2,2'-联吡啶（CAS 366-18-7）——性质与应用完全指南
2,2′-联吡啶 (CAS 366-18-7) — 性质与应用完整指南
类别: 双齿配体 | 分子式: C₁₀H₈N₂ | 分子量: 156.18 g/mol
什么是2,2′-联吡啶？
2,2′-联吡啶 (CAS 366-18-7) 是一种双齿配体，分子式为 C₁₀H₈N₂，分子量为 156.18 g/mol。
其IUPAC系统名称为 2-吡啶-2-基吡啶。
外观为 白色至淡黄色结晶性粉末。
常见问题解答
2,2′-联吡啶的CAS号是多少？
其CAS登记号为 366-18-7。
2,2′-联吡啶的分子量是多少？
根据分子式C₁₀H₈N₂，其分子量为 156.18 g/mol。
2,2′-联吡啶有什么用途？
2,2′-联吡啶在有机合成中用作双齿配体。具体应用包括医药和精细化学品制造中的各种转化反应。
2,2′-联吡啶应如何储存？
应储存在阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容物质。保持容器密封。有关具体的储存条件，请参考供应商的安全数据表（SDS）。
在哪里可以购买2,2′-联吡啶？
2,2′-联吡啶 (CAS 366-18-7) 可从主要化学品供应商处购买，包括Sigma-Aldrich、TCI及其他分销商。
商业级2,2′-联吡啶的纯度是多少？
商业级2,2′-联吡啶的纯度通常为≥97%。对于特殊应用，可能提供更高纯度的产品。
物理和化学性质
| 性质 | 数值 | 来源 |
|---|---|---|
| CAS号 | 366-18-7 | |
| 分子式 | C₁₀H₈N₂ | |
| 分子量 | 156.18 g/mol | |
| IUPAC名称 | 2-吡啶-2-基吡啶 | |
| 外观 | 白色至淡黄色结晶性粉末 | |
| 熔点 | 70–73 °C | |
| 沸点 | 272–273 °C | |
| 密度 | 无数据 |
购买渠道
产品采购
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过渡金属配位化学
2,2′-联吡啶 (bpy) 是配位化学中典型的双齿氮供体配体。位于联芳体系2和2′位的两个吡啶氮原子，为几乎所有过渡金属形成五元螯合环提供了理想的咬合角。由此产生的 [M(bpy)₃]ⁿ⁺ 配合物是无机化学中研究最深入的配位化合物之一。游离配体是一种白色结晶固体，在固态下采用反式共平面构象，但在溶液中易于旋转为金属螯合所需的顺式构象。在顺式构型中，两个氮原子相距约2.7 Å，完美匹配八面体金属中心的配位几何偏好。在4,4′位带有给电子基团（二甲氨基、甲氧基）或吸电子基团（氯基、羧乙基、硝基）的取代联吡啶衍生物，可以在不改变螯合几何结构的情况下系统地调节配体的电子性质。这种模块化特性使bpy成为设计功能性配位化合物的通用平台。
钌联吡啶配合物的光氧化还原催化
三(联吡啶)钌(II)，即 [Ru(bpy)₃]²⁺，是现代合成有机化学中应用最广泛的过渡金属光催化剂。这种八面体d⁶配合物吸收蓝光（吸收最大值接近452 nm），产生长寿命的三重态金属到配体的电荷转移激发态，在脱氧乙腈中寿命超过1,000纳秒。该激发态同时作为比基态更强的氧化剂和更强的还原剂，能够实现氧化和还原淬灭循环。这些循环驱动与有机底物的单电子转移，生成自由基中间体，在廉价的蓝色LED光源照射下，于温和条件下参与C–C键形成、C–H官能团化、交叉偶联和三氟甲基化反应。母体配体2,2′-联吡啶是所有这类催化体系的基本构建单元——商业化的 [Ru(bpy)₃]Cl₂ 是通过将三氯化钌与过量bpy在回流乙醇中反应，然后进行阴离子交换合成的。长激发态寿命、有利的氧化还原电位和优异的光稳定性的结合，使 [Ru(bpy)₃]²⁺ 成为基准光催化剂，自可见光光氧化还原催化领域出现以来，已实现了数千种合成转化。
电化学与太阳能应用
钌的联吡啶配合物在染料敏化太阳能电池（DSSC）中作为基准染料，其中典型的N3染料包含二羧基联吡啶配体，用于锚定在二氧化钛半导体表面。光激发以接近统一的量子效率将电子注入TiO₂导带。联吡啶配体框架独特地允许通过在不同bpy配体上进行取代基变化，独立调节基态氧化电位和激发态还原电位——这种模块化特性使得开发了数百种DSSC染料，在标准太阳光照条件下的功率转换效率超过11%。除了能量转换，[Ru(bpy)₃]²⁺ 是电化学发光（ECL）的金标准发光体，用于临床免疫分析仪和DNA检测系统，能够实现飞摩尔浓度生物标志物的定量检测。由主要诊断公司商业化的多重ECL平台每年执行数亿次临床检测，使钌联吡啶配合物成为现代医疗保健中最具实际影响力的配位化合物之一。
取代联吡啶衍生物与配体设计
2,2′-联吡啶的4,4′位是最常见的取代位点，因为这些位置上的取代基不会在金属配位位点周围产生空间位阻。给电子基团如二甲氨基、甲氧基和叔丁基增强了σ供体强度，提高了金属中心HOMO的能量，有利于氧化。吸电子基团如氯基、羧基和硝基增强了π受体特性，降低了配体π* LUMO的能量，并将金属到配体的电荷转移吸收移至更长波长——这是调节光催化剂吸收以匹配特定光源的重要考虑因素。对于光氧化还原应用，4,4′-二叔丁基衍生物特别受欢迎，因为增溶的叔丁基基团提高了催化剂在有机溶剂中的溶解度，同时略微延长了激发态寿命。5,5′-二取代衍生物引入了可能影响配位几何的空间效应，而6,6′-二取代联吡啶在氮原子周围产生显著的空间位阻，有利于非常规的配位数和几何构型，如四面体而非八面体。这种丰富的取代联吡啶库为化学家提供了一个模块化工具包，用于设计具有精确调控的光物理、电化学和催化性质的金属配合物。
与1,10-菲咯啉的比较
1,10-菲咯啉 (phen) 是2,2′-联吡啶最接近的结构类似物，这两种配体在配位化学中经常被比较。两者都是与金属中心形成五元螯合环的双齿氮供体配体。关键区别在于结构刚性——phen通过一个中央亚乙基桥锁定在顺式构象，而bpy可以围绕连接两个吡啶环的中央碳-碳键自由旋转。这种预组织使得phen配合物具有稍高的形成常数，因为配体采用螯合构象没有熵损失。由于稠环体系中的扩展π共轭，菲咯啉也是比联吡啶稍强的π受体。然而，联吡啶提供了更大的合成多功能性，因为自由旋转可以适应理想八面体几何的畸变，并且4,4′位在合成上更易于衍生化。对于大多数光氧化还原催化应用，bpy和phen配合物表现出相当的催化性能，选择通常取决于成本考虑——按摩尔计，2,2′-联吡啶比1,10-菲咯啉便宜得多。
来源清单
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