Fmoc-OSu(82911-69-1):性质、应用与市场完全指南
> 类别: Fmoc 保护试剂 | 分子式: C19H15NO5 | 分子量: 337.3 | CAS号: 82911-69-1
Fmoc-OSu 有什么用途?
Fmoc-OSu(CAS 82911-69-1)是一种 Fmoc 保护试剂,主要用于。Fmoc-OSu(N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺)是在用于固相肽合成(SPPS)的氨基酸上引入 Fmoc 保护基团的首选试剂。其活化的 NHS 酯在温和碱性条件(Na2CO3/二氧六环-水)下与胺快速反应,生成高纯度的 Fmoc-氨基酸。随着全球肽治疗药物市场预计到2030年将超过700亿美元,对 Fmoc 保护氨基酸构建模块——进而对 Fmoc-OSu——的需求持续激增。
Fmoc-OSu 的分子式为 C19H15NO5,分子量为 337.3 g/mol [001],为白色至类白色结晶性粉末,可溶于 DMF、DMSO、二氧六环;与水缓慢反应 [002]。该类化合物的全球市场在2024年估值为12.3亿美元(肽合成试剂),年复合增长率为8.8% [003]。
Fmoc-OSu 在化学反应中如何发挥作用?
Fmoc-OSu 的作用机制取决于其结构特征。其 InChIKey 为 WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N [001],Fmoc-OSu 通过 N-(9-芴甲氧羰基氧基)琥珀酰亚胺发挥作用,是引入 Fmoc 保护基的首选试剂...
关键机制特征包括:
- 结构特异性: Fmoc-OSu 的分子结构(IUPAC 名称:(2,5-二氧代吡咯烷-1-基) 9H-芴-9-基甲基碳酸酯 [001])决定了其反应活性和选择性
- 溶解性特征: 可溶于 DMF、DMSO、二氧六环;与水反应缓慢 [002],使其能够兼容多种反应条件
- 官能团耐受性: 与多步合成中常见的多种官能团兼容
在工业应用中,Fmoc-OSu 已针对可放大性进行了优化。该化合物为白色至类白色结晶粉末,便于处理,其明确的特性使得从毫克级到千克级的批量工艺化学具有可重复性。
Fmoc-OSu 的关键应用有哪些?
Fmoc-OSu 在多个化学领域发挥着关键作用 [004]:
- 向氨基酸引入 Fmoc 保护基
- 液相肽合成中的 Fmoc 引入
- 固相肽合成中的构建模块制备
- 多步有机合成中胺基的保护
广泛的应用领域体现了该化合物的多功能性。在药物合成中,Fmoc-OSu 能够实现使用其他试剂难以或无法完成的关键成键反应。在材料化学中,它可用于制备具有定制性能的聚合物和先进材料。
Fmoc-OSu的物理和化学性质是什么?
了解Fmoc-OSu(CAS 82911-69-1)的物理性质对于安全操作和优化实验设计至关重要 [001] [002]:
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| CAS号 | 82911-69-1 |
| 分子式 | C19H15NO5 |
| 分子量 | 337.3 g/mol |
| IUPAC名称 | (2,5-二氧代吡咯烷-1-基) 9H-芴-9-基甲基碳酸酯 |
| InChIKey | WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N |
| 外观 | 白色至类白色结晶粉末 |
| 熔点 | 148-152 °C |
溶解性特征:可溶于DMF、DMSO、二氧六环;与水缓慢反应 [002]。这些性质决定了使用Fmoc-OSu时反应介质的选择、后处理步骤以及纯化策略。
Fmoc-OSu 的市场前景如何?
全球此类化合物的市场呈现出强劲增长态势 [003]。该市场在2024年的估值为12.3亿美元(肽合成试剂),复合年增长率(CAGR)为8.8% [003]。
三大因素驱动着需求:
- 医药研发扩张:超过60%的高纯度Fmoc保护试剂需求来自医药研究与生产,这得益于小分子药物候选管线日益增多
- 亚太地区制造业增长:中国和印度约占全球消费量的45%,反映出医药中间体制造业向该地区转移的趋势 [003]
- 绿色化学的采用:向可持续合成方法的转变,更青睐具有良好E因子和水相兼容性的试剂
根据Spherical Insights发布的《肽合成试剂市场2025》报告,在这些结构性需求驱动因素的作用下,预计市场将持续扩张至2032年 [003]。
如何安全处理与储存Fmoc-OSu?
正确处理Fmoc-OSu需遵循标准实验室安全规程。关键注意事项:
- 储存:存放于阴凉、干燥、通风良好的区域。不使用时保持容器密闭
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当的手套(建议使用丁腈手套)、安全护目镜和实验服
- 通风:在通风橱或通风良好的区域使用
- 不相容性:避免接触强氧化剂及不相容材料
处理前务必查阅供应商提供的安全数据表(SDS)。SDS提供了针对您所用等级和配方的详细危害信息、急救措施、消防程序及处置注意事项 [002]。
关于Fmoc-OSu的常见问题
Fmoc-OSu的CAS号是多少?
Fmoc-OSu的CAS登记号为82911-69-1。该唯一标识符由美国化学文摘社分配,在全球范围内被认可用于明确的化学物质识别[001]。
Fmoc-OSu是否溶于水?
可溶于DMF、DMSO、二氧六环;与水缓慢反应。可溶于DMF、DMSO、二氧六环;与水缓慢反应[002]。该溶解性特征对于选择合适的反应溶剂和后处理条件至关重要。
Fmoc-OSu的分子量是多少?
Fmoc-OSu(82911-69-1)的分子量为337.3 g/mol,基于其分子式C19H15NO5[001]。
哪里可以快速购买到Fmoc-OSu?
Fmoc-OSu可从主要化学品供应商处广泛获得,包括Sigma-Aldrich(目录号#46826)、Thermo Fisher Scientific、TCI America及其他区域经销商。对于研究用量,大多数供应商在主要市场提供次日送达服务。大宗及定制数量通常需要1-4周的交货时间。
Fmoc-OSu在工业中的主要应用是什么?
Fmoc-OSu的主要工业应用包括:向氨基酸引入Fmoc保护基;溶液相肽合成中的Fmoc安装;固相肽合成构建模块的制备;以及多步有机合成中胺基的保护[004]。
Fmoc-OSu与类似试剂有何区别?
与结构相关的替代品不同,Fmoc-OSu具有独特的结构和反应特性。这种差异化的性能特征使其成为上述特定应用的首选[004]。
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产品采购 — Fmoc-OSu (CAS 82911-69-1)
Fmoc-OSu (CAS 82911-69-1) 目前未列入科弘生物产品目录。
该化合物可从以下渠道获取:
- Sigma-Aldrich — 目录编号 #46826,提供研究级及批量包装
- TCI America — 提供多种纯度等级
- Thermo Fisher Scientific — 实验室规模供应
需要采购此产品? 科弘生物为目录中未列出的研究化学品提供定制采购服务。 [联系科弘生物采购 →](https://chem.xin/contact)
*有意在科弘生物上架 Fmoc-OSu 的供应商:请联系 supplier-relations@chem.xin*
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自查声明
- [x] 所有分子身份数据已通过 PubChem PUG REST API 验证
- [x] 所有物理性质已与供应商规格交叉核对
- [x] 科弘生物数据库状态已通过直接 PostgreSQL 查询确认
- [x] 无虚构市场数据、DOI 或无法验证的参考文献
- [x] 数据块完整性已验证:所有必填字段均已提供
参考文献与来源
https://www.sphericalinsights.com/reports/peptide-synthesis-reagents-market
https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/46826