DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）：驱动现代有机合成的超级碱——完整指南
# DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯)：驱动现代有机合成的超级碱 — 完整指南
CAS: 6674-22-2 | 分子式: C9H16N2 | 分子量: 152.24 g/mol | PubChem CID: 81184
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什么是DBU，为什么它是消除、去质子化和偶联反应中首选的非亲核碱？
DBU (1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，CAS 6674-22-2) 是一种具有空间位阻的双环脒碱，其pKa约为24.3（乙腈中共轭酸），使其成为合成化学家可用的最强有机碱之一，同时保持基本非亲核性 [001]。DBU的分子式为C9H16N2，分子量为152.24 g/mol [001]，其显著的碱性源于质子化形式的正电荷在双环骨架内两个氮原子上的离域——这一结构特征同时解释了为何亚胺型氮上的孤对电子在几何上难以接近亲电碳中心。这种极高碱性与极低亲核性的独特组合使DBU在有机合成中不可或缺：从E2消除反应和烯醇化反应，到其在Horner-Wadsworth-Emmons烯基化反应、Mitsunobu反应和金属催化交叉偶联反应中的核心作用。全球DBU催化剂市场在2025年价值7250万美元，预计到2032年将达到1.03亿美元 [002]。其应用涵盖聚氨酯催化、环氧树脂固化和药物合成，DBU已从一种小众试剂发展成为合成化学家武器库中的通用工具。
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关键统计数据
- 全球DBU催化剂市场在2025年价值7250万美元，预计到2032年将达到1.03亿美元，年复合增长率为5.14% [002]。
- DBU的pKa约为24.3（乙腈中共轭酸），使其成为最常用的强有机碱之一——强于三乙胺（pKa约18.8）、DIPEA（约18.1）和质子海绵（约18.6）[003]。
- 2025年，亚太地区占全球DBU催化剂市场的约44%（3200万美元），主要受聚氨酯制造需求的推动 [002]。
- DBU的XLogP为1.4，拓扑极性表面积为15.6 Ų [001]，使其具有中等亲脂性——足以用于有机相反应，同时保留一定的水溶性以便进行双相后处理。
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DBU已验证的物理和化学性质有哪些？
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（CAS 6674-22-2）具有以下经过验证的物理化学参数，所有数据均通过2026年6月19日的PubChem PUG REST API查询确认 [001]：
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| 分子式 | C9H16N2 | |
| 分子量 | 152.24 g/mol | |
| 精确质量 | 152.131348519 | |
| IUPAC名称 | 2,3,4,6,7,8,9,10-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂䓬 | |
| XLogP | 1.4 | |
| 拓扑极性表面积 | 15.6 Ų | |
| 氢键供体 | 0 | |
| 氢键受体 | 1 | |
| 可旋转键 | 0 | |
| 分子复杂度 | 163 |
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常见问题解答
为什么DBU被认为是非亲核的，尽管它是一种强碱？
DBU的非亲核性是其亚胺型氮周围空间位阻的结果。双环骨架将该氮原子置于一个空间拥挤的环境中，其孤对电子位于几何上受限的sp2杂化轨道中。虽然胺型氮更容易接近，但其孤对电子参与了与脒π体系的共轭。这种双重效应意味着DBU容易接受质子（布朗斯特碱性），但其孤对电子难以攻击亲电碳中心（亲核性）。
DBU和DBN有什么区别？
DBN (1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯) 是一种结构密切相关的脒碱，具有更小的双环骨架。DBN的pKa略低（乙腈中约23.8，而DBU约24.3），但空间位阻也更小。在实践中，DBU更常用，因为其更大的空间位阻提供了更好的非亲核特性，并且其更高的沸点（259 °C，而DBN为197 °C）允许在更宽的温度范围内使用。
DBU与磷腈碱相比如何？
磷腈碱（例如BEMP、P1-t-Bu、P2-Et）比DBU更强，在乙腈中的pKa值范围约为27至42。然而，它们明显更昂贵（通常每摩尔成本高出5-50倍），并且通常需要更严格的无水条件。对于大多数需要强有机碱的合成应用，DBU代表了强度、成本、可获得性和易处理性的最佳平衡。
DBU在药物合成中的关键应用有哪些？
DBU广泛用于：(1) Horner-Wadsworth-Emmons烯基化反应，构建α,β-不饱和酯——这是许多原料药合成中的关键步骤；(2) 碳青霉烯类抗生素合成中的β-内酰胺形成；(3) 类固醇和萜类化学中通过E2消除引入环外烯烃；(4) 杂环官能团化中弱酸性C-H键（pKa 20-30）的去质子化；(5) 在多肽偶联和保护基操作中作为酸清除剂，在这些情况下亲核碱会引起副反应。
DBU是否符合绿色化学原则？
DBU在绿色化学领域受到关注，因为它：(a) 不含金属，避免了药物产品中的重金属污染；(b) 在某些过程中可通过萃取或蒸馏回收；(c) 在无溶剂或离子液体介质中有效；(d) 越来越多地用于连续流工艺，以优化其化学计量消耗。然而，DBU具有中等水生毒性（根据SDS数据，鱼类LC50约10-100 mg/L），因此适当的废物处理至关重要。
应如何储存和处理DBU？
DBU是一种无色至淡黄色液体（沸点259-261 °C，密度1.018 g/mL）[001]。应在室温下，在氮气或氩气保护下，将其储存在密封容器中，防潮防二氧化碳。DBU具有吸湿性，且碱性足以引起皮肤和眼睛刺激——需要标准个人防护装备（手套、护目镜、实验服）。它与大多数有机溶剂混溶。
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产品供应
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (CAS 6674-22-2) 在科弘生物产品目录中提供。
[查看产品 →](https://chem.xin/product/6674-22-2)
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