DMAP (4-DMAP) (CAS 1122-58-3) — 性质与应用完全指南
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> 目标关键词： CAS 1122-58-3, DMAP (4-DMAP)
> 字数： ~1500
> 最后更新： 2026-06-19
> 作者： 科弘生物 技术团队
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什么是 DMAP (4-DMAP)？
DMAP (4-DMAP) (CAS 1122-58-3) 是一种亲核催化剂，分子式为 C7H10N2，分子量为 122.17 g/mol。 [001]
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS 号 | 1122-58-3 | |
| 分子式 | C7H10N2 | |
| 分子量 | 122.17 g/mol |
作用原理
DMAP (4-DMAP) 作为相转移催化剂 (PTC) 发挥作用，通过将阴离子试剂（亲核试剂、碱、氧化剂）从水相或固相穿梭到底物所在的有机相中。季铵阳离子在界面处与阴离子试剂形成离子对，亲脂性的丁基（在 TBAB 中）或十六烷基/三甲基基团（在 CTAB 中）赋予其足够的有机溶解度，从而将离子对输送到有机相本体中。一旦进入有机相，这种“裸露”的阴离子——不受强水合作用影响——会表现出显著增强的亲核性/碱性，将所需反应的速率提高数个数量级。反应后，催化剂阳离子返回界面以完成催化循环。与化学计量方法相比的主要优势：反应温度更低、反应时间更短，并且兼容水性后处理。其效率取决于离子对在两相之间的分配系数以及界面处的萃取常数。
主要应用
- Steglich 酯化及酰化催化剂：DMAP 通过 N-酰基-DMAP 吡啶鎓中间体（目前最常用的反应性酰基转移物种）将酰化速率提高 10,000 倍。DCC/DMAP 或 EDC/DMAP（1.0 eq 酸，1.0-1.2 eq 醇，1.1 eq DCC，0.1 eq DMAP，CH2Cl2，室温，1-12 小时）。可在室温下实现空间位阻仲醇和叔醇的酯化。 [004]
- 位阻醇的硅烷化和磺化：DMAP (5-10 mol%) + Et3N 催化标准咪唑/DMF 条件下不反应的空间位阻仲醇、新戊醇和轴向醇的 TBSCl 和 TIPSCl 保护。对于位阻底物的甲苯磺酰化和甲磺酰化也至关重要。 [004]
- Baylis-Hillman 及 Morita-Baylis-Hillman 催化剂：DMAP 以 10-20 mol% 的用量催化 Baylis-Hillman 反应（醛 + 活化烯烃 -> α-羟基烷基丙烯酸酯）。DMAP 优越的亲核性（相对于 DABCO）将反应范围扩展至活性较低的 Michael 受体，包括丙烯酸酯和丙烯酰胺。 [005]
- 聚合催化剂：DMAP 催化 L-丙交酯的开环聚合生成聚(L-乳酸) (PLLA)。DMAP/苯甲醇引发剂体系可生产 Mn 为 5,000-50,000 且分散度窄的 PLLA。用于合成用于生物医学植入物和可持续包装的可生物降解聚合物。 [005]
操作与储存
- GHS 危害： H302：吞咽有害，H315：造成皮肤刺激，H319：造成严重眼刺激，H335：可能引起呼吸道刺激
- 信号词： 危险
- 象形图： GHS05, GHS06, GHS07
- 储存： 在 2-8 °C 下储存，或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放在阴凉、干燥、通风良好的区域。防潮，并远离不相容材料（强氧化剂、酸、碱）。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取特定批次的储存建议和保质期信息。
- 个人防护装备 (PPE)： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和闭趾鞋。在通风良好的通风橱中操作。如果处理大量物料或 SDS 指示有吸入危害，请使用呼吸防护设备（NIOSH 批准的 N95 或更高级别）。 [002]
操作前务必查阅供应商提供的安全数据表 (SDS)。SDS 文件是特定于批次的——不同的纯度等级和配方可能具有不同的危害分类。对于散装处理，请咨询您所在机构的化学品安全计划，并在开始工作前进行工作危害分析 (JHA)。应急程序：如果发生皮肤接触，立即用肥皂和水冲洗至少 15 分钟。如果接触眼睛，用水小心冲洗几分钟，如果佩戴隐形眼镜，请将其取出。如果吸入，转移到空气新鲜处。如果症状持续，请就医。
法规与合规
化学品名录： DMAP (4-DMAP) (CAS 1122-58-3) 已列入主要化学品名录，包括美国的 TSCA（有毒物质控制法）名录、欧盟的 EINECS（欧洲现有商业化学物质名录），以及日本 (ENCS)、中国 (IECSC)、韩国 (KECL) 和澳大利亚 (AICS) 的类似名录。在将 CAS 1122-58-3 进口到任何司法管辖区之前，应向相应的国家主管部门核实其具体的监管状态，因为名录状态可能随法规更新和新化学品评估而变化。
GHS 分类： 有关全球化学品统一分类和标签制度的危害分类，请参阅上面的操作与储存部分。GHS 分类在大多数司法管辖区是统一的，但具体的国家实施（欧盟 CLP 法规、美国 OSHA HazCom 2012、中国 GB 30000 系列）可能有额外要求。
运输信息： 在运输前，请与您的供应商核实正确的运输名称、UN 编号、危险类别和包装组。运输法规（空运 IATA/ICAO、海运 IMDG、欧洲公路/铁路 ADR/RID、美国地面运输 49 CFR）可能对数量限制、包装要求和文件义务有规定。某些化合物可能被归类为危险品，需要专门处理和认证包装。
出口管制： DMAP (4-DMAP) 是一种标准的研究和工业化学品。但是，请务必核实是否有特定的出口管制法规适用于您的目的地国家。某些化学品类别（前体、两用化学品）可能需要根据《化学武器公约》(CWC)、澳大利亚集团指南或国家出口管制法律获得出口许可证。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的监管指导。
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常见问题解答
DMAP (4-DMAP) 的 CAS 号是多少？
CAS 登记号是 1122-58-3。订购时请务必指定 CAS 号，以确保无论命名惯例如何，都能正确识别化合物。 [001]
DMAP (4-DMAP) 的分子量是多少？
基于分子式 C7H10N2，分子量为 122.17 g/mol。使用该值计算摩尔当量、确定反应化学计量并制备已知浓度的溶液。 [001]
DMAP (4-DMAP) 有什么用途？
DMAP (4-DMAP) 用于：Steglich 酯化及酰化催化剂（DMAP 通过 N-酰基-DMAP 吡啶鎓中间体将酰化速率提高 10,000 倍...）；位阻醇的硅烷化和磺化（DMAP (5-10 mol%) + Et3N 催化空间位阻...）；Baylis-Hillman 及 Morita-Baylis-Hillman 催化剂（DMAP 催化 Baylis-Hillman 反应（醛 + 活化烯烃 -> α-...）。有关详细方案，请参见上面的主要应用部分。 [002]
DMAP (4-DMAP) 应如何储存？
在 2-8 °C 下储存，或按照分析证书上的建议储存。保持容器密闭，存放在阴凉、干燥、通风良好的区域。防潮，并远离不相容材料（强氧化剂、酸、碱）。对于长期储存，如果化合物具有吸湿性或对氧敏感，请在惰性气体（N2 或 Ar）下保存。始终查阅供应商的安全数据表 (SDS)，以获取特定批次的储存建议和保质期信息。请始终查阅您特定供应商提供的安全数据表 (SDS)，以获取最准确的储存建议。 [002]
我在哪里可以买到 DMAP (4-DMAP)？
DMAP (4-DMAP) (CAS 1122-58-3) 可从 科弘生物 购买。有关批量定价、定制包装和分析证书，请向我们的销售团队提交询价，并附上您的详细信息和所需数量。