[005]

其他应用

关键应用

1. 肽偶联中的消旋抑制剂：HOBt（1-羟基苯并三唑）是碳二亚胺介导的肽偶联中抑制消旋的标准添加剂。HOBt捕获O-酰基异脲中间体，将其转化为反应活性较低但立体化学稳定性更高的OBt活性酯。标准条件：DCC或EDC（1当量）+ HOBt（1当量）+ DIPEA，DMF，0°C至室温。每个偶联步骤的消旋率<1%。^[004]
2. HOAt与6-Cl-HOBt：改进型变体：HOAt（7-氮杂-HOBt）由于吡啶氮的邻基效应，比HOBt具有更快的偶联动力学。6-Cl-HOBt的酸性更强（pKa 3.4，而HOBt为4.6）——OBt酯形成更快。两者均代表了对原始HOBt的渐进式改进。^[004]
3. 鏻盐与铵盐偶联试剂：HOBt是BOP、PyBOP、HBTU和TBTU中的离去基团——在羧酸活化时原位生成OBt活性酯。这些试剂中的HOBt组分在单一配方中同时提供活化效率和消旋抑制功能。^[005]
4. 安全与操作：无水物与水合物：无水HOBt对冲击敏感且具有潜在爆炸性——必须保持水合状态（含水量>10%）或使用HOBt一水合物以确保安全。现代方案更倾向于使用Oxyma Pure（氰基(羟基亚氨基)乙酸乙酯）作为更安全、非爆炸性的HOBt替代品，具有更优的消旋抑制效果和水溶性副产物。^[005]

代表性实验方案

应用： 肽偶联中的消旋抑制剂

典型规模： 实验室规模（1-100 mmol）。工业规模请参考工艺化学相关文献。

通用步骤： 对于肽偶联中的消旋抑制，遵循化学文献和供应商技术文档中的既定方案。关键参数：在涉及湿敏性物质时使用无水溶剂和试剂；通过TLC、HPLC或GC-MS监测反应进程；标准水相后处理（用适当有机溶剂萃取，盐水洗涤，Na2SO4或MgSO4干燥）；根据产物特性选择柱层析、重结晶或蒸馏进行纯化。针对特定底物组合和优化条件，请参考本文引用的SOURCE材料。

质量控制： 通过1H/13C NMR、HRMS或LC-MS确认产物结构，并与文献数据比对。对于手性产物，通过手性HPLC或使用手性位移试剂的NMR测定对映体过量值。

安全提示： 所有操作均在运行良好的通风橱中进行，并佩戴适当的个人防护装备（PPE）。在后处理前，按照既定方案淬灭反应性中间体/过量试剂。按照机构及当地法规处置化学废弃物。

故障排除：

- 转化率低： 检查试剂纯度（尤其是湿敏性试剂）。确保无水条件。增加催化剂用量或提高反应温度。通过NMR验证底物质量。

- 副产物生成： 降低反应温度。使用更具选择性的试剂或催化剂。考虑对敏感官能团采用保护基策略。

- 后处理过程中产物分解： 在萃取前中和酸/碱。使用温和的干燥剂。若产物对酸敏感，避免长时间接触硅胶。

操作与储存

- GHS 危险性说明： H302：吞咽有害，H315：造成皮肤刺激，H319：造成严重眼刺激，H335：可能引起呼吸道刺激

- 信号词： 危险

- 象形图： GHS05, GHS06, GHS07

- 储存： 在 2-8 °C 或按建议条件储存。保持容器密闭，存放于阴凉、干燥、通风良好的区域。避免受潮、受热和阳光直射。对于用于制药或 GMP 应用的化合物，应储存在具有受控访问和环境监测的专用区域。始终查阅供应商提供的安全数据表（SDS）以获取批次特定要求。

- 个人防护装备（PPE）： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和封闭式鞋子。在通风良好的通风橱内操作。如果处理大量物料或 SDS 表明存在吸入危害，请使用呼吸防护设备（NIOSH 批准的 N95 或更高级别）。^[002]

操作前务必查阅供应商提供的安全数据表（SDS）。SDS 文件因批次而异——不同纯度等级和配方可能具有不同的危害分类。对于批量处理，请咨询所在机构的化学品卫生计划，并在开始工作前进行作业危害分析（JHA）。紧急处理程序：如皮肤接触，立即用肥皂和水冲洗至少 15 分钟。如眼睛接触，用水小心冲洗几分钟，如有隐形眼镜则取下。如吸入，移至空气新鲜处。如症状持续，请就医。

法规与合规

化学品名录： HOBt（CAS 2592-95-2）已被列入主要化学品名录，包括美国的TSCA（有毒物质控制法案）名录、欧盟的EINECS（欧洲现有商业化学物质名录），以及日本（ENCS）、中国（IECSC）、韩国（KECL）和澳大利亚（AICS）的类似名录。在向任何司法管辖区进口前，应向相应的国家主管部门核实CAS 2592-95-2的具体法规状态，因为名录状态可能随法规更新和新的化学品评估而发生变化。

GHS分类： 有关全球化学品统一分类和标签制度的危害分类，请参阅上文的“处理与储存”部分。GHS分类在大多数司法管辖区是统一的，但各国的具体实施（如欧盟CLP法规、美国OSHA HazCom 2012、中国GB 30000系列）可能有额外要求。

运输信息： 在运输前，请与您的供应商核实正确的运输名称、UN编号、危险类别和包装组别。运输法规（航空运输适用IATA/ICAO、海运适用IMDG、欧洲公路/铁路运输适用ADR/RID、美国陆运适用49 CFR）可能对数量限制、包装要求和文件义务有规定。某些化合物可能被归类为危险品，需要特殊处理和认证包装。

出口管制： HOBt是一种标准的研究和工业化学品。但是，请务必核实您的目的地国家是否适用特定的出口管制法规。某些化学品类别（前体、两用化学品）可能需要根据《化学武器公约》（CWC）、澳大利亚集团指南或国家出口管制法律获得出口许可证。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的法规指导。

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常见问题解答

HOBt 的 CAS 号是多少？

CAS 登记号为 2592-95-2。订购时请务必注明 CAS 号，以确保无论命名方式如何，都能正确识别化合物。 ^[001]

HOBt 的分子量是多少？

基于分子式 C6H5N3O，分子量为 135.12 g/mol。使用该值可计算摩尔当量、确定反应化学计量比以及配制已知浓度的溶液。 ^[001]

HOBt 有什么用途？

HOBt 的用途包括：肽偶联中的消旋抑制剂（HOBt（1-羟基苯并三唑）是抑制消旋的标准添加剂...）；HOAt 和 6-Cl-HOBt：改进型变体（HOAt（7-氮杂-HOBt）由于邻位...效应，比 HOBt 提供更快的偶联动力学）；鏻盐和铵盐偶联试剂（HOBt 是 BOP、PyBOP、HBTU 和 TBTU 中的离去基团——即 OBt 活性酯...）。详细操作步骤请参见上方的“关键应用”部分。 ^[002]

HOBt 应如何储存？

在 2-8 °C 或按推荐条件储存。保持容器密闭，置于阴凉、干燥、通风良好的地方。防潮、防热、避光。对于用于制药或 GMP 应用的化合物，应储存在具有受控访问和环境监测的专用区域。始终查阅供应商的安全数据表（SDS）以获取批次特定要求。始终查阅特定供应商的安全数据表（SDS）以获取最准确的储存建议。 ^[002]

我在哪里可以购买 HOBt？

HOBt（CAS 2592-95-2）可通过 科弘生物 采购。如需批量定价、定制包装和分析证书，请向我们的销售团队提交询价，并提供 CAS 号、所需数量和期望纯度。 ^[002]

购买渠道

HOBt（CAS 2592-95-2）目前未列入 科弘生物 产品目录。请联系 sales@科弘生物.com 寻求采购协助。 ^[003]

我们的采购团队可协助从全球合格制造商处进行采购。提交询价时，请提供 CAS 号、所需数量和期望纯度，以便获得最快响应。

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