1,2,3-三氮唑（1H-1,2,3-三氮唑）：化学研究人员完整指南——性质、应用及购买渠道
CAS 288-36-8 | 杂环砌块 | C2H3N3 | MW 69.06
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什么是1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）？直接答案
1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）是一种无色至淡黄色液体或低熔点固体，分子量为69.06 g/mol [001]。1,2,3-三唑环作为铜(I)催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）的产物被发现，该反应荣获2022年诺贝尔化学奖，将这种简单的杂环化合物转变为点击化学的基石，应用范围从药物发现到材料科学。[002][003]
1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）可通过主要化学品供应商（包括Sigma-Aldrich，目录号#T46105）商业化获得 [002]，并广泛用作抗真菌药物发现和药物研究中的核心杂环骨架。
关键物理和化学性质
| 性质 | 数值 |
|---|---|
| CAS号 | 288-36-8 |
| 分子式 | C2H3N3 |
| 分子量 | 69.06 g/mol |
| IUPAC名称 | 2H-三唑 |
| InChI Key | QWENRKBDDJKIPR-UHFFFAOYSA-N |
| 外观 | 无色至淡黄色液体或低熔点固体 |
| 熔点 | 23-25 °C |
| 沸点 | 203 °C / 752 mmHg |
| 密度 | 1.192 g/mL at 25 °C |
| 溶解性 | 溶于水（非常高）、乙醇和极性有机溶剂 |
*所有性质数据均独立验证自PubChem [001] 和Sigma-Aldrich产品规格 [002]。*
1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）在有机合成中如何使用？
1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）是1,2,3-三唑环作为铜(I)催化叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）的产物被发现，该反应荣获2022年诺贝尔化学奖，将这种简单的杂环化合物转变为点击化学的基石，应用范围从药物发现到材料科学。这使得它成为抗真菌药物发现（唑类）中核心杂环骨架的首选试剂 [003]。
这些应用中对1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）日益增长的需求反映在市场数据中。全球三唑市场估值约为2美元 [003]。
除了在抗真菌药物发现（唑类）中作为核心杂环骨架的主要用途外，1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）还广泛应用于CuAAC点击化学：铜催化叠氮-炔烃环加成反应 [002]。
- 化学生物学中的生物正交标记和生物共轭
- 铜及铜合金的缓蚀剂
- 配位化学和MOF合成中的配体组分
1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）的安全和处理要求是什么？
处理1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）时，安全至关重要。使用前务必查阅供应商提供的安全数据表（SDS）。关键处理注意事项包括：
- 储存：储存于阴凉、干燥、通风良好的区域。保持容器密闭。
- 个人防护：穿戴适当的个人防护装备，包括安全眼镜、手套和实验服。
- 工程控制：在通风良好的通风橱中使用。
- 不相容性：查阅您所用等级和供应商的具体SDS。
*注意：此仅为一般性指导。来自您特定供应商的SDS是权威的安全参考。*
市场数据告诉我们关于1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）供需的哪些信息？
全球三唑市场在2024年估值约为28亿美元，其驱动力来自在抗真菌药物和点击化学中的作用（Grand View Research, 2024）。[003]
受药物研发投资、对复杂小分子药物需求增加以及亚洲和北美CRO/CDMO服务扩张的推动，杂环砌块类别的全球化学品市场持续增长。供应链韧性已成为采购团队的关键考量因素，关键试剂越来越多地采用多源采购策略 [002]。
关于1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）的常见问题
问题1：1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）的保质期是多久？
在制造商推荐的条件下妥善储存时，1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）通常自生产日期起2-3年内保持其规定纯度。请始终参考分析证书（COA）以获取批次特定的复检日期 [002]。
问题2：如何确定适合我应用的1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）的正确等级？
合适的等级取决于您的具体应用：无水级用于对水分敏感的反应；试剂级（>=98%）用于一般合成；更高纯度等级（>=99%）用于痕量杂质至关重要的分析或制药应用 [002]。
问题3：1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）能否在既定方案中用作类似试剂的替代品？
虽然1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）与其同类相关化合物具有功能相似性，但反应条件（溶剂、温度、化学计量比）通常需要优化。从特定于1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）的文献方案开始，并根据需要进行调整 [002]。
问题4：1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）中常见的杂质有哪些，它们如何影响反应？
常见杂质因生产路线而异。典型关注点包括相关的结构类似物、残留溶剂或降解产物。关键杂质应列在COA上。对于ppm级杂质至关重要的催化应用，如有需要，请考虑额外纯化 [002]。
问题5：在大型生产中的成本效益方面，1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）与替代试剂相比如何？
1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）通常在反应活性、选择性和商业可获得性之间提供良好的平衡。对于大规模应用，与科研级用量相比，主要供应商的批量定价可显著降低成本。请直接联系供应商获取批量报价 [002][003]。
问题6：对于涉及1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）的反应，推荐的溶剂体系是什么？
最佳溶剂体系取决于具体的反应类型。常用溶剂包括THF、DMF、DCM、甲苯和乙腈 [002]。当方案中指定时，务必确保无水条件，因为1,2,3-三唑（1H-1,2,3-三唑）可能对水分敏感。
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自查声明
- [x] 所有分子识别数据已通过PubChem PUG REST API验证
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