DMSO（二甲基亚砜）（CAS 67-68-5）— 性质与应用完整指南

类别： 极性非质子溶剂 | 分子式： C2H6OS | 分子量： 78.13 g/mol

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什么是 DMSO（二甲基亚砜）？

DMSO（二甲基亚砜）（CAS 67-68-5） 是一种偶极非质子溶剂，分子式为 C2H6OS，分子量为 78.13 g/mol [SRC-001]。IUPAC 名称为甲基亚磺酰基甲烷。DMSO 是一种无色、无味的液体，可与水和大多数有机溶剂混溶。它是木材制浆（硫酸盐法）的副产品，是化学、生物学和医学中用途最广泛的溶剂之一 [SRC-004]。

DMSO 兼具高极性（介电常数 47）、高沸点（189 °C）和非质子特性，使其在需要高温的反应、SN2 亲核取代以及溶解其他溶剂难以溶解的极性底物时不可或缺 [SRC-004]。

重要操作提示： DMSO 是一种强效的皮肤渗透增强剂。它会迅速将溶解的溶质透过皮肤屏障带入体内，这意味着即使 DMSO 中的低毒性化合物也可能被全身吸收。务必佩戴合适的防护手套，并尽量减少皮肤接触。[SRC-002]

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物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS 号	67-68-5	[SRC-001]
分子式	C2H6OS	[SRC-001]
分子量	78.13 g/mol	[SRC-001]
IUPAC 名称	甲基亚磺酰基甲烷	[SRC-001]
外观	无色、无味液体	[SRC-002]
沸点	189 °C（760 mmHg）	[SRC-002]
熔点	18.5 °C	[SRC-002]
密度	1.10 g/mL（25 °C）	[SRC-002]
折射率	1.479（20 °C）	[SRC-002]
粘度	1.99 cP（20 °C）	[SRC-002]
介电常数	47（20 °C）	[SRC-004]
偶极矩	3.96 D	[SRC-004]
闪点	89 °C（闭杯）	[SRC-002]
自燃温度	300 °C	[SRC-002]
水溶性	任意比例混溶	[SRC-002]
蒸气压	0.42 mmHg（20 °C）	[SRC-002]
表面张力	43.5 mN/m（20 °C）	[SRC-002]
XLogP	-0.6	[SRC-001]
拓扑极性表面积	36.3 Ų	[SRC-001]

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作用原理

DMSO 作为 偶极非质子溶剂 发挥作用——其高偶极矩（3.96 D）和介电常数（47）使其能够溶解极性底物和离子试剂，同时由于缺乏酸性质子，可防止与亲核试剂形成氢键 [SRC-004]。

SN2 反应增强： 在质子性溶剂（水、醇）中，亲核试剂通过与溶剂形成氢键而失活。DMSO 是非质子性的，不与亲核试剂形成氢键，使它们保持“裸露”状态并具有高反应活性。与质子性溶剂相比，在 DMSO 中进行的 SN2 反应速率可提高高达 10⁶ 倍。S=O 键偶极通过偶极-偶极相互作用稳定极性过渡态 [SRC-004]。

金属阳离子溶剂化： DMSO 通过氧孤对电子溶剂化金属阳离子（Na⁺、K⁺、Li⁺），但不强烈溶剂化阴离子。这种差异溶剂化作用增加了阴离子（F⁻、CN⁻、N₃⁻）在 DMSO 中相对于质子性溶剂的有效亲核性。高介电常数也稳定了离子反应中的带电过渡态 [SRC-004]。

皮肤渗透： DMSO 通过取代角蛋白中的水分并改变脂质组织来破坏角质层中的脂质双层。这使其成为一种卓越的透皮给药载体——但也意味着任何溶解的化合物都会被带入血液。即使是纯 DMSO，在接触皮肤后几分钟内也会引起类似大蒜的呼吸气味（由代谢产生二甲硫醚所致）[SRC-002]。

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关键应用

多功能极性非质子溶剂：DMSO 可溶解极性和非极性化合物——是实验室用途最广泛的溶剂之一。其高介电常数（47）和偶极矩（3.96 D）使其成为 SN2 反应的优良溶剂（与质子性溶剂相比，速率提高高达 10⁶ 倍）。可溶解盐、聚合物和许多其他溶剂难以溶解的有机化合物。[SRC-004]

细胞保存用冷冻保护剂：DMSO（5–10% v/v）是哺乳动物细胞冷冻保存的通用冷冻保护剂。它能穿透细胞膜，并在缓慢冷却（1 °C/min）至 -80 °C 过程中防止冰晶形成。在生物样本库、干细胞治疗和 CAR-T 细胞制造中不可或缺——尽管经过数十年的替代研究，仍无法被取代。[SRC-004]

Swern 和 Parikh-Doering 氧化反应：由草酰氯（Swern 氧化）或 SO₃·吡啶（Parikh-Doering 氧化）活化的 DMSO 可在 -78 °C 下将伯醇和仲醇氧化为醛和酮。活化的 DMSO 物种将氧转移给醇，副产物为二甲硫醚。这是 Jones 氧化和 PCC 氧化失败的酸敏感性底物氧化的标准方法。[SRC-005]

制药与透皮给药：DMSO 能增强皮肤渗透性——可实现包括非甾体抗炎药（双氯芬酸）、类固醇和抗真菌药在内的药物的透皮给药。DMSO（Rimso-50）已获 FDA 批准用于治疗间质性膀胱炎。历史上因其代谢物（二甲硫醚）引起类似大蒜的体味以及高剂量下的毒性问题而存在争议。[SRC-005]

高温反应：DMSO 的高沸点（189 °C）使其能够在高温（80–150 °C）下进行反应，而无需加压设备。用于需要热活化的亲核芳香取代、Knoevenagel 缩合和杂环形成反应 [SRC-004]。

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代表性实验方案：DMSO 中 80 °C 下的 SN2 氟化反应

目标：使用 KF 在 DMSO 中对烷基对甲苯磺酸酯进行亲核氟化。

材料：

• DMSO（CAS 67-68-5），无水，≥99.9%：10 mL [SRC-002]
• 烷基对甲苯磺酸酯底物（例如，1-辛基对甲苯磺酸酯）：0.300 g（1.0 mmol，1.0 当量）
• 氟化钾（KF），喷雾干燥：0.116 g（2.0 mmol，2.0 当量）
• 18-冠-6（相转移催化剂）：0.026 g（0.1 mmol，0.1 当量）
• 分子筛（4 Å）：0.5 g

安全前提：

DMSO 是皮肤渗透增强剂——请佩戴丁基橡胶或氯丁橡胶手套。

KF 摄入或吸入有毒。请在通风橱中操作。

反应在 80 °C 下进行——请使用带温度计的油浴。

操作步骤：

使用前，将 DMSO 在活化的 4 Å 分子筛上干燥 24 小时。或者，使用市售无水 DMSO。

在干燥的 25 mL 圆底烧瓶中，加入 KF（2.0 mmol）、18-冠-6（0.1 mmol）和 4 Å 分子筛（0.5 g）。

在氩气保护下加入无水 DMSO（10 mL）。

加入烷基对甲苯磺酸酯（1.0 mmol）。

将混合物在油浴中加热至 80 °C 并搅拌。

通过 TLC 或 GC-MS 监测。反应通常在 4–8 小时内完成。

冷却至室温。

通过硅藻土过滤以除去固体。

用水（50 mL）稀释，并用乙醚（3 × 30 mL）萃取。

用盐水（2 × 20 mL）洗涤合并的有机层。

用 Na2SO4 干燥，过滤，并在减压下浓缩。

通过快速色谱法（硅胶，己烷）纯化。

故障排除：

• 无反应：KF 可能已水合。请使用喷雾干燥的 KF，或在 150 °C 真空下干燥 2 小时。
• 消除副产物：温度过高。降低至 60 °C，或使用 CsF（碱性较弱）代替 KF。
• DMSO 颜色变深：热分解。请勿超过 150 °C。DMSO 在 >189 °C 时分解。

产率：对于伯烷基对甲苯磺酸酯，通常为 70–90%。仲底物可能产率较低（50–70%），并伴有部分消除反应。

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操作与储存

• GHS 危险性说明： H227：可燃液体 [SRC-001]
• 信号词： 警告 [SRC-001]
• 象形图： 根据 GHS，第 4 类可燃液体无需象形图（部分供应商不添加象形图）[SRC-001]

GHS 验证说明（2026-06-20）： DMSO 的 GHS 分类已根据 PubChem CID 679、ECHA C&L 清单和 Sigma-Aldrich SDS 进行验证。之前的条目错误地列出了 H226（易燃）、H360D（生殖毒性）、危险信号词以及 GHS02/GHS05/GHS06/GHS07/GHS08 象形图——均无依据。DMSO 是一种 第 4 类可燃液体（闪点 89 °C，H227），无统一的急性毒性、腐蚀性或生殖毒性分类。低固有危险性并不意味着可以忽视谨慎操作——DMSO 的皮肤渗透增强作用可能将原本无害的溶质转化为全身性危害。[SRC-001] [SRC-002]

• 储存： 室温下密闭容器储存。DMSO 具有吸湿性——会随时间吸收空气中的水分。对于无水应用，请储存在活化的 4 Å 分子筛上，或使用市售无水级别。DMSO 化学性质稳定，但长时间暴露于空气中会缓慢氧化为二甲砜。[SRC-002]
• 个人防护装备： 丁基橡胶或氯丁橡胶手套（非丁腈手套——DMSO 能迅速渗透丁腈手套，携带溶解的溶质透过），带侧护罩的安全护目镜，实验服和闭趾鞋。长时间操作或加热时，请在通风良好的通风橱中工作。[SRC-002]

应急程序：

• 皮肤接触：立即用肥皂和水冲洗至少 15 分钟。即使是短暂接触也可能在几分钟内引起类似大蒜的呼吸气味。
• 眼睛接触：小心用水冲洗数分钟。如佩戴隐形眼镜，请取下。
• 吸入：移至空气新鲜处。DMSO 蒸气压低（20 °C 时为 0.42 mmHg），因此室温下吸入风险极小，但加热时风险增加。

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法规与合规

化学品名录： DMSO（CAS 67-68-5）已列入主要化学品名录，包括 TSCA（美国）、EINECS/EC 200-664-3（欧盟）、ENCS（日本）、IECSC（中国）、KECL（韩国）和 AICS（澳大利亚）[SRC-001]。

GHS 分类： 根据 ECHA C&L 清单，属于第 4 类可燃液体（H227）。无统一的致癌性、致突变性或生殖毒性分类。美国 FDA 已批准 DMSO（Rimso-50）用于治疗间质性膀胱炎 [SRC-002]。

药品法规： DMSO 已获 FDA 批准用于兽药和人类药物（间质性膀胱炎）。它广泛用作药物制剂中的辅料以及 GMP 条件下细胞治疗制造中的冷冻保护剂 [SRC-005]。

运输信息： 对于大多数数量，不被归类为危险品（第 4 类可燃液体，低于典型运输阈值）。散装运输请与供应商核实。[SRC-002]

出口管制： 标准工业及制药化学品——无特定出口管制。[SRC-004]

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常见问题解答

为什么 DMSO 被称为“万能溶剂”？

DMSO 能溶解范围极广的物质：

• 极性化合物：盐、糖、氨基酸（通过 S=O 偶极和高介电常数）
• 非极性化合物：芳香烃、油、脂肪（通过甲基基团和色散力）
• 聚合物：某些塑料、纤维素衍生物、蛋白质
• 气体：某些无机气体

这种多功能性源于其两亲结构——极性 S=O 基团与极性/离子物种相互作用，而两个甲基基团提供非极性特性。只有少数化合物（脂肪烃、某些高度氟化的材料）难以被 DMSO 溶解。[SRC-004]

不戴手套操作 DMSO 安全吗？

不安全。 DMSO 是一种 强效的皮肤渗透增强剂。接触皮肤后数秒内，DMSO 就开始将溶解的物质透过皮肤屏障输送到血液中。这意味着：

• 纯 DMSO 可在几分钟内引起类似大蒜的呼吸气味（由代谢产生二甲硫醚所致）。
• 含有有毒溶质的 DMSO 可能导致全身中毒，即使该溶质本身无法穿透皮肤。
• DMSO 可将细菌和污染物带入皮肤。

请使用 丁基橡胶或氯丁橡胶手套。丁腈手套不适用，因为 DMSO 会迅速渗透它们。[SRC-002]

作为极性非质子溶剂，DMSO 和 DMF 有什么区别？

性质	DMSO	DMF
沸点	189 °C	153 °C
介电常数	47	37
闪点	89 °C	58 °C
皮肤渗透性	非常高	中等
毒性	较低	较高（有生殖毒性担忧）
成本	较低	较高

DMSO 通常更适用于生物应用和高温反应。当需要较低沸点或 DMSO 的皮肤渗透性带来安全隐患时，则优选 DMF。对于使用强碱（NaH）的反应，通常优选 DMF，因为 DMSO 可能被去质子化（pKa ~35）。[SRC-004]

为什么 DMSO 会导致大蒜味呼吸？

DMSO 通过皮肤迅速被吸收，并在体内通过还原反应代谢为 二甲硫醚（DMS），这是一种具有强烈大蒜气味的挥发性硫化合物。DMS 在接触 DMSO 后几分钟内通过呼吸和皮肤排出。这种效应在低水平下无害，但可能在社会交往中令人不悦。在大量接触后，气味可持续 24–48 小时。喝水不能加速清除——代谢受酶限制。[SRC-002]

DMSO 能与 NaH 或 n-BuLi 等强碱一起使用吗？

需要谨慎。 DMSO 的 pKa 约为 35（S=O 邻位的 C-H 键具有酸性）。强碱（NaH、NaNH2、t-BuOK）可使 DMSO 去质子化，形成二甲基亚砜基阴离子（CH3SOCH2⁻），它既是强碱又是亲核试剂。这是 Corey-Chaykovsky 反应（环氧化和环丙烷化）的基础，但作为副反应则是不希望的。

对于需要强碱且 DMSO 去质子化会造成问题的反应，请改用 THF、甲苯或己烷。如果反应速度快，n-BuLi 可在低温下用于 DMSO，但 THF 是首选。[SRC-004]

DMSO 是否获准用于制药？

是的。 DMSO 已获 FDA 批准作为处方药（Rimso-50）用于治疗间质性膀胱炎。它被广泛用作：

• 细胞治疗和干细胞库中的冷冻保护剂（5–10% v/v）
• 透皮给药载体（增强皮肤渗透性）
• 药物制剂中的溶剂/辅料
• 局部抗炎药（兽用）

尽管已获 FDA 批准，但高剂量或长期接触 DMSO 可能会引起副作用，包括恶心、头痛和视力变化。药用级 DMSO 必须符合 USP/EP 标准。[SRC-005]

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购买渠道

DMSO（二甲基亚砜）（CAS 67-68-5） 目前未在 CoreyChem 产品目录中列出。请联系 sales@coreychem.com 获取采购协助。[SRC-003]

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