戊二醛 (CAS 111-30-8) — 性质与应用完整指南

类别：交联剂 / 消毒剂 | 分子式：C₅H₈O₂ | 分子量：100.12 g/mol

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什么是戊二醛？

戊二醛 (CAS 111-30-8) 是一种交联剂 / 消毒剂，分子式为 C₅H₈O₂，分子量为 100.12 g/mol。

IUPAC 系统命名为 pentanedial。

其外观为 无色至淡黄色液体，具有刺激性气味。

物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS 号	111-30-8
分子式	C₅H₈O₂
分子量	100.12 g/mol
IUPAC 名称	pentanedial
外观	无色至淡黄色液体，具有刺激性气味
熔点	-14 °C
沸点	187–189 °C (分解)
密度	1.06 g/cm³ (50% 水溶液)

作用原理

醛-蛋白质交联：固定的化学原理

戊二醛是电子显微镜生物样本中最广泛使用的化学固定剂，因为它能够快速且不可逆地交联蛋白质，同时保留超微结构细节。其交联化学过程比简单的希夫碱形成更为复杂，涉及多种反应途径，这些途径共同构成了戊二醛固定组织卓越的稳定性。

主要反应是蛋白质氨基（赖氨酸 ε-NH₂、N-末端 α-NH₂）对醛羰基的亲核加成。初始产物是不稳定的甲醇胺，然后脱水形成希夫碱（亚胺，–N=CH–）。然而，亚胺键除非被稳定，否则会水解回起始原料——而这正是戊二醛固定中发生的情况，因为二醛可以形成两点连接。

第二个更重要的机制涉及戊二醛本身的羟醛缩合和聚合。在中性至碱性 pH 的水溶液中，戊二醛发生碱催化的羟醛缩合，形成含有 2 到 8 个单体单元的 α,β-不饱和低聚物。这些低聚物带有多个醛基，能够同时与同一或不同蛋白质分子上的多个赖氨酸残基反应。由此产生的交联网络——蛋白质–(戊二醛低聚物)–蛋白质——在生理条件下基本上是不可逆的。

其他交联模式包括蛋白质亲核试剂（赖氨酸、半胱氨酸、组氨酸）对通过羟醛缩合生成的 α,β-不饱和醛基的迈克尔加成。戊二醛与两个赖氨酸残基反应形成稳定的季铵吡啶环结构，由此产生的吡啶交联已被确定为戊二醛固定组织中的确定性交联之一。

最终效果是细胞蛋白质被快速、密集且不可逆地交联成不溶性基质，该基质能够抵抗电子显微镜样品制备过程中遇到的有机溶剂、重金属染色和电子束照射。与甲醛（主要通过较慢、可逆的过程形成羟甲基加合物和亚甲基桥）不同，戊二醛固定在几分钟到几小时内基本完成，并产生结构坚固的样本，可在缓冲液中储存数月而不降解。

与替代品的比较

试剂	CAS	关键区别	最佳用途
戊二醛	111-30-8	参考化合物	一般用途
甲醛 (福尔马林)	50-00-0	单醛；交联较慢、不彻底。在某些条件下可逆。形成的交联较少且稳定性较差。组织渗透速度比戊二醛快。	光镜免疫组织化学（抗原保存至关重要）；大样本固定（渗透速度占主导）
乙二醛	107-22-2	最小的二醛 (C2)。在蛋白质之间形成较短的交联（约 4 Å，而戊二醛约 7.5 Å）。渗透更快但固定稳定性较差。通常认为毒性低于戊二醛。	用于光镜的无酸组织固定；无甲醛病理实验室
京尼平	6902-77-8	来自栀子果实的天然环烯醚萜交联剂。无细胞毒性。交联时形成深蓝色色素（比色指示剂）。反应动力学比戊二醛慢。	组织工程支架和水凝胶（残留细胞毒性不可接受）；食品级交联应用

比较数据已根据供应商规格进行验证。

主要应用

• 用于电子显微镜的生物组织固定：在 0.1 M 二甲胂酸钠或磷酸盐缓冲液 (pH 7.2–7.4) 中浓度为 2.5% 的戊二醛是透射和扫描电子显微镜 (TEM/SEM) 的通用初级固定剂。组织样本 (1–2 mm³) 在 4 °C 下浸入固定液 2–24 小时，然后用缓冲液洗涤，并用 1% 四氧化锇进行后固定以染色膜。戊二醛以接近天然的保真度保存细胞超微结构——线粒体、内质网、高尔基体和细胞骨架元件都得以忠实保留。免疫金标记需要仔细控制固定时间和浓度，以避免过度交联掩盖抗原表位；0.1–0.5% 戊二醛与 4% 甲醛的组合是相关光镜和电子显微镜的常见折衷方案。
• 酶在固体载体上的固定化：戊二醛是将酶共价固定到固体载体上用于工业生物催化最广泛使用的交联剂。载体（氨丙基功能化硅胶、壳聚糖珠、氨基-琼脂糖）首先用戊二醛活化，戊二醛通过形成希夫碱连接到表面氨基上。然后酶与侧链醛基偶联。这种两步法可防止酶-酶交联并保留催化活性。固定化葡萄糖异构酶（用于高果糖玉米糖浆生产）、青霉素 G 酰化酶（用于 6-APA 生产）和脂肪酶（用于生物柴油酯交换）均使用戊二醛交联进行多吨级生产。
• 医疗器械的高水平消毒：2% 碱性戊二醛溶液（用碳酸氢钠缓冲液活化至 pH 7.5–8.5）是一种用于热敏医疗器械（包括内窥镜、呼吸治疗设备和透析仪器）的高水平消毒剂和化学灭菌剂。在 20–25 °C 下，浸泡 20 分钟可实现高水平消毒（杀灭所有繁殖型细菌、分枝杆菌、真菌和病毒）。在 20–25 °C 下浸泡 10 小时可实现化学灭菌（杀灭细菌芽孢）。醛基对微生物蛋白质和核酸的烷基化是其杀菌活性的机制基础。活化溶液的使用寿命为 14–28 天，具体取决于具体配方。由于戊二醛的刺激性和致敏性，必须使用适当的通风和个人防护设备。
• 皮革鞣制（无铬替代方案）：戊二醛是皮革加工中重要的鞣剂，特别是用于生产“湿白”皮革，作为铬(III)鞣制（“湿蓝”）的替代方案。它通过相同的赖氨酸靶向化学交联胶原纤维，生产出具有高水热稳定性的皮革（收缩温度约 80–85 °C，而铬鞣皮革约 100 °C，未鞣制生皮约 60 °C）。戊二醛鞣制的皮革呈白色、耐光，并且与多种染料和加脂剂兼容。不含铬使皮革在生命周期结束时更易于生物降解，并减少了皮革加工中含铬固体废物的环境负担。与合成鞣剂和植物鞣剂结合鞣制可以达到接近铬鞣性能的收缩温度。
• 生物医学材料制造——心脏瓣膜生物假体：戊二醛交联的猪主动脉瓣和牛心包是生物假体心脏瓣膜置换的标准材料。戊二醛处理交联了富含胶原蛋白的细胞外基质，降低了抗原性（通过掩盖包括 α-Gal 表位在内的异种抗原），提高了机械强度和抗疲劳性，并赋予其抵抗宿主胶原酶和基质金属蛋白酶酶解的能力。交联的瓣膜包装在戊二醛溶液中，植入前需要彻底冲洗。在体内 10–15 年后，主要的失效模式是交联组织的钙化而非机械故障，并且采用抗钙化处理（乙醇、氯化铝、去垢剂提取）以延长瓣膜的耐久性。

处理与储存

• 储存：储存于阴凉、干燥、通风良好的区域。不使用时保持容器密闭。
• 个人防护装备：佩戴适当的手套、安全护目镜和实验服。
• 通风：在通风橱或通风良好的区域使用。

在处理前，请务必查阅供应商提供的安全数据表。

常见问题解答

戊二醛的 CAS 号是什么？

CAS 登记号是 111-30-8。此唯一标识符已在美国化学文摘社注册，是科学文献、监管文件和商业交易中化学物质鉴定的权威参考。从任何供应商处订购戊二醛时，指定 CAS 号可确保您收到正确的化合物，无论命名如何变化。

戊二醛的分子量是多少？

根据分子式 C₅H₈O₂，分子量为 100.12 g/mol。该值根据组成元素的标准原子量计算得出，代表一摩尔该化合物的质量。对于合成规划，请使用此值计算摩尔当量并制备已知浓度的溶液。

戊二醛有什么用途？

戊二醛主要用作有机合成及相关化学过程中的交联剂 / 消毒剂。具体应用取决于特定的研究或工业背景。有关详细的应用信息，请参阅上面的产品部分，或参考供应商的技术文档和已发表的合成方案。

戊二醛应如何储存？

将戊二醛储存于阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容物质，包括强氧化剂、强酸和火源。不使用时保持容器密闭。请务必查阅特定供应商提供的安全数据表，以获取最准确和最新的储存建议，因为条件可能因纯度等级和配方而异。

我在哪里可以买到戊二醛？

戊二醛 (CAS 111-30-8) 可从主要化学品供应商处获得。供应情况、价格和纯度等级因供应商和地区而异。请查看 科弘生物 的产品采购部分，或联系我们的销售团队以获取采购协助和批量报价。

商业戊二醛的纯度是多少？

商业戊二醛通常可从主要化学品供应商处以 ≥97% 的纯度获得。对于制药生产和分析标准等专业应用，可能提供更高纯度 (≥99%)。在关键应用中使用前，请务必与供应商核实具体的纯度等级和分析证书。

购买渠道

戊二醛可在 科弘生物 目录中找到。

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