(R)-BINOL（CAS 18531-94-7）— 性质与应用完全指南

> 文章类型：应用指南

> 目标关键词：CAS 18531-94-7, (R)-BINOL

> 字数：约1500

> 最后更新：2026-06-19

> 作者：科弘生物 技术团队

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什么是 (R)-BINOL？

(R)-BINOL (CAS 18531-94-7) 是一种手性二醇，分子式为 C20H14O2，分子量为 286.32 g/mol。 ^[001]

物理和化学性质

性质	数值	来源
CAS 号	18531-94-7
分子式	C20H14O2
分子量	286.32 g/mol

关键应用

1. 手性路易斯酸催化剂前体：(R)-BINOL是用于路易斯酸催化的首要C2对称手性二醇。BINOL-Ti(OiPr)4催化不对称羰基-烯反应、Mukaiyama羟醛加成反应和杂-Diels-Alder环加成反应，对映体过量>90%。BINOL-磷酸(CPA)是最广泛使用的手性布朗斯特酸催化剂，用于不对称转移氢化、Friedel-Crafts、Mannich和Pictet-Spengler反应。^[004]
2. (R)-BINAP前体：(R)-BINOL -> (R)-BINOL二氟甲磺酸酯 -> (R)-BINAP（通过镍催化膦化反应）。该转化将BINOL的轴向手性（键旋转能垒约40 kcal/mol）与BINAP的轴向手性联系起来。BINOL的对映体纯度（>99% ee）直接转化为BINAP的对映体纯度。^[004]
3. 手性主客体拆分：对映体纯的(R)-BINOL与外消旋客体分子形成结晶包合物，实现对亚砜、氧化膦、内酰胺和氨基酸衍生物的手性拆分。刚性的V形空腔通过差异氢键和π-堆积作用区分对映体。^[005]
4. 荧光对映选择性传感器：带有共轭醛或亚胺基团的(R)-BINOL衍生物可作为对映选择性荧光传感器。手性BINOL骨架对氨基酸、氨基醇和α-羟基酸的每种对映体产生不同的荧光增强/猝灭效应。检测限：微摩尔级。^[005]

其他应用

关键应用

1. 手性路易斯酸催化剂前体：(R)-BINOL 是用于路易斯酸催化的首要 C2 对称手性二醇。BINOL-Ti(OiPr)4 催化不对称羰基-烯反应、Mukaiyama 羟醛加成反应和杂-Diels-Alder 环加成反应，对映体过量 >90%。BINOL-磷酸 (CPA) 是应用最广泛的手性布朗斯特酸催化剂，用于不对称转移氢化、Friedel-Crafts、Mannich 和 Pictet-Spengler 反应。 ^[004]
2. (R)-BINAP 前体：(R)-BINOL -> (R)-BINOL 二氟甲磺酸酯 -> (R)-BINAP（通过镍催化膦化反应）。该转化将 BINOL 的轴向手性（键旋转能垒约 40 kcal/mol）与 BINAP 的轴向手性联系起来。BINOL 的对映体纯度（>99% ee）直接转化为 BINAP 的对映体纯度。 ^[004]
3. 手性主客体拆分：对映体纯的 (R)-BINOL 与外消旋客体分子形成结晶包合物，实现对亚砜、膦氧化物、内酰胺和氨基酸衍生物的手性拆分。刚性的 V 形空腔通过差异氢键和 π-堆积作用区分对映体。 ^[005]
4. 荧光对映选择性传感器：带有共轭醛或亚胺基团的 (R)-BINOL 衍生物可作为对映选择性荧光传感器。手性 BINOL 骨架对氨基酸、氨基醇和 α-羟基酸的每种对映体产生不同的荧光增强/猝灭效应。检测限：微摩尔级。 ^[005]

代表性实验方案

应用： 手性路易斯酸催化剂前体

典型规模： 实验室规模（1-100 mmol）。工业规模请参考工艺化学相关文献。

通用操作步骤： 对于手性路易斯酸催化剂前体，请遵循化学文献和供应商技术文档中的既定方案。关键参数：在标明对水分敏感的情况下使用无水溶剂和试剂；通过TLC、HPLC或GC-MS监测反应进程；标准水相后处理（用适当的有机溶剂萃取，用盐水洗涤，用Na2SO4或MgSO4干燥）；根据产物特性选择柱层析、重结晶或蒸馏进行纯化。对于特定的底物组合和优化条件，请参考本文引用的SOURCE材料。

质量控制： 通过1H/13C NMR、HRMS或LC-MS确认产物结构，并与文献数据比对。对于手性产物，通过手性HPLC或使用手性位移试剂的NMR测定对映体过量值。

安全注意事项： 所有操作均应在运行良好的通风橱中进行，并佩戴适当的个人防护装备（PPE）。在后处理前，按照既定方案淬灭反应性中间体/过量试剂。按照机构及当地法规处置化学废弃物。

故障排除：

- 转化率低： 检查试剂纯度（尤其对水分敏感的试剂）。确保无水条件。增加催化剂用量或提高反应温度。通过NMR验证底物质量。

- 副产物生成： 降低反应温度。使用更具选择性的试剂或催化剂。考虑对敏感官能团采用保护基策略。

- 后处理过程中产物分解： 在萃取前中和酸/碱。使用温和的干燥剂。若产物对酸敏感，避免长时间接触硅胶。

操作与储存

- GHS危险性说明： H302：吞咽有害，H315：造成皮肤刺激，H319：造成严重眼刺激，H335：可能引起呼吸道刺激

- 信号词： 危险

- 象形图： GHS05, GHS06, GHS07

- 储存： 储存于2-8 °C或按推荐条件储存。保持容器密闭，置于阴凉、干燥、通风良好的区域。防潮、防热、避光。用于制药或GMP应用的化合物，应储存在专用区域，并实施受控访问和环境监测。始终查阅供应商的安全数据表（SDS）以获取批次特定要求。

- 个人防护装备（PPE）： 丁腈手套、带侧护罩的安全护目镜、实验服和闭趾鞋。在通风良好的通风橱内操作。如果处理大量物料或SDS标明吸入危害，请使用呼吸防护（NIOSH批准的N95或更高级别）。^[002]

操作前务必查阅供应商提供的安全数据表（SDS）。SDS文件具有批次特异性——不同纯度等级和配方可能具有不同的危害分类。对于散装处理，请咨询所在机构的化学品卫生计划，并在开始工作前进行作业危害分析（JHA）。应急程序：如皮肤接触，立即用肥皂和水冲洗至少15分钟。如眼睛接触，用水小心冲洗数分钟，如佩戴隐形眼镜则将其取出。如吸入，转移至空气新鲜处。如症状持续，请就医。

法规与合规

化学品名录： (R)-BINOL（CAS 18531-94-7）已列入主要化学品名录，包括美国TSCA（有毒物质控制法案）名录、欧盟EINECS（现有商业化学物质名录），以及日本（ENCS）、中国（IECSC）、韩国（KECL）和澳大利亚（AICS）的类似名录。在向任何司法管辖区进口前，应向相应的国家主管部门核实CAS 18531-94-7的具体监管状态，因为名录状态可能随法规更新和新的化学评估而变化。

GHS分类： 有关全球统一制度危害分类，请参阅上文“处理与储存”部分。GHS分类在大多数司法管辖区是统一的，但具体的国家实施（欧盟CLP法规、美国OSHA HazCom 2012、中国GB 30000系列）可能有额外要求。

运输信息： 在发货前，请与供应商核实正确的运输名称、UN编号、危险类别和包装组别。运输法规（空运IATA/ICAO、海运IMDG、欧洲公路/铁路ADR/RID、美国地面运输49 CFR）可能规定数量限制、包装要求和文件义务。某些化合物可能被归类为危险品，需要专门处理和认证包装。

出口管制： (R)-BINOL是一种标准的研究和工业化学品。但是，请务必核实您的目的地国家是否适用特定的出口管制法规。某些化学品类别（前体、两用化学品）可能需要根据《化学武器公约》（CWC）、澳大利亚集团指南或国家出口管制法律获得出口许可证。请联系您当地的贸易合规办公室以获取最新的监管指导。

^{[004] [002]}

常见问题解答

(R)-BINOL 的 CAS 号是多少？

CAS 登记号为 18531-94-7。订购时请务必注明 CAS 号，以确保无论命名方式如何，都能正确识别化合物。 ^[001]

(R)-BINOL 的分子量是多少？

基于分子式 C20H14O2，其分子量为 286.32 g/mol。使用该值可计算摩尔当量、确定反应化学计量比以及配制已知浓度的溶液。 ^[001]

(R)-BINOL 有什么用途？

(R)-BINOL 可用于：手性路易斯酸催化剂前体（(R)-BINOL 是路易斯酸催化中首选的 C2 对称手性二醇。BINO...）；(R)-BINAP 前体（(R)-BINOL -> (R)-BINOL 二氟甲磺酸酯 -> 通过镍催化膦化反应制备 (R)-BINAP。T...）；手性主客体分离（对映体纯 (R)-BINOL 可与外消旋客体分子形成结晶包合物...）。详细操作步骤请参见上方“关键应用”部分。 ^[002]

(R)-BINOL 应如何储存？

应在 2-8 °C 或按推荐条件储存。保持容器密闭，置于阴凉、干燥、通风良好的区域。避免受潮、受热和阳光直射。对于用于制药或 GMP 应用的化合物，应储存在具有受控访问和环境监测的专用区域。请务必查阅供应商的安全数据表（SDS），以获取针对批次的特定要求。请始终查阅特定供应商提供的安全数据表（SDS），以获取最准确的储存建议。 ^[002]

在哪里可以购买 (R)-BINOL？

(R)-BINOL（CAS 18531-94-7）可通过 科弘生物 采购。如需批量定价、定制包装和分析证书，请向我们的销售团队提交询价，并提供 CAS 号、所需数量和期望纯度。 ^[002]

购买渠道

(R)-BINOL（CAS 18531-94-7）目前未列入 科弘生物 产品目录。请联系 sales@科弘生物.com 获取采购协助。 ^[003]

我们的采购团队可协助从全球合格制造商处进行采购。提交询价时，请提供 CAS 号、所需数量和期望纯度，以便获得最快回复。

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