二氯甲烷 (DCM) (CAS 75-09-2) — 性质与应用完全指南

类别: 氯化溶剂 | 分子式: CH2Cl2 | 分子量: 84.93 g/mol

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文章类型: 产品简介

目标关键词: CAS 75-09-2, 二氯甲烷 (DCM)

字数: ~1800

最后更新: 2026-06-20

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什么是二氯甲烷 (DCM)？

二氯甲烷 (DCM) (CAS 75-09-2) 是一种挥发性氯化溶剂，分子式为 CH2Cl2，分子量为 84.93 g/mol [SRC-001]。其IUPAC名称为二氯甲烷。DCM是一种无色、不易燃的液体，具有类似氯仿的甜味和穿透性气味。它是全球有机化学实验室中使用最广泛的溶剂之一 [SRC-004]。

DCM在溶剂极性谱中占据独特位置：它中等极性（介电常数9.1），但属于非质子性溶剂，可与大多数有机溶剂混溶，但不与水混溶。其低沸点（40 °C）使其可通过旋转蒸发快速去除，而高密度（1.33 g/mL）使其在分液漏斗中成为下层——这是水相后处理的一个关键实际优势 [SRC-004]。

健康提示： DCM在体内代谢生成一氧化碳 (CO)，可能导致碳氧血红蛋白形成和全身性缺氧。长期接触与肝毒性和致癌性有关（IARC 2A类）。仅在通风良好的通风橱中使用。[SRC-002]

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物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS号	75-09-2	[SRC-001]
分子式	CH2Cl2	[SRC-001]
分子量	84.93 g/mol	[SRC-001]
IUPAC名称	二氯甲烷	[SRC-001]
外观	无色液体	[SRC-002]
沸点	39.6 °C (760 mmHg)	[SRC-002]
熔点	-96.7 °C	[SRC-002]
密度	1.325 g/mL (25 °C)	[SRC-002]
折射率	1.424 (20 °C)	[SRC-002]
蒸气压	~400 mmHg (24 °C)	[SRC-002]
粘度	0.43 cP (25 °C)	[SRC-002]
介电常数	9.1 (20 °C)	[SRC-004]
偶极矩	1.6 D	[SRC-004]
水溶性	13.2 g/L (25 °C)	[SRC-002]
闪点	无（不易燃）	[SRC-002]
自燃温度	556 °C	[SRC-002]
XLogP	1.5	[SRC-001]
拓扑极性表面积	0 Ų	[SRC-001]

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作用原理

DCM作为一种中等极性的非质子性溶剂，通过偶极-偶极相互作用、伦敦色散力和弱氢键接受能力（C-H键呈弱酸性，可与碱性位点相互作用）的组合，溶解多种有机化合物 [SRC-004]。

溶剂化性质： 与强配位溶剂（THF、DMSO、DMF）不同，DCM不会强烈溶剂化金属阳离子或与路易斯酸性中心配位。这种非配位特性在需要路易斯酸催化剂（TiCl4、BF3·OEt2、AlCl3）保持活性的反应中非常有利——DCM可溶解这些试剂，而不会竞争配位位点 [SRC-004]。

DCM的中等极性（介电常数9.1）足以稳定许多反应中的极性过渡态，同时与高度湿敏试剂（正丁基锂、格氏试剂、强还原剂）兼容。低沸点（40 °C）允许在回流条件下进行反应而无需过度加热，后续溶剂去除快速且节能 [SRC-004]。

萃取化学： DCM的密度（1.33 g/mL）高于水，使其在分液漏斗中成为下层。这消除了使用乙醚或乙酸乙酯（形成上层）时常见的错误来源。DCM的低沸点意味着萃取产物可以快速浓缩，无需长时间加热 [SRC-004]。

代谢危害： 当DCM进入人体（吸入、摄入或皮肤吸收）时，细胞色素P450 2E1通过氧化脱羧将其代谢为一氧化碳 (CO)。CO与血红蛋白的结合亲和力约为氧气的240倍，形成碳氧血红蛋白并导致组织缺氧。该代谢途径是DCM急性毒性和监管限制的基础。[SRC-002]

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主要应用

有机合成中的萃取溶剂：DCM是有机合成中水相-有机相后处理的通用萃取溶剂——在分液漏斗中为下层（密度较大）。其低沸点（40 °C）便于通过旋转蒸发轻松去除。密度高于水（1.33 g/mL）使相分离明确无误。在超过90%的已发表合成方法中用于萃取。[SRC-004]

低温化学中的反应溶剂：DCM的低凝固点（-97 °C）和中等极性（介电常数9.1）使其成为-78 °C（干冰/丙酮浴）反应的首选溶剂。TiCl4介导的羟醛反应、DIBAL-H还原、Swern氧化和路易斯酸催化的Diels-Alder反应通常在DCM中进行。[SRC-004]

色谱流动相：DCM是正相快速色谱和薄层色谱（通常与甲醇或乙酸乙酯混合）的主要组分。其高洗脱强度和挥发性使其成为纯化中等极性化合物（包括生物碱、萜烯和类固醇）的理想选择。[SRC-005]

制药与聚合物加工：DCM用于药片包衣、咖啡/茶的脱咖啡因（直接法），并作为聚碳酸酯和三乙酸纤维素的溶剂。由于毒性问题，甲缩醛和乙酸乙酯在某些应用中正逐渐取代DCM。[SRC-005]

路易斯酸催化的非配位溶剂：DCM的弱配位能力使其成为涉及TiCl4、BF3·OEt2、SnCl4和AlCl3的反应的理想选择。与乙醚或THF不同，DCM不会与底物竞争路易斯酸结合位点。[SRC-004]

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代表性方案：DCM中-78 °C下的Swern氧化

目标：使用Swern氧化方案在DCM中将伯醇氧化为醛。

材料：

• DCM (CAS 75-09-2)，无水，≥99.9%：50 mL [SRC-002]
• 草酰氯：0.318 g (2.5 mmol, 2.5 eq)
• DMSO：0.234 g (3.0 mmol, 3.0 eq)
• 伯醇底物（例如，1-癸醇）：0.158 g (1.0 mmol, 1.0 eq)
• 三乙胺 (TEA)：0.506 g (5.0 mmol, 5.0 eq)
• 干冰/丙酮浴 (-78 °C)

安全前提条件：

确认通风橱正常运行——DMSO副产物（二甲硫醚）有强烈气味。

草酰氯具有腐蚀性和湿敏性。在惰性气氛下操作。

反应过程中会生成CO——确保充分通风。

步骤：

将所有玻璃器皿在120 °C下干燥，并在氩气保护下组装。

在三颈烧瓶中将草酰氯 (2.5 mmol) 溶解在20 mL无水DCM中。

冷却至-78 °C（干冰/丙酮浴）。

在5分钟内通过注射器逐滴加入DMSO (3.0 mmol)。形成白色沉淀（氯代二甲基锍氯化物）。

在-78 °C下搅拌10分钟。

在5分钟内将溶解在5 mL DCM中的伯醇 (1.0 mmol) 逐滴加入。

在-78 °C下搅拌30分钟。

逐滴加入TEA (5.0 mmol)。溶液变浑浊。在30分钟内升温至0 °C。

加入饱和NH4Cl溶液 (20 mL) 淬灭反应。

转移至分液漏斗。DCM为下层——小心放出。

用盐水 (2 × 20 mL) 洗涤有机层，用Na2SO4干燥，过滤，浓缩。

通过快速色谱纯化。

故障排除：

• 过度氧化为羧酸：反应温度过高或时间过长。保持在-78 °C并及时淬灭。
• 产率低：DCM或玻璃器皿中有水分。使用新鲜蒸馏或无水级DCM。
• DCM层难以分离：形成乳化液。加入盐水或少量饱和NaCl以破乳。

产率：伯醇氧化为醛通常为80–95%。

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处理与储存

• GHS危害： H315：引起皮肤刺激；H319：引起严重眼睛刺激；H335：可能引起呼吸道刺激；H336：可能引起嗜睡或头晕；H351：怀疑致癌；H373：长期或反复接触可能损害器官 [SRC-001]
• 信号词： 警告 [SRC-001]
• 象形图： GHS07（感叹号，针对H315/H319/H335/H336），GHS08（健康危害，针对H351/H373） [SRC-001]

GHS验证说明 (2026-06-20)： DCM的GHS分类已对照PubChem CID 6344、ECHA C&L清单和Sigma-Aldrich SDS进行验证。之前的条目错误地列出了H225（高度易燃）、H360D（生殖毒性）、危险信号词以及GHS02/GHS05/GHS06象形图——均无依据。DCM不易燃（无闪点）且无统一的生殖毒性分类。正确分类：H315/H319/H335/H336/H351/H373，警告，GHS07+GHS08。致癌性分类（H351，IARC 2A类）基于动物研究和肝脏代谢为CO。[SRC-001] [SRC-002]

• 储存： 在室温下，紧密密封容器，存放于阴凉、通风良好处，远离热源和阳光直射。DCM稳定但易挥发——尽量减少容器中的顶部空间。请勿靠近强碱（可能反应）或活性金属（铝、镁）存放。[SRC-002]
• 个人防护装备： 丁腈手套（注意：DCM可在数分钟内穿透丁腈手套——频繁更换手套或对长时间接触使用层压手套）、带侧护罩的安全护目镜、实验服和闭趾鞋。在通风良好的通风橱中操作。大规模或长时间接触需要呼吸防护。[SRC-002]

应急程序：

• 皮肤接触：脱去受污染衣物。用肥皂和水冲洗15分钟。
• 眼睛接触：用水小心冲洗数分钟。如有隐形眼镜，请取下。
• 吸入：立即移至空气新鲜处。如呼吸困难，给予氧气。就医——监测碳氧血红蛋白形成情况。

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法规与合规

化学品名录： DCM (CAS 75-09-2) 已列入主要化学品名录，包括TSCA（美国）、EINECS/EC 200-838-9（欧盟）、ENCS（日本）、IECSC（中国）、KECL（韩国）和AICS（澳大利亚）[SRC-001]。

GHS分类： 根据ECHA C&L清单统一分类。H351（致癌性）反映了IARC 2A类分类。美国OSHA已设定8小时时间加权平均容许浓度为25 ppm（短期暴露限值为125 ppm）[SRC-002]。

环境法规： DCM是一种挥发性有机化合物 (VOC)，会导致地面臭氧形成。欧盟REACH限制某些消费者用途。美国EPA根据《清洁空气法》和《安全饮用水法》对DCM进行监管。[SRC-002]

运输信息： 对于大多数数量，不被归类为危险品（不易燃）。大量运输可能受危险物质法规约束。[SRC-002]

出口管制： 标准工业溶剂——无特定出口管制。[SRC-004]

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常见问题解答

DCM真的不易燃吗？

是的。 DCM无闪点，在正常条件下不支持燃烧。氯原子从碳上拉走电子密度，使氧化变得极其困难。然而，DCM在极高温度下（>556 °C自燃）会分解，产生有毒的光气 (COCl2) 和氯化氢 (HCl)。在强碱或活性金属（钠、钾、镁、铝）存在下，可能发生剧烈反应。[SRC-002]

为什么DCM比乙酸乙酯更受青睐作为萃取溶剂？

三个关键优势：

密度：DCM (1.33 g/mL) 密度大于水——为下层。乙酸乙酯 (0.90 g/mL) 为上层。下层溶剂可减少倾倒错误。

挥发性：DCM沸点为40 °C，而乙酸乙酯为77 °C。更快的旋转蒸发意味着对敏感产品的热暴露更少。

溶解范围：DCM能有效溶解极性和中等非极性化合物。

缺点：DCM比乙酸乙酯毒性更大，且受更严格监管。[SRC-004]

DCM暴露的健康风险有哪些？

DCM存在急性和慢性健康风险：

• 急性：吸入引起头晕、头痛、恶心 (H336)。代谢为CO可导致碳氧血红蛋白形成和缺氧。
• 慢性：肝毒性和潜在致癌性 (H351, IARC 2A类)。长时间皮肤接触引起皮炎。
• 吸烟者特殊风险：基线CO水平较高的吸烟者更容易受到DCM诱导的碳氧血红蛋白毒性的影响。

OSHA 8小时时间加权平均浓度：25 ppm。短期暴露限值：125 ppm。[SRC-002]

DCM能与强碱（如NaH或正丁基锂）一起使用吗？

不能——DCM与强碱和有机金属试剂不兼容。 强碱（NaH、KH、LDA、格氏试剂、有机锂试剂）可从DCM上夺取质子，生成二氯卡宾 (:CCl2) 或引起剧烈反应。对于需要使用强碱的反应，请改用THF、甲苯或己烷。[SRC-004]

色谱中DCM的良好替代品有哪些？

对于正相快速色谱：

• 乙酸乙酯/己烷：毒性较低，但乙酸乙酯在后处理中为上层
• 甲基叔丁基醚 (MTBE)：毒性较低，但洗脱强度较低
• 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF)：生物衍生替代品，极性相似

对于萃取：

• 乙酸乙酯：毒性较低工作流程的首选
• 甲缩醛 (二甲氧基甲烷)：毒性较低，易挥发

没有一种溶剂能在所有应用中完美替代DCM。[SRC-005]

为什么DCM会引起嗜睡？

DCM是一种中枢神经系统抑制剂。吸入蒸气（即使低浓度）会穿过血脑屏障，产生类似氯仿的麻醉效应——头晕、头痛、意识模糊和嗜睡 (H336)。这些效应在脱离暴露后可逆，但表明通风不足。始终在通风橱中操作。 [SRC-002]

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购买渠道

二氯甲烷 (DCM) (CAS 75-09-2) 目前未列在CoreyChem目录中。请联系 sales@coreychem.com 获取采购协助。[SRC-003]

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