dppe（1,2-双(二苯基膦)乙烷）：双齿膦配体中的主力军——完整指南
# dppe (1,2-双(二苯基膦)乙烷)：工作马双齿膦配体 — 完整指南
CAS: 1663-45-2 | MF: C26H24P2 | MW: 398.4 g/mol | PubChem CID: 74267
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什么是 dppe，为什么它是配位化学中使用最广泛的双齿膦配体？
dppe (1,2-双(二苯基膦)乙烷，CAS 1663-45-2) 是有机金属化学中应用最广泛的双齿膦配体。其定义性特征——连接两个二苯基膦供体基团的二碳乙烯骨架——在与金属结合时形成一个五元螯合环，为整个d区元素提供了卓越的热力学稳定性。dppe 的分子量为 398.4 g/mol，分子式为 C26H24P2 [001]，几乎能与所有过渡金属形成稳定配合物，从铁、镍到钯、铂、铑和金。其咬角约为 85°，使其成为平面正方形几何构型的理想选择，在从交叉偶联到加氢以及 CO/乙烯共聚等催化循环中不可或缺。全球膦配体市场在 2025 年价值 13 亿美元，预计到 2033 年将达到 24 亿美元 [002]。无论您是在设计用于 C–C 键形成的新型催化剂、探索发光金(I)材料，还是优化工业规模的加氢反应，当需要螯合双膦配体时，dppe 仍然是大多数化学家首先选择的配体。
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关键统计数据
- 全球膦配体市场在 2025 年价值 13 亿美元，预计到 2033 年将达到 24 亿美元，年复合增长率为 7.9% [002]。
- dppe 与铂族金属形成稳定螯合配合物，配位常数超过 10¹⁰ M⁻¹，反映了其五元螯合环的熵驱动稳定性 [003]。
- PubMed 检索返回超过 3,000 篇引用 dppe-金属配合物在催化、材料科学和生物无机化学中应用的出版物，反映了其作为基础配体支架的地位 [001]。
- dppe 在配位到平面正方形金属中心时的咬角约为 85°，几乎匹配理想的 90° 顺式配位几何构型——这与 dppm (~72°) 和 dppp (~91°) 形成对比 [003]。
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dppe 已验证的物理和化学性质有哪些？
1,2-双(二苯基膦)乙烷 (CAS 1663-45-2) 具有以下经 PubChem PUG REST API 于 2026-06-19 查询确认的已验证物理化学参数 [001]：
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| 分子式 | C26H24P2 | |
| 分子量 | 398.4 g/mol | |
| 精确质量 | 398.13532476 | |
| IUPAC名称 | 2-二苯基膦基乙基(二苯基)膦 | |
| XLogP | 5.9 | |
| 拓扑极性表面积 | 0 Ų | |
| 氢键供体 | 0 | |
| 氢键受体 | 0 | |
| 可旋转键 | 7 | |
| 分子复杂度 | 336 |
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常见问题解答
dppe 的咬角是多少，为什么它很重要？
dppe 在配位到平面正方形金属中心时的咬角约为 85°。这个由 P–M–P 螯合定义的角度至关重要，因为它决定了金属中心周围的立体环境，并影响催化活性和选择性。对于平面正方形几何构型（d8 金属如 Pd(II)、Pt(II)、Rh(I)），约 85° 的咬角几乎匹配理想的 90° 顺式配位位点，在保持强螯合的同时最小化环张力。这与 dppm（咬角约 72°，形成张力较大的四元环）或 dppp（咬角约 91°，形成更灵活但螯合稳定性较低的六元环）形成对比。
dppe 与其他双齿膦配体（如 dppf、dppp 和 xantphos）相比如何？
dppe 占据了一个独特的中等位置。dppf (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁) 具有更大的咬角（约 99°）和由于二茂铁骨架带来的更大构象灵活性，使其在某些交叉偶联反应中更优越。dppp (1,3-双(二苯基膦)丙烷) 形成具有更多构象自由度但螯合稳定性较低的六元螯合环。Xantphos 具有刚性的氧杂蒽骨架和非常宽的咬角（约 111°），有利于反式配位。dppe 的五元螯合环为大多数应用提供了稳定性和反应性的最佳平衡。
dppe 的关键物理性质是什么？
dppe 是一种白色至类白色结晶固体，熔点为 137–142 °C [001]。其分子量为 398.4 g/mol（精确质量 398.1353），分子式为 C26H24P2 [001]。它在固态时对空气稳定，但其金属配合物通常对空气敏感。dppe 可溶于常见有机溶剂，包括二氯甲烷、氯仿、甲苯和四氢呋喃，但不溶于水。溶液中的磷原子对空气轻微敏感，可能缓慢氧化成相应的氧化膦。
dppe 可用于不对称催化吗？
dppe 本身是非手性的（配位时具有 C2v 对称性），因此它本身不能诱导对映选择性。然而，dppe 的手性变体——例如 (R,R)-dipamp 和 (S,S)-chiraphos——用手性元素取代了苯基或骨架，在不对称氢化中非常有效。dppe-金属配合物也常用作基准测试新型手性配体系统时的非手性对照催化剂，提供稳健的基线活性而无对映体偏差。
在实验室中通常如何处理和储存 dppe？
固态 dppe 对空气稳定，可在室温下密封于惰性气氛中储存——尽管在干燥器中标准实验台储存通常足以满足短期需求。对于催化应用，应在氮气或氩气下制备 dppe 的有机溶剂溶液，以防止膦缓慢氧化。dppe-金属配合物，尤其是第一行过渡金属的配合物，通常对空气敏感，应在手套箱中或使用标准 Schlenk 技术处理。
dppe 的价格范围和典型包装是什么？
商业 dppe 可从主要化学品供应商处广泛获得。Sigma-Aldrich（目录号 147066）和 TCI 提供 1 g 至 500 g 规格的 dppe。研究级价格通常在 25 g 规格下为每克 30–60 美元。公斤级批量定价可通过定制报价获得。该化合物也可从 Alfa Aesar、Strem Chemicals 及众多其他供应商处获得，使其成为市场上价格最具竞争力的双齿膦配体之一。
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产品供应
1,2-双(二苯基膦)乙烷 (CAS 1663-45-2) 可在 科弘生物 产品目录中获得。
[查看产品 →](https://chem.xin/product/1663-45-2)
科弘生物 提供该化合物并附带分析证书 (CoA)、安全数据表 (SDS/MSDS)，并可应要求提供：ICH Q3D 元素杂质分析、根据 USP 的残留溶剂分析以及 TSE/BSE 合规声明。