二苯甲酮(CAS 119-61-9)——光引发剂与紫外线吸收剂常见问题指南

📅 2026-06-19🗃 Photoinitiator / UV Absorber⏲ 9 分钟阅读✎ 科弘生物编辑团队

二苯甲酮 (CAS 119-61-9) — 性质与应用完整指南

类别:光引发剂和紫外线吸收剂 | 分子式:C₁₃H₁₀O | 分子量:182.22 g/mol


什么是二苯甲酮?

二苯甲酮 (CAS 119-61-9) 是一种光引发剂和紫外线吸收剂,分子式为 C₁₃H₁₀O,分子量为 182.22 g/mol

其IUPAC系统名称为 二苯基甲酮

它呈现为一种 具有玫瑰气味的白色结晶固体

常见问题解答

二苯甲酮的CAS号是多少?

CAS登记号为 119-61-9。该唯一标识符已在美国化学文摘社注册,是科学文献、监管申报和商业交易中化学物质鉴定的权威参考。从任何供应商处订购二苯甲酮时,指定CAS号可确保您收到正确的化合物,无论其命名方式有何差异。

二苯甲酮的分子量是多少?

基于分子式 C₁₃H₁₀O,其分子量为 182.22 g/mol。该值由组成元素的标准原子量计算得出,代表一摩尔该化合物的质量。在合成规划中,可使用该值计算摩尔当量并制备已知浓度的溶液。

二苯甲酮有什么用途?

二苯甲酮主要用作有机合成及相关化学过程中的光引发剂和紫外线吸收剂。具体应用取决于特定的研究或工业背景。有关详细的应用信息,请查阅上述产品部分,或参考供应商的技术文档和已发表的合成方案。

应如何储存二苯甲酮?

将二苯甲酮储存在阴凉、干燥、通风良好的区域,远离不相容物质,包括强氧化剂、强酸和火源。不使用时,保持容器密闭。请务必查阅特定供应商提供的安全数据表,以获取最准确和最新的储存建议,因为储存条件可能因纯度等级和配方而异。

我在哪里可以购买二苯甲酮?

二苯甲酮 (CAS 119-61-9) 可从主要化学品供应商处获得。供货情况、价格和纯度等级因供应商和地区而异。请查看科弘生物的产品采购部分,或联系我们的销售团队以获取采购协助和批量报价。

商业二苯甲酮的纯度是多少?

商业二苯甲酮通常可从主要化学品供应商处以≥97%的纯度获得。对于制药生产和分析标准等特殊应用,可能提供更高纯度(≥99%)。在关键应用中使用前,请务必与供应商核实具体的纯度等级和分析证书。

二苯甲酮作为光引发剂的机理是什么?

二苯甲酮作为II型(夺氢型)光引发剂发挥作用。吸收紫外光(λ ≈ 250–350 nm)后,羰基从单线态基态(S₀,n轨道)被激发到激发单线态(S₁,π 轨道),该激发态通过快速的系间窜越(k_ISC ≈ 10¹¹ s⁻¹)到达三线态(T₁)。在脱氧溶液中,T₁态的寿命约为10–50 μs,足以与氢供体(共引发剂)发生双分子反应。n,π 三线态具有双自由基特性——氧原子带有显著的旋密度——并从共引发剂(通常是叔胺,如N-甲基二乙醇胺)上夺取一个氢原子,生成一个羰自由基和一个α-氨基烷基自由基。α-氨基烷基自由基引发丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯单体的自由基聚合,而二苯甲酮羰自由基由于空间位阻过大,无法有效引发聚合。氧气通过淬灭三线态(k_q ≈ 2 × 10⁹ M⁻¹s⁻¹)来抑制该过程,因此含有二苯甲酮的紫外光固化配方必须在惰性气氛下或使用除氧剂进行处理。

二苯甲酮与苯偶姻醚类光引发剂有何不同?

二苯甲酮属于II型(双分子)光引发剂,需要共引发剂(通常是叔胺)来产生引发自由基物种。苯偶姻醚类(例如,苯偶姻甲醚,苯偶姻异丁醚)是I型(单分子)光引发剂,在紫外光照射下直接发生α-裂解,生成苯甲酰基和α-烷氧基苄基自由基,两者都能引发聚合。I型体系配方更简单(单组分引发剂),但存在黄变和储存稳定性较短的问题。II型二苯甲酮-胺体系表现出较少的黄变、较低的气味,并且由于光漂白效应——二苯甲酮在过程中被消耗,使得紫外光随着固化进行能穿透得更深——在厚膜中具有更好的深层固化性能。

二苯甲酮作为紫外线吸收剂的作用是什么?

二苯甲酮及其羟基化衍生物(氧苯酮,BP-3)是防晒霜和化妆品配方中使用最广泛的紫外线吸收剂。强烈的紫外吸收(二苯甲酮的λmax ≈ 250 nm,氧苯酮的λmax ≈ 288 和 325 nm)源于苯甲酰基发色团的π → π 和 n → π 跃迁。吸收后,激发态能量通过羟基二苯甲酮中的分子内质子转移以非辐射方式耗散,其中邻位羟基与羰基氧之间的分子内氢键形成了一个六元环,促进了激发态分子内质子转移循环。这种超快的光保护机制在皮秒内将吸收的紫外能量转化为热量,防止对皮肤和产品配方的光化学损伤。

二苯甲酮在有机合成中如何使用?

二苯甲酮在有机合成化学中扮演两个不同的角色。首先,作为保护基前体:二苯甲酮亚胺由二苯甲酮和氨在脱水条件下制备,用于将伯胺保护为N-二苯基亚甲基衍生物。该保护基对强碱和亲核试剂稳定,使含胺底物能够参与那些否则会因游离胺而发生质子化或配位的反应。脱保护通过温和的酸性水解或催化氢化实现。其次,二苯甲酮羰自由基阴离子——通过在THF中用金属钠单电子还原或用光化学还原剂生成——是一种强效的单电子还原剂,用于将环氧化物脱氧为烯烃、芳基卤化物的脱卤以及磺酸酯的还原裂解。

在工业和研究中的关键应用

二苯甲酮独特的光化学活性和热稳定性组合使其在多个工业领域不可或缺。其应用范围从高科技紫外光固化涂料到日常消费品。

紫外光固化涂料、油墨和粘合剂

二苯甲酮最大的工业应用是作为紫外光固化配方中的光引发剂。在用于木地板、家具和汽车零部件的透明涂料中,二苯甲酮与叔胺增效剂结合,可在中压汞紫外灯下数秒内实现固化。快速固化消除了溶剂蒸发,与传统的热固化体系相比,显著降低了VOC排放。基于二苯甲酮光引发的紫外光固化印刷油墨是在塑料、金属和玻璃等非多孔基材上进行高速胶印、柔版印刷和丝网印刷的标准选择。瞬时固化可实现超过300米/分钟的印刷速度,并可立即进行印后处理。使用二苯甲酮的紫外光固化压敏粘合剂提供按需固化——粘合剂在紫外光照射触发交联前保持粘性,从而精确控制粘合形成的时间。

聚合物和个人护理产品的光稳定化

二苯甲酮及其衍生物作为紫外线吸收剂,可保护材料免受光降解。在聚乙烯、聚丙烯和聚氯乙烯的户外应用中,二苯甲酮类紫外线吸收剂以0.1–0.5 wt%的比例将吸收的紫外能量以热的形式耗散,防止聚合物链断裂、交联和变色。其机理依赖于邻羟基二苯甲酮中的超快激发态分子内质子转移,该过程在皮秒内将紫外光子能量转化为振动能量——比竞争性的光化学降解途径更快。在防晒霜中,氧苯酮吸收UVB和UVA-II辐射。然而,由于对珊瑚礁毒性和内分泌干扰潜力的担忧,监管审查日益严格,促使一些市场开发不含二苯甲酮的防晒霜配方。

有机合成砌块

作为合成中间体,二苯甲酮是通过克莱门森还原或沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原制备二苯甲烷衍生物、通过硼氢化钠还原制备二苯甲醇以及通过与氨缩合制备二苯甲酮亚胺的起始原料。二苯甲酮亚胺保护基策略广泛用于合成含伯胺的天然产物和药物中间体,其中二苯基亚甲基基团在多步反应序列中保护胺氮免受亲电攻击和金属配位。

香精香料应用

二苯甲酮温和的玫瑰气味使其被用作香水、肥皂和化妆品中的定香剂。它能减缓更易挥发的香料成分的蒸发,延长香味在皮肤或织物上的持久性。在高级香水中典型使用量为0.1–2%,在功能性产品中为0.01–0.5%。

注意:二苯甲酮 (CAS 119-61-9) 目前不在科弘生物的产品目录中。有关采购咨询,请联系 sales@科弘生物.com。

行业与监管考量

二苯甲酮因其被归类为具有内分泌干扰特性的同等关注物质,已被列入欧洲化学品管理局的高度关注物质候选清单。它也被列入加州65号提案。处理二苯甲酮的实验室和制造商应实施工程控制,使用适当的个人防护装备,并维护最新的SDS文件。尽管有这些监管发展,二苯甲酮仍可从全球主要化学品供应商处购买,用于工业和研发用途。

物理和化学性质

性质 数值 来源
CAS号 119-61-9
分子式 C₁₃H₁₀O
分子量 182.22 g/mol
IUPAC名称 二苯基甲酮
外观 白色结晶固体,具有玫瑰气味
熔点 47–49 °C
沸点 305 °C
密度 1.11 g/cm³

购买渠道

产品采购

二苯甲酮 (CAS 119-61-9) 目前未列入科弘生物产品目录。

请联系 sales@科弘生物.com 获取采购协助。

来源清单

sources: - id: type: database label: "PubChem" url: "https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3102" accessed: "2026-06-19" data_claimed: ["CAS=119-61-9, C13H10O, MW=182.22"]

- id: type: commercial_page label: "TCI America" url: "https://www.tcichemicals.com/US/en/p/B0097" accessed: "2026-06-19" data_claimed: ["Benzophenone >99.0%(GC), CAS 119-61-9, mp 4